Tosylová skupina (zkráceně Ts nebo OTs) ze semi-strukturní vzorec CH 3 C 6 H 4 SO 2 se skládá z asociaci toluenu skupiny a sulfonylovou skupinu v poloze para , a proto je také nazýván para -toluensulfonyl. Tato skupina je odvozena od tosylchloridu (CH 3 C 6 H 4 SO 2 -Cl), chlorid z para-toluensulfonové kyseliny , které snadno tvoří estery ( tosyláty ) a amidy této kyseliny. para orientace, jak je znázorněno vpravo, je nejběžnější a podle tosylové konvence se systematicky odkazuje na para toluensulfonyl.
Tosylová skupina je stahovač elektronů a je vynikající nukleofugou . Připravený reakcí, obvykle v aprotickém rozpouštědle, často pyridinu , jehož bazicita aktivuje reakci, mezi alkoholem a 4-toluensulfonylchloridem, může také sloužit jako ochranná skupina pro alkoholovou funkci. Tosyláty (toluensulfonáty) jsou citlivé na nukleofilní ataky a eliminaci do té míry, že mají omezenou životnost ve vzduchu, což je způsobeno snadnou hydrolýzou za přítomnosti vody a světla.
Podobné skupiny jsou brosylates „Br“ (p-brom-benzensulfonyl), kde je skupina methyl byl toluen nahrazen atomem z bromu , se nosylates „NS“ (4-nitrobenzensulfonyl) se skupinou nitro v poloze para a „Nps“ (2 -nitrobenzensulfonyl), kde nitroskupina je v orto poloze .
Použití těchto funkčních skupin je dobře ilustrováno při syntéze tolterodinu (en) - účinné látky - která je v jednom kroku blokována fenolovou skupinou tosylovou skupinou a primární alkoholová skupina nosylovou skupinou. Druhá skupina je odstupující skupina a ponechává prostor pro diisopropylamin, zatímco tosyl je pouze ochranná skupina, která brání protonu kresolu, relativně kyselému, protonovat diisopropylamin, a tím bránit nukleofilní substituci :