Kyselina usnová
| Kyselina usnová | |
| Struktura kyseliny usnové | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | 2,6-diacetyl-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo [ b , d ] furan-1 (9b H ) -on |
| Synonyma |
usnein, usniacin |
| N O CAS |
kyselina (+) - usnic kyselina (-) - usnic |
| Ne o ECHA | 100 004 310 |
| Ne o EC | 231-456-0 |
| N O RTECS | HP5295050 |
| PubChem | 5646 |
| ChEBI | 38319 |
| ÚSMĚVY |
CC (= O) C1 = C (O) C = C2Oc3c (c (O) c (C) c (O) c3C (C) = O) C2 (C) C1 = O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H16O7 / c1-6-14 (22) 12 (8 (3) 20) 16-13 (15 (6) 23) 18 (4) 10 (25-16) 5-9 ( 21) 11 (7 (2) 19) 17 (18) 24 / h 5,21-23H, 1-4H3 standardní InChIKey: WEYVVCKOOFYHRW-UHFFFAOYSA-N |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 18 H 16 O 7 [izomery] |
| Molární hmotnost | 344,3154 ± 0,0176 g / mol C 62,79%, H 4,68%, O 32,53%, |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 201 až 203 ° C |
| Opatření | |
| SGH | |
 Varování H302, H302 : Zdraví škodlivý při požití |
|
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Usnové kyseliny je dibenzofuran přírodní vzorec C 18 H 16 O 7prezentovat v několika druhů z lišejníků . Je to nažloutlá pevná látka s hořkou příchutí. Nachází se v přírodě v D- formě a L- formě , stejně jako v racemické formě . Vytváří soli zvané „usnáty“.
Kyselina usnová byla poprvé izolována v roce 1844 německým vědcem W. Knopem a její první syntéza byla dílem Curda a Robertsona v roce 1933. Byla identifikována v mnoha rodech lišejníků, včetně usnea , Cladonia , Lecanora , Ramalina , Evernia a Parmelia . Obecně se to považuje za omezené na lišejníky, ale existují také ojedinělá a nepotvrzená pozorování kyseliny usnové v kombucha a v nelichenizovaných ascomycetách .
Kyselina usnová je sekundární metabolit lišejníků, jehož role nebyla zcela objasněna. Předpokládá se, že chrání lišejníky před škodlivými účinky slunce, udržuje zvířata pryč s hořkou chutí a toxicitou . Lišejníkové extrakty obsahující kyselinu usnovou se používají v medicíně , voňavkářství a kosmetice .
Má určitou aktivitu antibiotika proti bakteriím na grampozitivní , jako je Staphylococcus , Streptococcus (včetně Streptococcus pneumoniae ), další bakterie, jako je Mycobacterium tuberculosis a některé patogeny hub . Má také některé účinky antivirové , antipro-protozoální (in) , antimitotické , protizánětlivé a analgetické , stejně jako vlastnost absorpce ultrafialových paprsků .
U lidí byla kyselina usnová a její soli spojovány se závažným poškozením jater . Hepatotoxicity těžká byla pozorována u řady pacientů, kteří denně absorbovány od 300 do 1350 mg kyseliny usnové jako doplněk stravy po dobu několika týdnů.
Sobi a karibu mají v bachoru mikroorganismy, které štěpí tuto kyselinu, a enzymy, které štěpí další toxické fenolové sloučeniny . Tato detoxikace jim umožňuje konzumovat lišejníky sobů ( Cladonia rangiferina , Cladonia stellaris atd.).
Stereochemie
Kyselina usnová má atom z asymetrických atomů , atomy C9b, C3 na cyklu furanu ve středu, a který je substituovaný methyl . Kyselina usnová je tedy chirální a vyskytuje se ve formě dvou enantiomerů :
- (+) - kyselina usnová nebo (9b R ) -2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3 (2H, 9bH) -dibenzofurandione, a proto ( R ) -usnic kyseliny nebo jiného Kyselina ( R ) - (+) - D- dusičná, číslo CAS
- (-) - kyselina usnová nebo ( S ) -usnová kyselina nebo L - kyselina dusičná , číslo CAS
Poznámky a odkazy
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrichův list sloučeniny (+) - kyselina usnová 98% , konzultováno 9. července 2016.
- (De) W. Knop, „ Chemisch-physiologische Untersuchung über die Flechten “ , Journal für Praktische Chemie , sv. 31, n o 1, 1844, str. 196-208 ( DOI 10.1002 / prac.18440310129 , číst online )
- (in) Frank H. Curd a Alexander Robertson, „ kyselina usnová. Část III. Usnetol, kyselina usnetová a kyselina pyrousnová “ , Journal of the Chemical Society (Obnoveno) , 1933, str. 1173-1179 ( DOI 10.1039 / JR9330001173 , číst online )
- (in) Moreno Cocchietto Nicola Skert Pier Nimis a Gianni Sava, „ Recenze je kyselina usnová, zajímavá přírodní sloučenina “ , Naturwissenschaften , sv. 89, n O 4, Duben 2002, str. 137-146 ( PMID 12061397 , DOI 10.1007 / s00114-002-0305-3 , Bibcode 2002NW ..... 89..137C , číst online )
- (in) Philip J. White, „ Charakterizace metabolitů čajových hub “ , Biotechnology Letters , sv. 18, n o 2 Února 1996, str. 139-142 ( DOI 10.1007 / BF00128667 , číst online )
- (v) Li-Ming Hsu Yi-Shin Huang, Plné Young Chang a Shou-Dong Lee, ' ' tuk hořák ‚bylina, usnové kyseliny, vyvolané akutní hepatitida v rodině " , Journal of Gastroenterology a Hepatology , sv. 20, n o 7, Červenec 2005, str. 1138-1139 ( PMID 15955234 , DOI 10.1111 / j.1440-1746.2005.03855.x , číst online )
- (in) William Sanchez, John T. Maple, Lawrence J. Burgart a Patrick S. Kamath, „ Těžká hepatotoxicita spojená s použitím doplňku stravy obsahujícího kyselinu usnici “ , Mayo Clinic Proceedings , sv. 81, n O 4, Dubna 2006, str. 541-544 ( PMID 16610575 , DOI 10.4065 / 81.4.541 , číst online )
- (in) Monica A. Sundset Alejandro Salgado-Flores, André Denis G. Wright, Phillip B. Pope, „The Reindeer Rumen Microbiome“ v Sarah K. Highlander, Francisco Rodriguez-Valera, Bryan A. White, Encyclopedia of Metagenomics , Springer,2015, str. 722–731.