Scatol | |
Struktura skatolu. |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 3-methyl-lH-indol |
Synonyma |
4-methyl-2,3-benzopyrrol |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 001 338 |
Ne o EC | 201-471-7 |
PubChem | 6736 |
ChEBI | 9171 |
ÚSMĚVY |
CC1 = CNC2 = CC = CC = C12 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H9N / c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8 (7) 9 / h2-6,10H, 1H3 InChIKey: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N |
Vzhled | pevné bílé krystaly |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 9 H 9 N [izomery] |
Molární hmotnost | 131,1745 ± 0,008 g / mol C 82,41%, H 6,92%, N 10,68%, |
pKa | -3.4 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 97,5 ° C |
T ° vroucí | 266 ° C |
Rozpustnost | 498 mg · l -1 ( voda , 25 ° C ) |
Ekotoxikologie | |
DL 50 |
3450 mg · kg -1 (potkan, orálně ) 175 mg · kg -1 (myši, ip ) |
LogP | 2.6 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Skatol - také hláskoval skatol - nebo 3-methylindol je organická sloučenina, mírně toxický k formě bílého krystalu a které patří do rodiny indolů . Přirozeně se vyskytuje ve stolici (je to metabolit tryptofanu v zažívacím traktu savců), stejně jako v černouhelném dehtu a má silný fekální zápach. V nízkých koncentracích má květinovou vůni nalezenou v několika rostlinách a éterických olejích, včetně pomerančových květů, jasmínu a jujuby . Používá se jako vůně a fixátor v mnoha parfémech i jako aromatická sloučenina. Jeho název je odvozen z řeckého kořene skatos ( σκατός ), což znamená „hnůj“.
Skatolan lze izolovat jako bílé krystaly nebo jako jemný prášek a s věkem zhnědne. Je to dusíkatá sloučenina, která má pyrrolový kruh . Rozpustný v alkoholu a benzenu, dává fialové zbarvení v ferokyanidu draselném a kyselině sírové . Skatol má aromatické jádro charakteristické pro aromatické uhlovodíky. Jeho struktura je spojitá (všechny atomy jsou hybridizovány sp²), rovinná a respektuje pravidlo 4n + 2, protože má 10 p elektronů. Molekula může být syntetizována Fischerovou syntézou indolu vyvinutou Emilem Fischerem .
3-methylindol je atraktivní látka pro těhotné samice komárů, jak bylo prokázáno v laboratoři i v terénu. To také přitahuje coprophagous hmyzu, které jsou opylovány na mrtvolu květiny z Arums . Jelikož je tato sloučenina přítomna ve stolici, nachází se v jednotkových kanalizačních sítích , řekách a jezerech, které přijímají neošetřené lidské a zvířecí výkaly. Tato přitažlivost je obzvláště zajímavá pro studium nemocí, jejichž vektory jsou komáři, jako je například západonilská horečka .
Skatol je pneumotoxin, který ovlivňuje syntézu fosfolipidů nezbytných pro produkci membrány, jak bylo ověřeno u koz, ovcí, potkanů a některých kmenů myší. Selektivně se zaměřuje na pneumocyty typu I a buňky Clara, které jsou primárním místem pro enzymy cytochromu P450 v plicích. Tyto enzymy oxidují skatol na reaktivní meziprodukty, včetně 3-methylenindoleninu, který poškozuje buňky tvorbou kombinovaných proteinů. U skotu může náhlá změna pastviny způsobit intoxikaci 3-methylindolem v bachoru, která se nazývá mlha .
Ve zprávě vydané v roce 1994 pěti hlavními výrobci cigaret byl skatol jednou z 599 uvedených aditiv a podléhá schválení Ministerstva zdravotnictví a sociálních služeb USA ( Ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb USA ). Objevuje se tam jako aromatické činidlo.
Skatol bodá, a proto je ve Francii zakázán.
Skatolu je jedním ze dvou látek podílejících se na kančí zápach, nepříjemný zápach, který je někdy vydávaný při vaření vepřové maso .