Triethylboran

Triethylboran
Triethylboran.svg   Triethylborane-3D-balls.png
Struktura triethylboranu
Identifikace
Název IUPAC Triethylboran
Synonyma

Triethylboron, TEB

N O CAS 97-94-9
Ne o ECHA 100 002 383
Ne o EC 202-620-9
N O RTECS ED2100000
PubChem 7357
ÚSMĚVY B (CC) (CC) CC
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C6H15B / c1-4-7 (5-2) 6-3 / h4-6H2,1-3H3
Std. InChIKey:
LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N
Vzhled bezbarvá těkavá a samozápalná kapalina
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 6 H 15 B   [izomery]
Molární hmotnost 97,994 ± 0,013  g / mol
C 73,54%, H 15,43%, B 11,03%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -93  ° C
T ° vroucí 95  ° C
Objemová hmotnost 0,696  g · cm -3 20  ° C
Teplota samovznícení < ° C
Bod vzplanutí -23  ° C
Tlak nasycených par 5,2  kPa při 20  ° C
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH05: ŽíravýSGH06: Toxický
Nebezpečí H250, H301, H314, H330, P210, P222, P231, P280, P301 + P310, P422, H250  : Spaluje spontánně při kontaktu se vzduchem
H301  : Toxický při požití
H314  : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí
H330  : Smrtelný při vdechování
P210  : Chraňte před teplem / jiskrami / otevřeným plamenem / horkými povrchy. - Kouření zakázáno.
P222  : Nenechávejte ve styku se vzduchem.
P231  : Zacházejte pod inertním plynem.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P301 + P310  : Při požití: okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P422  : Ukládat obsah pod ...
Doprava
333
   2845   
Kemlerův kód:
333  : samozápalná kapalina
Číslo UN  :
2845  : ORGANICKÁ PYROFORICKÁ KAPALINA, NOS
Třída:
4.2
Štítek: 4.2  : Látky náchylné k samovznícení Balení: Obalová skupina I  : velmi nebezpečné látky;
Piktogram ADR 4.2



Ekotoxikologie
DL 50 235  mg · kg -1 (myš, orální )
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Triethyl boran nebo TEB , někdy nazývané triethylbor , je chemická sloučenina o vzorci (C 2 H 5 ) 3 B, často zkráceně A 3 B, kde Et představuje ethylovou skupinu . Je ve formě vysoce samozápalné, těkavé bezbarvé kapaliny, která při kontaktu s vodou hydrolyzuje . Je komerčně distribuován v roztoku v diethyletheru , hexanu nebo tetrahydrofuranu (THF).

Triethylboran se získá reakcí trimethylborátem B (OCH 3 ) 3s triethylaluminiem Al 2 (C 2 H 5 ) 6 :

Al 2 (C 2 H 5 ) 6+ 2 B (OCH 3 ) 3 → 2 (C 2 H 5 ) 3 B.+ 2 Al (OCH 3 ) 3.

Na rozdíl od boranu BH 3a triethylaluminium Al (C 2 H 5 ) 3, jehož molekuly jsou dimery B 2 H 6a Al 2 (C 2 H 5 ), 6, triethylboran zůstává monomerní . Geometrie srdce BC 3 je plochá.

Triethylboran se používá průmyslově pro zahájení z radikálové polymerizace , pro které je účinné při nízké teplotě. V této přihlášce je schopen nahradit organokovové sloučeniny na bázi cínu . To je také prekurzor z lithiumtriethylborhydrid LIET 3 BHa triethylborohydrid sodný NaEt 3 BH.

MH + a 3 B→ MEt 3 BH, kde M = Li , Na .

Kvůli svým samozápalným vlastnostem se triethylboran používá jako hnací látka v astronautice , přesněji pro zapalování raketových motorů . Byl tedy použit ke střelbě z JP-7  (en) v proudových / ramjetových tryskách / ramjetech Pratt & Whitney J58 z Lockheed SR-71 Blackbird, stejně jako z Lockheed A-12 Oxcart , který jej předcházel. Triethylboran byl vybrán z důvodu jeho vysokoteplotního spalování a také z bezpečnostních důvodů, protože JP-7 je velmi málo těkavé palivo, které se těžko zapaluje, což v tomto případě činí nespolehlivá tradiční zapalovací zařízení. Používal se k zapálení všech motorů i přídavného spalování . To bylo také používáno, ve směsi s 10 až 15% triethylhliníku Al 2 (C 2 H 5 ), 6, Zapálit F-1 motory z na Saturn V spouštěči . Raketa Falcon 9 od SpaceX také používá triethylaluminium-triethylboran směs k zapálení hlavního motoru.

Poznámky a odkazy

  1. Záznam „Triethylborane“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup ke dni 2. prosince 2018 (je vyžadován JavaScript)
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sigma-Aldrichův list pro sloučeninu triethylboran ≥ 95% , konzultován 2. prosince 2018.
  4. (en) Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert a John L. Little , „  Boron Compounds  “ , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a04_309 , číst online )
  5. (in) P. Binger, R. Köster, Wonchoba ER a GW Parshall , „  Triethylhydroboritan sodný, tetraethylborát sodný a triethyl-1-propynylborát sodný  “ , Anorganic Syntheses , 2007( DOI  10.1002 / 9780470132463.ch31 , číst online )