Kyselina oxaloctová | |||
Struktura kyseliny oxalooctové | |||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | 2-oxobutandiová kyselina | ||
Synonyma |
|
||
N O CAS | |||
Ne o ECHA | 100 005 755 | ||
Ne o EC | 206-329-8 | ||
PubChem | 970 | ||
ChEBI | 30744 | ||
ÚSMĚVY |
OC (= O) CC (= O) C (O) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Std. InChI: InChI = 1S / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Std. InChIKey: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N |
||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 4 H 4 O 5 [izomery] |
||
Molární hmotnost | 132,0716 ± 0,005 g / mol C 36,38%, H 3,05%, O 60,57%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | 161 ° C dec | ||
Opatření | |||
SGH | |||
Nebezpečí H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P310 : Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|||
WHMIS | |||
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
|||
Doprava | |||
3261 : ŽÍRAVÝ TUHÝ, KYSELÝ, ORGANICKÝ, NOS Třída: 8 Štítek: 8 : Žíravý materiál Balení: Obalová skupina II : středně nebezpečný materiál; |
|||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Oxaloctovou kyselinu , jejíž konjugovaná báze je oxalacetát , je dikarboxylová kyselina o vzorci HOOC-CO-CH 2 -COOH. Jedná se o krystalizovatelnou látku, která se objevuje zejména jako meziprodukt v Krebsově cyklu , glukoneogenezi , močovinovém cyklu , glyoxylátovém cyklu , biosyntéze mastných kyselin a některých aminokyselin .
Kyselina oxalooctová prochází dvěma po sobě následujícími deprotonacemi, které vedou k dianionu :
HOOC - CO - CH 2 –COOH - OOC - CO - CH 2 –COOH, P K = 2,22 - OOC - CO - CH 2 –COOH - OOC - CO - CH 2 –COO -, P K = 3,89Při vysokém pH se enolizovatelný proton také stává labilním :
- OOC - CO - CH 2 –COO - - OOC - CO - = CH - COO - , p K a = 13,03Enolické formy oxaloacetátu jsou zvláště stabilní, a to natolik, že cis a trans izomery mají dvě odlišné teploty tání : 152 ° C pro cis izomer a 184 ° C pro trans izomer .
Oxaloacetát se vyrábí přirozeně mnoha způsoby. Hlavní z nich je oxidace L -malátová podle malátdehydrogenáza v 10 th a poslední krok Krebsova cyklu :
+ NAD + NADH + H + + | ||
L- malát | Oxaloacetát | |
Malát dehydrogenáza - EC |
L -malátová je pomalu oxidován enol-oxalacetátu - OOC-COH = CH-COO - podle sukcinátdehydrogenázy přes promiskuitní reakci enol-oxalacetát se pak převádí na oxalacetát podle oxalacetátu tautomerase .
Oxalacetát je rovněž vytvořen kondenzací z pyruvátu CH 3 -CO - COO -s hydrogenuhličitanem HCO 3 -a souběžná hydrolýza molekuly ATP . Tato reakce probíhá v mezofylu z rostlin pomocí na fosfoenolpyruvát působením pyruvát karboxylasy :
+ HCO 3 -+ ATP ADP + Pi + | ||
Pyruvát | Oxaloacetát | |
Pyruvátkarboxyláza - EC |
To je také tvořena transaminací z aspartátu :
+ | + | |||||
Aspartát | α-ketoglutarát | Oxaloacetát | Glutamát | |||
Aspartátaminotransferáza (AST) - EC |
Oxaloacetát je meziproduktem Krebsova cyklu , ve kterém reaguje s acetyl-CoA za vzniku citrátu působením citrátsyntázy . To se také podílí na glukoneogenezi , v cyklu močoviny , je glyoxylátový cyklus , na biosyntézu z aminokyselin a mastných kyselin biosyntézu .
Oxaloctan je také inhibitor silný na sukcinátdehydrogenázy (komplex II z dýchacího řetězce ).
Oxaloacetát je metabolit, který uzavírá Krebsův cyklus : je to skutečně substrát pro první reakci cyklu, za vzniku citrátu reakcí s acetyl-CoA působením citrátsyntázy a c 'je také produktem poslední reakce cyklu, a oxidací z L -malátová působením malátdehydrogenáza .
+ Acetyl-CoA + H 2 O → CoA + | ||
Oxaloacetát | Citrát | |
Citrát syntáza - EC |
Glukoneogeneze je cesta obsahuje jedenáct reakce katalyzované pomocí enzymů a umožňuje biosyntézu z glukózy z prekurzorů není sacharid . Začíná to v mitochondriální matrici , kde se nachází pyruvát . Ta se převede na oxalacetát podle pyruvátkarboxyláza se současným hydrolýzou z s ATP molekuly , pak se oxaloctan se sníženou na L -malátová podle mitochondriální malát dehydrogenáza , aby bylo možné přes vnitřní mitochondriální membránu a získat cytosolu . Tam je L- malát opět oxidován na oxaloacetát cytosolickou izoformou malátdehydrogenázy. Právě z cytosol-oxaloacetátu vede další glukoneogeneze ke glukóze.
Močovinový cyklus produkuje molekulu močoviny z aniontů hydrogenuhličitanu HCO 3 -a dvě NH 4 + amonné kationty . Tato metabolická cesta obvykle probíhá v hepatocytech , z NADH , jeden z výrobních metod, které zahrnuje oxidaci z L -malátová na oxalacetát od malátdehydrogenáza . Tato cytosol L -malátová je odvozen z fumarátu působením fumaráza , zatímco oxalacetát se převede na aspartát pomocí transaminázy , která vede proud dusíku v buňce .
Glyoxylátový cyklus je varianta Krebsova cyklu zahrnující isocitrát lyázy a malát synthasu a přispívající k anabolismus z rostlin a bakterií . Některá stadia tohoto cyklu se mírně liší od Krebsova cyklu, ale oxaloacetát působí jako konečný produkt a první reaktant v obou cyklech, kromě toho, že se jedná o čistý produkt glyoxylátového cyklu, protože ten obsahuje dvě molekuly acetyl-CoA , ne jen jeden jako Krebsův cyklus.
V tomto procesu je acetyl-CoA nejprve přenesen z mitochondriální matrice do cytosolu , kde se nachází syntáza mastných kyselin , jako citrát po reakci s oxaloacetátem za působení citrát syntázy . Citrát prochází vnitřní mitochondriální membránou pomocí mitochondriálního trikarboxylátového transportního proteinu (en) . Jakmile je citrát v cytosolu, znovu se štěpí na oxaloacetát a acetyl-CoA pomocí citrátové lyázy ATP .
Část redukční síly potřebné pro biosyntézu mastných kyselin , používaná ve formě NADPH , je generována z cytosolického NADH, když se oxaloacetát vrací do mitochondriální matrice. Oxalacetát se nejprve redukuje na L -malátová podle malátdehydrogenáza z molekuly NADH, pak L -malátová se dekarboxyluje na pyruvát podle jablečného enzymu v NADP , reakci, ve které molekula NADP + se sníží na NADPH; pyruvát pak může vstoupit do mitochondriální matrice vnitřní membránou mitochondrií.
Šest esenciálních aminokyselin a tři neesenciální aminokyseliny jsou odvozeny od oxaloacetátu a pyruvátu . Tak, aspartátu a alanin jsou příslušně vytvořeny z oxalacetátu a pyruvátu transaminací z glutamátu . Aspartát lze poté převést na asparagin , methionin , lysin a threonin , což je nezbytné pro produkci těchto proteinogenních aminokyselin .