Diethylether

60,4 g · l -1 (voda, 25 ° C ); mísitelný s benzenem , chloroformem , petroletherem , většinou olejů; rozpustný vkoncentrované HC1 , acetonu ; velmi dobře rozpustný v ethanolu

Parametr rozpustnosti δ

15,1 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Objemová hmotnost

0,714 g · cm -3 ( 20 ° C )

rovnice: $\ rho = 0,9554 / 0,26847 ^ {{(1+ (1-T / 466,7) ^ {{0,2814}})}}$
Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech od 156,85 do 466,7 K.
Vypočtené hodnoty:
0,70801 g · cm -3 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
156,85	-116,3	11 487	0,85145
177,51	-95,64	11.23141	0,83251
187,84	-85,32	11 10074	0,82282
198,16	-74,99	10,96814	0,81299
208,49	-64,66	10,83346	0,80301
218,82	-54,33	10,69659	0,79286
229,15	-44	10,55736	0,78254
239,48	-33,67	10,41561	0,77204
249,81	-23,35	10,27115	0,76133
260,13	-13,02	10,12776	0,7504
270,46	-2,69	9,97322	0,73924
280,79	7,64	9,81923	0,72783
291.12	17,97	9,6615	0,71614
301,45	28.3	9,49965	0,70414
311,78	38,63	9,33326	0,69181

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
322,1	48,95	9,16182	0,6791
332,43	59,28	8,98475	0,66598
342,76	69,61	8,80132	0,65238
353,09	79,94	8,61065	0,63825
363,42	90,27	8,41163	0,6235
373,75	100.6	8,20288	0,60802
384,07	110,92	7,98257	0,59169
394,4	121,25	7,74826	0,57432
404,73	131,58	7,49651	0,55566
415.06	141,91	7,22233	0,53534
425,39	152,24	6,91782	0,51277
435,72	162,57	6,56932	0,48694
446,04	172,89	6,14912	0,45779
456,37	183,22	5,58112	0,41369
466,7	193,55	3,559	0,2638

Teplota samovznícení

160 až 180 ° C

Bod vzplanutí

−45 ° C (uzavřený kelímek)

Meze výbušnosti ve vzduchu

1,7 - 48 % obj

Tlak nasycených par

při 20 ° C : 58,6 kPa

rovnice: $P _ {{vs}} = exp (136,9 + {\ frac {-6954,3} {T}} + (- 19,254) \ krát ln (T) + (2,4508E-2) \ krát T ^ {{1}} )$
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 156,85 do 466,7 K.
Vypočtené hodnoty:
71732,31 Pa při 25 ° C

T (K)	T (° C)	P (Pa)
156,85	-116,3	0,395
177,51	-95,64	10.55
187,84	-85,32	39,43
198,16	-74,99	124,79
208,49	-64,66	343,78
218,82	-54,33	842,66
229,15	-44	1870,86
239,48	-33,67	3 817,42
249,81	-23,35	7 245,4
260,13	-13,02	12 919,77
270,46	-2,69	21 826,13
280,79	7,64	35 179,1
291.12	17,97	54 421,24
301,45	28.3	81 214,63
311,78	38,63	117 427,88

T (K)	T (° C)	P (Pa)
322,1	48,95	165 121,82
332,43	59,28	226 536,55
342,76	69,61	304,082.21
353,09	79,94	400 335,19
363,42	90,27	518 040,84
373,75	100.6	660 123,27
384,07	110,92	829 702,55
394,4	121,25	1030 119,12
404,73	131,58	1264 965,46
415.06	141,91	1,538,124.74
425,39	152,24	1 853 816,39
435,72	162,57	2,216,648.61
446,04	172,89	2631 677,98
456,37	183,22	3,104,476.53
466,7	193,55	3 641 200

Dynamická viskozita

0,224 MPa · s při 25 ° C

0,283 MPa · s při 0 ° C

Kritický bod

36,4 bar , 193,55 ° C

Trojitý bod

-116,23 ° C

Rychlost zvuku

976 m · s -1 až 25 ° C

Termochemie

C str

rovnice: $C _ {{P}} = (4 4400 E4) + (1301,0) \ krát T + (- 5,5 000) \ krát T ^ {{2}} + (8,7630E-3) \ krát T ^ {{3}}$
Tepelná kapacita kapaliny v J · kmol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 156,92 do 460 K.
Vypočtené hodnoty:
175,63 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
156,92	-116,23	146 980	1987
177	-96,15	150 960	2,037
187	-86,15	152 661	2060
197	-76,15	154 244	2,081
207	-66,15	155 763	2101
217	-56,15	157,271	2 122
227	-46,15	158 819	2 143
237	-36,15	160 461	2165
247	-26,15	162 249	2 189
257	-16,15	164 236	2216
268	-5,15	166 714	2 249
278	4,85	169 289	2284
288	14,85	172 225	2 324
298	24,85	175 576	2369
308	34,85	179 394	2,420

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
318	44,85	183 732	2479
328	54,85	188 641	2,545
338	64,85	194 175	2620
348	74,85	200 386	2 703
358	84,85	207 326	2797
369	95,85	215 866	2912
379	105,85	224 511	3029
389	115,85	234 048	3158
399	125,85	244 530	3 299
409	135,85	256 010	3 454
419	145,85	268 540	3623
429	155,85	282 174	3,807
439	165,85	296,963	4,006
449	175,85	312 960	4 222
460	186,85	332,020	4 479

rovnice: $C _ {{P}} = (35 979) + (2,8444E-1) \ krát T + (- 1,2673E-6) \ krát T ^ {{2}} + (- 1,0128E-7) \ krát T ^ {{3}} + (3,4529E-11) \ krát T ^ {{4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
118,261 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
200	-73,15	92 061	1242
286	12,85	115 087	1553
330	56,85	126 476	1706
373	99,85	137 311	1853
416	142,85	147 830	1 994
460	186,85	158 241	2135
503	229,85	168 053	2267
546	272,85	177 489	2395
590	316,85	186 741	2,519
633	359,85	195 377	2636
676	402,85	203 605	2747
720	446,85	211 596	2855
763	489,85	218,983	2954
806	532,85	225 956	3048
850	576,85	232 663	3 139

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
893	619,85	238 807	3 222
936	662,85	244 555	3 299
980	706,85	250 038	3373
1023	749,85	255 022	3,441
1066	792,85	259 653	3 503
1110	836,85	264 050	3562
1,153	879,85	268 035	3616
1196	922,85	271 738	3 666
1240	966,85	275,267	3714
1283	1,009,85	278,493	3 757
1326	1 052,85	281,534	3 798
1370	1096,85	284,494	3 838
1413	1,139,85	287,279	3876
1456	1182,85	290 001	3913
1 500	1 226,85	292,771	3950

PCS

2 723,9 kJ · mol -1 (kapalina)

Elektronické vlastnosti

1 re ionizační energie

9,51 ± 0,03 eV (plyn)

Optické vlastnosti

Index lomu

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,3495

Absorpční spektrum

λ max = 171 nm (log ε = 3,60),
188 nm (log ε = 3,30) (plyn)

Opatření

SGH

Nebezpečí H224, H302, H336, EUH019, EUH066, H224 : Extrémně hořlavá kapalina a páry
H302 : Zdraví škodlivý při požití
H336 : Může způsobit ospalost nebo závratě
EUH019 : Může vytvářet výbušné peroxidy
EUH066 : Opakovaná expozice může způsobit vysušení nebo popraskání kůže

WHMIS

B2, B2 :
Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = −45 ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena)

1,0% zveřejnění podle seznamu zveřejněných složek

NFPA 704

4 1 1

Doprava

1155

Kemlerův kód:
33 : vysoce hořlavá kapalná látka (bod vzplanutí pod 21 ° C )
UN číslo :
1155 : DIETHYL ETHER; nebo ETHYL ETHER
třída:
3
Štítek: 3 : Hořlavé kapaliny

Ekotoxikologie

LogP

0,89

Prahová hodnota zápachu

nízká: 0,3 ppm

Psychotropní charakter

Kategorie

Depresivum

Způsob konzumace

Vdechování par; požití

Ostatní jména

Éter; Hoffmann likér

Riziko závislosti

Mírný

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Diethylether , také známý jako ethyletheru nebo ethoxyethanu nebo diethylether nebo diethyloxid nebo jen etheru (nezaměňovat s rodinou etherů , které tvoří část) je čirá, bezbarvá kapalina, vysoce hořlavý s nízkou teplotou varu a typický zápach. Diethylether má vzorec CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 . Často se používá jako rozpouštědlo a je celkovým anestetikem . Diethylether má vysoké cetanové číslo ( 85-96 ); a je špatně rozpustný ve vodě .

Historický

Objev tohoto produktu je přičítán alchymistovi Raymondu Lulleovi v roce 1275 , i když o tom z tohoto období nic nesvědčí.

Je syntetizován poprvé v 1540 od Valerius Cordus kterého nazývá „sladké Vitriol“, protože dokázal to destilací směsi skalice ( kyseliny sírové ) a „duchu vína“, ( ethanol ). Proto se tomu říkalo „ sirný ether “, aby nedošlo k záměně s jinými ethery . Brzy poté objevil Theophrastus Bombastus von Hohenheim, lépe známý jako Paracelsus , své analgetické vlastnosti .

Frédéric Cuvier připisuje první úvod roku 1730 německým chemikem s pseudonymem Frobenius. Tato sloučenina je v historii známá také jako „Frobenius likér“. Grosse, spolupracovník Duhamel du Monceau , zdokonalil techniku destilace alkoholu v sírném prostředí a specifikoval podmínky pro získání prakticky čistého produktu.

Diethylether je uveden v tabulce II Úmluvy o nedovoleném obchodu s omamnými a psychotropními látkami z roku 1988 .

použití

V medicíně

Ether se dlouhodobě používá jako anestetikum , avšak díky jeho velmi nepříjemným vedlejším účinkům, jako je nevolnost, a jeho toxicita, stejně jako vysoké riziko závislosti, se ve Francii a v mnoha vyspělých zemích již nepoužívá, kde jsou preferována méně destruktivní anestetika. Může být také použit k čištění zbytků lepidla z lepicího obvazu na kůži.

V chemii

Ethylether je rozpouštědlo, které se v laboratoři stále používá , protože se jedná o relativně levné nízpolární organické rozpouštědlo. Často se používá jako rozpouštědlo při různých reakcích, zejména při organokovových látkách , kde má úlohu stabilizátoru. Ve skutečnosti dublety přítomné na kyslíku stabilizují kladný náboj kovu.

Jeho extrémní hořlavost a těkavost (viz níže) však znamenají, že pokud je to možné, dává se přednost méně nebezpečnému rozpouštědlu.

V chemickém průmyslu se používá k výrobě Kolodium je jednou ze základních složek prášku bezdýmného , výbušné běžně používá na začátku XX th století, a to zejména v průběhu dvou světových válek , a je také používán pro munici lov. Je také uváděn na trh jako aerosol jako startovací pomůcka pro tepelné motory.

V biologii

V biologii se ethylether, běžně nazývaný „ether“, používá k anestézii, usínání nebo zabíjení malého hmyzu, který chcete pozorovat (například Drosophila ); namočíme plst éterizérem, potom vložíme zátku před nalitím předmětů do nálevky a počkáme, než začnou působit výpary.

Toxikologie

Ether je primární toxická látka , jejíž účinky - v případě krátkých a opakovaných expozic - jsou do značné míry reverzibilní. V kombinaci s jinými produkty může být kofaktorem toxicity nebo sekundárním toxikantem, protože jako rozpouštědlo může pomoci jiným toxickým látkám proniknout do kůže nebo sliznic , zejména do plic.

Primární toxicita je způsobena skutečností, že jeho hlavním cílovým orgánem je mozek .

Ether snižuje amplitudu a frekvenci mozkových vln (tedy jeho narkotický účinek a anestézie centrálního nervového systému). Funguje tak, že snižuje nebo blokuje impulsy multisynaptického systému v polovině mozku tím, že potlačuje místní kortikální události a snižuje komunikaci mezi kůrou a diencephalonem.
V míše inhibuje reflexní oblouky na dva nebo více neuronů.
Po počátečním vzrušení vyvolává depresi nervového systému, která při prodloužené expozici vede k úmrtí (ochrnutí dýchacích svalů). Orální LD 50 je 1,67 ml · kg -1 ( 1210 mg · kg -1 u dospělých potkanů. Čím kožní LD 50 je větší než 20 ml · kg -1 králíků (cca. 1430 mg · kg -1 ) Text. LC 50 (po dobu tří hodin expozice) je 42000 ppm ( 127,4 mg · kg -1 ) u myší a 32000 ppm (přibližně 97 mg · l -1 ) v myších. potkan (po dobu čtyř hodin expozice).

Ether má i jiné účinky.

Stimuluje (orto) sympatický systém tím, že způsobuje tachykardii , hypertenzi a atonii střev .
Snižuje krevní tlak, což při mírné anestézii vede ke zvýšení srdečního rytmu, a to až o 20% - srdce se snaží kompenzovat pokles krevního tlaku. Ve větších dávkách, tj. Při hlubší anestezii, se srdce stahuje méně a méně, krevní tlak klesá, i když vazomotorický systém již nedokáže posílat krev do srdce, které zemře, udusilo se.
Způsobuje acidózu během anestézie, poté alkalózu (kompenzaci) při probuzení.
Způsobuje oligurii , anurii (po podráždění ledvin s uvolňováním hypofyzárního antidiuretického hormonu, zejména u psů).
Indukuje svalovou atonii (po blokujícím účinku svalu - kurariformní účinek - a inhibici pyramidových a extrapyramidových drah CNS).
Indukuje výskyt kortikotropinu ( ACTH ) a navíc kortikosteronu (připisovaného stresu ) v krevní plazmě .
Po určité dávce vyvolává podráždění dýchacích cest s abnormálně hojnou sekrecí sliznic.
Vyvolává suchost a popraskání kůže v případě dlouhodobé expozice po rozpuštění lipidů v kůži.
Při přímém kontaktu nebo kontaktu s jeho parami způsobuje poškození očí.

U potkanů (v potravinách), „no-újma dávka“ NOAEL je 500 mg · kg -1 · d -1 , ale krysy se zdají být mnohem méně citlivé na ether, než u myší. Je odolný vůči inhalaci 10 000 ppm 24 h / d po dobu 35 dnů , což zabije 25% myší nebo morčat podrobených stejnému testu.

Zatímco novorozenci nebo mladí jedinci jsou obvykle citlivější na toxické látky než dospělí, u zvířat je to s etherem naopak: novorozenci odolávají 5 až 6krát déle než dospělí. Při smrtelné koncentraci a snášejí koncentraci v krvi 2,5 až 3krát vyšší .

Používejte jako psychotropní látku

Ether se někdy používá jako psychoaktivní látka vdechováním par. Mluvíme pak o etherománii.

Jeho spotřeba generuje nekontrolované pohyby, křeče , neschopnost mluvit srozumitelně. Pravidelná konzumace může vést k silné fyzické a psychické závislosti . Ether, poté, co na konci XIX . Století zažil módu , se vrátil v platnost v letech 1970 a 1980, zejména ve státech Ameriky, kde byl provozován přísný hon na konopí . Někteří uživatelé etheru inhalovali až 5 000 ml denně. Ostatní závislí na éteru ji konzumují orálně, ve směsi s alkoholem - denaturovaným alkoholem z lékáren - což účinky prodlužuje. Pravidelné používání etheru může, stejně jako u ethanolu, způsobit nekrózu tkání, zejména v játrech a mozku. Užívání etheru může také způsobit psychiatrické poruchy, které jsou často nevratné: mánie, demence, deprese, nespavost atd. Ether je spolu s alkoholem a amfetaminy považován za nejškodlivější drogu. Dnes se užívání etheru jako drogy stalo velmi vzácným. Ve znevýhodněných čtvrtích a zemích se však začíná znovu vracet k módě.

Požadované účinky: intenzivní a silná pohoda - spěch - po dobu několika minut, následovaný stavem euforie, který může při vysoké inhalační dávce přetrvávat hodiny, halucinace, snění, dezinhibice - blízká alkoholu způsobenému - , entaktogenní účinek - touha mluvit -, zvýšené libido - sexuální touha -, ospalost, úleva od bolesti - úleva od bolesti -, pocit lehkosti.

Známky etheromanie: charakteristický silný éterický zápach, nevhodné chování - euforie, neklid, chichot, entactogenní účinek atd. - nejistá chůze srovnatelná s chůzí způsobenou alkoholem, hypersomnií atd. , jsou hlavní znaky, které lze u etheromanka detekovat.

U lidí dochází k anestézii v množství 10 až 15% objemových ( 150 000 ppm ). V některých případech vyvolává po probuzení narkózu nebo jiné poruchy.

Opatření

Diethylether je extrémně hořlavý. Jeho páry jsou hustší než vzduch a mají tendenci se hromadit v punčochách bez řádného speciálního větrání. Měla by být použita speciální digestoř.

Ether snadno vytváří výbušné peroxidy při kontaktu se vzduchem působením světla. Směs s butylovaným hydroxytoluenem (BHT) ji stabilizuje. Proto se prodává v tmavě modrých lahvích a má omezenou trvanlivost.

Poznámky a odkazy

DIETHYL ETHER, bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultovány 9. května 2009
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,17. června 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 9781420066791 , online prezentace ) , s. 9-50
(in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv. 4, Anglie, John Wiley & Sons ,1999, 239 s. ( ISBN 978-0-471-98369-9 a 0-471-98369-1 )
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
„DIETHYL ETHER“ v databance nebezpečných látek (přístup k 19. listopadu 2012)
(in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 str. ( ISBN 978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s. 294
(in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th ed. , 1623 s. ( ISBN 978-0-07-143220-7 a 0071432205 ) , s. 2289
(en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 978-0-07-049841-9 a 0-07-049841-5 ) , s. 2-50
(en) David R. Lide , Příručka chemie a fyziky ,2009, 89 th ed. , kap. 6 („Viskozita kapalin“) , s. 177
„ Vlastnosti různých plynů “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
(in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st 07. 2010, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 9781439820773 , online prezentace ) , s. 14-40
(in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 978-0-88415-857-8 a 0-88415-857-8 )
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , online prezentace ) , s. 5-89
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,17. června 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 9781420066791 , online prezentace ) , s. 10-205
Indexové číslo 603-022-00-4 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
„ Diethylether “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
„ ethylether “ v hazmap.nlm.nih.gov (zobrazena 14. listopadu 2009 )
Slovník přírodních věd , Le Normant, 1819, str. 442 . Viz také (de) Frobenius, August Sigmund na wikisource .
Jean Boulaine a Jean-Paul Legros, od Oliviera de Serres po Reného Dumonta. Portréty agronomů , TEC & DOC Lavoisier, 1998 ( ISBN 2-7430-0289-1 ) , s. 26
toxikologický list INRS, verze 2007

Podívejte se také

Kolódium

externí odkazy

(in) „Ether“ , Erowid.
„Diethylether - FT č. 10“ , toxikologický list INRS , 2007.