Karyofylen | |
Struktura karyofylenu |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | (1 R , 4 E , 9 S ) -4,11,11-trimethyl-8-methylidenbicyklo [7.2.0] undec-4-en |
Synonyma |
β-karyofylen, |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 001 588 |
Ne o EC | 201-746-1 |
N O RTECS | DT8400000 |
PubChem | 5281515 |
ChEBI | 10357 |
ÚSMĚVY |
[H] [C @] 12CC (C) (C) [C @] 1 ([H]) CC \ C (C) = C \ CCC2 = C , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C15H24 / c1-11-6-5-7-12 (2) 13-10-15 (3,4) 14 (13) 9-8-11 / h6,13-14H, 2,5,7-10H2,1,3-4H3 / b11-6 + / t13-, 14- / m1 / s1 standardní InChIKey: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Vzorec |
C 15 H 24 [izomery] |
Molární hmotnost | 204,3511 ± 0,0137 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T ° vroucí | 262 až 264 ° C |
Objemová hmotnost | 0,902 g · cm -3 až 20 ° C |
Bod vzplanutí | 96 ° C |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Karyofylen , někdy nazývaný β-karyofylen aby se odlišil od humulene , An izomer dříve nazývané α-karyofylen , je seskviterpenový bicyklický přírodní látka z makrocyklu až 9 atomů z uhlíku se spojil s jádrem cyklobutan , který je výjimečný přírodní sloučeniny . Je součástí mnoha éterických olejů , včetně oleje z hřebíčku , pěstovaného konopí , rozmarýnu a chmele .
Je také široce přítomen v černém pepři a levanduli .
Karyofylen je obecně smíchán s isokaryofylenem, jeho cis izomerem a s humulenem , isomerem obsahujícím jediný makrocyklus . Jedná se o jednu ze sloučenin, které přispívají k pikantní povaze z pepře . Působí jako agonista - selektivní receptor kanabinoidu typu 2 (en) (CB 2 ) a má protizánětlivě významný kanabimimetický účinek na myš .
Neváže se však na centrálně exprimovaný kanabinoidní receptor typu 1 (en) (CB 1 ), a proto neindukuje psychomimetické účinky.
Β-karyofylen (BCP), má významnou protinádorovou aktivitu ovlivnění růstu a proliferace mnoha rakovinných buněk.
Mezi různé další farmakologické aktivity β-karyofylenu (BCP) patří: kardioprotektivní, hepatoprotektivní, gastroprotektivní, neuroprotektivní, nefroprotektivní, protizánětlivé a imunomodulační účinky.
Β-karyofylen (BCP) chrání proti poškození a zánětu jater způsobené chronickou a nadměrné konzumaci alkoholu.
Β-karyofylen (PCO), pomáhá chránit buňky dopaminu , inhibice aktivace mikroglie a astrocyty a neuroprotekci a moduluje nocicepce , krmení chování, závislosti a konzumace alkoholu, také zabraňuje poškození alkoholem vyvolané.
Β-karyofylen (PCO), má i vlastnosti protizánětlivé a antikonvulzivními.
Β-karyofylen (BCP) má více-cílový potenciál pro léčení roztroušené sklerózy , z Parkinsonovy choroby a dalších nemocí neurozánětlivých.