3-hydroxybutanon | |||
( R ) -3-hydroxybutanon (vlevo), ( S ) -3-hydroxybutanon (vpravo) |
|||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | 3-hydroxybutan-2-on | ||
Synonyma |
acetylmethylkarbinol, acetoin |
||
N O CAS |
racemický) (R) (S) |
(||
Ne o ECHA | 100 007 432 | ||
Ne o EC | 208-174-1 | ||
N O RTECS | EL8790000 | ||
PubChem | 179 | ||
ChEBI | 15688 | ||
FEMA | 2008 | ||
ÚSMĚVY |
CC (= O) C (C) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H8O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3,5H, 1-2H3 InChIKey: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N |
||
Vzhled | bezbarvá kapalina s příjemnou vůní, v dimerní formě , bezbarvá až světle žlutá krystalická pevná látka | ||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 4 H 8 O 2 [izomery] |
||
Molární hmotnost | 88,1051 ± 0,0044 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | 15 ° C | ||
T ° vroucí |
143 ° C 148 ° C |
||
Rozpustnost |
1 000 g · L -1 (voda, 20 ° C ) mísitelný s ethanolem |
||
Objemová hmotnost | 1,01 g · cm -3 g · cm-3 25 ° C | ||
Bod vzplanutí | 50 ° C | ||
Tlak nasycených par | 5 hPa při 20 ° C | ||
Opatření | |||
SGH | |||
H226, H315, H319, P305 + P351 + P338,
H226 : Hořlavá kapalina a páry H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|||
WHMIS | |||
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. Zveřejnění na 1,0% podle seznamu zveřejněných složek Poznámka: Chemická identita a koncentrace této složky musí být uvedena na bezpečnostním listu, pokud je přítomna v koncentraci rovné nebo vyšší než 1,0% v kontrole produktu. |
|||
Doprava | |||
2621 : ACETYLMETHYLCARBINOL |
|||
Ekotoxikologie | |||
DL 50 | > 5 000 mg · kg -1 (potkan, orálně ) 5 000 mg · kg -1 (králík, kůže ) |
||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
3-hydroxybutanone nebo acetoin je organická sloučenina , je keton hydroxylované obecného vzorce C 4 H 8 O 2. Dodává se v bezbarvé tekuté formě nebo žluté až světle zelené barvě s příjemnou vůní připomínající máslo .
Je meziproduktem během fermentace butan-2,3-diolu v Enterobacteriaceae . 3-Hydroxybutanon lze prokázat pomocí Voges-Proskauerovy reakce .
Tato molekula se používá jako ochucovadlo pro potravinářské přípravky (zejména v pekárnách ) a parfumerie . Acetoin je chirální molekula . Forma produkovaná bakteriemi je ( R ) -acetoin.
Acetoin je neutrální molekula čtyři atomy v uhlíku, používané jako vnější energetické rezervy řadou bakterií kvašení. Vyrábí se dekarboxylací alfa- acetolaktátu , běžného předchůdce biosyntézy aminokyselin na rozvětvený řetězec . Díky své neutrální povaze zabraňuje produkce a vylučování acetoinu během exponenciálního růstu překyselení cytoplazmy a okolního prostředí, které by bylo výsledkem akumulace kyselých metabolických produktů, jako je kyselina octová a kyselina citrónová . Jakmile jsou hlavní zdroje uhlíku vyčerpány a kultura vstoupí do stacionární fáze, lze k udržení hustoty bakteriální populace použít acetoin. Konverze acetoinu na acetyl-CoA je katalyzována komplexem acetoin dehydrogenázy podle mechanismu podobného komplexu pyruvátdehydrogenázy . Protože však acetoin není 2-oxokyselina, nepodléhá dekarboxylaci enzymem El; Místo toho se uvolní molekula acetaldehydu . U některých bakterií může být acetoin také redukován na butan-2,3-diol pomocí acetoin reduktázy / butan-2,3-diol dehydrogenázy (en) .
Voges-Proskauer test je běžně používaný mikrobiologické testy pro charakterizaci Příprava 3-hydroxybutanone.
Acetoin je spolu s diacetylem jednou z chemických sloučenin, které dodávají máslu charakteristickou chuť. Z tohoto důvodu výrobci margarínu, tj. Částečně hydrogenovaných rostlinných olejů, obvykle přidávají do konečného produktu umělou máslovou příchuť složenou z acetoinu a diacetylu a barvu, beta-karoten , pro žluté zbarvení. Bez těchto přidaných příchutí by konečný produkt zůstal nevýrazný.
Acetoin se také používá jako ochucovadlo pro potravinářské přípravky a parfumerie . Naleznete jej v jablkách , másle , jogurtu , chřestu , černém rybízu , ostružinách , mouce , brokolici , růžičkové kapustě a melounu .
Ve zprávě pěti největších výrobců cigaret z roku 1994 byl 3-hydroxybutanon mezi 599 přísadami v cigaretách. Používá se také v kapalinách elektronických cigaret, aby získal máslovou nebo karamelovou příchuť .
Atom z oxidu C3 je ten s funkcí hydroxylu je asymetrický uhlík . 3-Hydroxybutanon je tedy ve formě dvojice enantiomerů :