Kyselina malonová | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
Název IUPAC | kyselina propandiová | |
Synonyma |
|
|
N O CAS | ||
Ne o ECHA | 100 005 003 | |
Ne o EC | 205-503-0 | |
ÚSMĚVY |
O = C (O) CC (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4O4 / c4-2 (5) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 4,5) (H, 6,7) |
|
Vzhled | bílé krystaly | |
Chemické vlastnosti | ||
Hrubý vzorec |
C 3 H 4 O 4 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 104,0615 ± 0,0039 g / mol C 34,63%, H 3,87%, O 61,5%, |
|
pKa | pKa 1 = 2,83 a pKa 2 = 5,69 | |
Fyzikální vlastnosti | ||
T. fúze | (rozklad): 135 ° C | |
Rozpustnost | ve vodě při 20 ° C : 73 g · L -1 | |
Objemová hmotnost | 1,6 g · cm -3 | |
Tlak nasycených par | 0,1 Pa ( 18,5 ° C ) | |
Opatření | ||
WHMIS | ||
D2B, D2B : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky Podráždění očí u zvířat Zveřejnění 1,0% podle seznamu zveřejněných složek |
||
Inhalace | 1,5 mg · m -3 | |
Kůže | dráždivý | |
Oči | dráždivý | |
Požití | škodlivé R22 | |
Ekotoxikologie | ||
DL 50 | 1310 mg · kg -1 (krysa) | |
Terapeutické úvahy | ||
Terapeutická třída | Tento buněčný jed zastavuje sukcinát dehydrogenázu . | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Kyseliny malonové je dikarboxylová kyselina alifatická ze vzorce HOOC-CH 2 -COOH. Tato chemická sloučenina, známá také jako kyselina propandiová , byla objevena a identifikována v roce 1858 z produktů oxidace jablečného džusu . Dodává se ve formě bílého krystalického prášku bez zápachu, ale s vysokým tlakem par při pokojové teplotě.
Tyto deriváty jsou průmyslovými meziprodukty syntézy pro Knoevenagel nebo Döbner-Knoevenagel kondenzaci , jejíž příklad lze najít s kyselinou skořicovou . Kyselina malonová se také používá při syntéze kyseliny barbiturové a jejích derivátů. Buněčný jed molekula konkuruje kyseliny jantarové obecného vzorce HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH a brzdí Krebsova cyklu .
Při teplotě místnosti je kyselina malonová zbarvený krystalický prášek. Na lavici Kofler se práškové tělo taje při teplotě kolem 136 ° C , poté se postupně odpařuje. Určité nečistoty, které kryjí krystaly, jako je kyselina octová, činí stanovení bodu tání velmi nepřesným.
Prášek je snadno rozpustný ve vodě. Je také rozpustný v pyridinu , ethanolu , methanolu a etheru nebo diethyletheru. Není rozpustný v benzenu .
Zahříváním v přítomnosti společného desikantem , jako jako oxid fosforečný P 4 O 10 nebo chlorid vápenatý CaCl 2 , dikyselina molekula ztrácí molekulu vody a tato eliminace nebo přesněji dehydratace poskytuje anhydrid kyseliny. Malonovou.
Dva kyselé protony jsou umístěny na dvou funkcích karboxylové kyseliny - COOOH. První relativně vysoká kyselost je přítomností odštěpující se skupiny, kterou je druhá alfa karboxylová kyselina atomu na uhlíkovém nosiči první kyseliny. Proton snadno opouští, protože konjugovaná báze je tak stabilizována blízkou přítomností zbývající karboxylové funkce.
Dekarboxylace je snadná, vede k ethylen diolu se dvěma alkoholovými funkcemi , –OH na stejném uhlí, což je nutně nestabilní sloučenina, která se přeskupuje na kyselinu octovou .
Produkt oxidace jablečného džusu , ale také izolovaný ze šťávy z cukrové řepy , je kyselina malonová kresleným příkladem přírodní a toxické chemikálie.
Syntetizuje se průmyslově z kyseliny chloroctové .
uhličitan sodný generuje sůl kyseliny sodný, který se pak nechá reagovat s kyanidem sodným za vzniku kyseliny kyanoctové přes nukleofilní substitucí . Nitrilová skupina se hydrolyzuje hydroxidem sodným na malonát sodný , jehož okyselením se získá kyselina malonová.
Tato sloučenina je běžná při syntéze léčiv.
Deriváty kyseliny malonové, zejména estery mallonové, které chrání funkci karboxylové kyseliny před možnou degradací nebo podporují cílenou reaktivitu, se účastní důležitých syntéz:
Kyselina malonová je nestabilní produkt. Při zahřátí na 140 ° C se rozkládá na toxické výpary nebo potenciálně hořlavé páry. Začátek požáru lze zastavit práškem CO 2 , suchými chemikáliemi, pěnami nebo vodním postřikem.
Páry dráždí sliznice, kůži a oči. Kyselina malonová může být absorbována dýchacími a zažívacími cestami. Je škodlivý při požití a silně dráždí plicní cesty.
Je třeba se vyvarovat hromadného skladování v přítomnosti zásad, oxidačních nebo redukčních činidel.
Kyselina malonová je inhibitor enzymu , strukturní analog . Konkuruje s kyselinou jantarovou během sukcinátdehydrogenázy , což je fáze cyklu trikarboxylových kyselin . Buněčný metabolismus je zachován a může být bráněno, který zahrnuje rušivé důsledky Krebsova cyklu .
Kyselina malonová je buněčný jed , velmi nebezpečný kvůli své rozpustnosti ve vodě a fyziologických tekutinách, jakož i relativně vysokému tlaku par, který zvyšuje náhodné riziko vdechování.
Kyselinu malonovou a aniontové soli nebo estery, které se běžně nazývají malonáty, nelze zaměňovat s kyselinou jablečnou a malátem nebo kyselinou maleinovou a maleáty.
Název, který dali chemici, však pochází ze stejného kořene, latinsky malum , což znamená latinsky jablko, ale molekuly nebo anionty se liší ve svých strukturách a vlastnostech.