Benzylalkohol

Benzylalkohol
Identifikace
Název IUPAC fenylmetanol
Synonyma

alfa-hydroxytoluen
benzylalkohol

N O CAS 100-51-6
Ne o ECHA 100 002 600
Ne o EC 202-859-9
N O E E1519
FEMA 2137
ÚSMĚVY OCc1ccccc1
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C7H8O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2
Vzhled bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem.
Chemické vlastnosti
Vzorec C 7 H 8 O   [izomery]
Molární hmotnost 108,1378 ± 0,0065  g / mol
C 77,75%, H 7,46%, O 14,8%,
pKa 15.40
Dipolární moment 1,71  ± 0,09  D.
Molekulární průměr 0,596  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -15  ° C ; -15,2  ° C
T ° vroucí 205  ° C ; 205,3  ° C
Rozpustnost ve vodě: 40  g · l -1
země. v benzenu , methanolu , chloroformu , ethanolu , etheru, acetonu ;

35  g · l -1 (voda, 20  ° C );
42,9  g · l -1 (voda, 25  ° C )
Parametr rozpustnosti δ 24,8  MPa 1/2 ( 25  ° C );

23,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost 1,04  g · cm -3
Teplota samovznícení 436  ° C
Bod vzplanutí 93  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu 1,3 - 13  % obj
Tlak nasycených par při 20  ° C  : 13,2  Pa
Kritický bod 44,0  bar , 447,05  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 000 K.
Vypočtené hodnoty:
111,367 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)		 T
(° C)		 C str
 C str
298 24,85 111 304 1029
344 70,85 130 066 1203
368 94,85 139 362 1289
391 117,85 147 952 1368
415 141,85 156 584 1448
438 164,85 164 541 1522
461 187,85 172 190 1592
485 211,85 179 847 1663
508 234,85 186 878 1728
532 258,85 193 899 1793
555 281,85 200 332 1853
578 304,85 206 481 1909
602 328,85 212 603 1 966
625 351,85 218,196 2,018
649 375,85 223 755 2069
T
(K)		 T
(° C)		 C str
 C str
672 398,85 228 828 2116
695 421,85 233 662 2161
719 445,85 238 464 2205
742 468,85 242 847 2 246
766 492,85 247,205 2286
789 515,85 251,191 2 323
812 538,85 255 003 2358
836 562,85 258 814 2393
859 585,85 262 323 2 426
883 609,85 265 854 2 458
906 632,85 269,132 2489
929 655,85 272,324 2,518
953 679,85 275 585 2548
976 702,85 278 666 2,577
1000 726,85 281 856 2 606
Optické vlastnosti
Index lomu 1,5384
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický
Varování H302, H332, H302  : Zdraví škodlivý při požití
H332  : Zdraví škodlivý při vdechování
WHMIS
B3: Hořlavá kapalinaD2B: Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
B3, D2B, B3  : Hořlavá kapalina
Bod vzplanutí = 93  ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena)
D2B  : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
Podráždění očí u zvířat

Zveřejnění 1,0% podle seznamu údajů o složce
NFPA 704

Symbol NFPA 704

1 1 0
Inhalace škodlivý
Požití škodlivý
Ekotoxikologie
LogP 1.1
Prahová hodnota zápachu nízká: 5,5  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Benzylalkohol je alkohol ze strukturního vzorce C 6 H 5 -CH 2 O . Je to bezbarvá, hořlavá a dráždivá kapalina .
Cannizzaro ho objevil v roce 1853 působením hydroxidu draselného na benzaldehyd .

Vlastnosti

Aplikace

Benzylalkohol se používá jako univerzální rozpouštědlo při výrobě inkoustů , barev , laků a epoxidových pryskyřičných povlaků . Je také předchůdcem několika esterů používaných ve fotografii (jako vývojka ), při výrobě mýdel , parfémů a jako ochucovadlo .

V nanotechnologiích

Benzylalkohol byl použit jako polární rozpouštědlo pro kondicionování pomocí elektrolytických nanodrátů.

Zdravotnický průmysl

Benzylalkohol v nízké koncentraci se používá jako antiseptikum při intravenózním ošetření a jako konzervační prostředek v kosmetice a krémech.

Ve Spojených státech FDA schválila použití 5% benzylalkoholového roztoku pro kontrolu vší u dětí starších 6 měsíců a dospělých.

Odbornost

Benzylalkohol má prakticky stejný index lomu jako křemenné nebo vlněné vlákno  : pokud ponoříte průsvitný křemenný krystal do benzylalkoholu, je téměř neviditelný. Tato vlastnost byla dobře využita jako nedestruktivní test pro identifikaci křemene (srov. Záhada křišťálové lebky ). Podobně vlákno z bílé vlny, jakmile je ponořeno do roztoku benzylalkoholu, jasně odhalí své nečistoty ( medulární vlákna a stopy rostlin).

Reference

  1. BENZYL ALCOHOL, bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultovány 9. května 2009
  2. „BENZYL ALCOHOL“ v databance nebezpečných látek , přístup k 16. červenci 2012
  3. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , CRC,16. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  142006679X a 978-1420066791 ) , s.  9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  5. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  6. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  0387690026 , číst online ) , s.  294
  7. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
  8. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
  9. Indexové číslo 603-057-00-5 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
  10. „  Benzylalkohol  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
  11. „  Benzylalkohol  “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup k 14. listopadu 2009 )
  12. „  Benzylalkohol,  “ na adrese chemicalland21.com .
  13. Viz Alex D. Wissner-Gross : „  dielektroforetické rekonfigurace nanodrát propojení  “, nanotechnologie , n o  17,2006, str.  4986–4990 ( číst online ).
  14. „  Nanodráty se překonfigurují  “ , na Nanotechweb.org ,19. října 2006.
  15. „  Informace o předepisování přípravku Ulesfia Lotion  “ od společnosti Sciele Pharmaceuticals, Inc. ,dubna 2009(zpřístupněno 29. srpna 2009 ) .