Kyselina vinná

InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9, 10)
InChIKey:
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9, 10)
Std. InChIKey:
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N

Vzhled

bílý krystalický prášek

Chemické vlastnosti

Hrubý vzorec

C 4 H 6 O 6 [izomery]

Molární hmotnost

150,0868 ± 0,0054 g / mol
C 32,01%, H 4,03%, O 63,96%,

pKa

3,04; 4.37

Fyzikální vlastnosti

T. fúze

206 ° C pro racemát a 171 až 174 ° C pro každý enantiomer

Rozpustnost

ve vodě: 1394 g · l -1 až 20 ° C

Objemová hmotnost

1,79 g · cm -3

Teplota samovznícení

425 ° C

Bod vzplanutí

210 ° C (otevřený kelímek)

Termochemie

C str

rovnice: ${\ displaystyle C_ {P} = (4,526) + (6,8876E-1) \ krát T + (- 6,8590E-4) \ krát T ^ {2} + (3,5082E-7) \ krát T ^ {3} + (-7,2249E-11) \ krát T ^ {4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
157 635 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
298	24,85	157 580	1050
378	104,85	184 346	1228
418	144,85	196 001	1306
458	184,85	206 626	1377
498	224,85	216 307	1441
538	264,85	225,126	1 500
578	304,85	233,161	1554
618	344,85	240 483	1602
658	384,85	247 162	1647
698	424,85	253260	1687
738	464,85	258 839	1725
778	504,85	263 952	1759
818	544,85	268 651	1790
858	584,85	272,981	1819
899	625,85	277 080	1846

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
939	665,85	280 787	1871
979	705,85	284,238	1894
1019	745,85	287 461	1,915
1059	785,85	290 481	1935
1099	825,85	293 316	1 954
1139	865,85	295 982	1 972
1179	905,85	298 489	1 989
1219	945,85	300 843	2004
1259	985,85	303,046	2,019
1299	1025,85	305,095	2033
1339	1065,85	306,983	2,045
1379	1 105,85	308 698	2057
1419	1145,85	310 225	2,067
1459	1185,85	311 542	2,076
1 500	1 226,85	312 648	2,083

Krystalografie

Křišťálová třída nebo vesmírná skupina

P 2 1

Opatření

WHMIS

Kyselina vinná: E,

E :
Silný kyselý korozivní materiál (vypočteno pH = 1,4 pro nasycený roztok)

Zveřejnění 1,0% podle klasifikačních kritérií

D - (-) - kyselina vinná: E,

E :
Silný kyselý korozivní materiál (vypočteno pH = 1,0 pro 9,3 M roztok)

Zveřejnění 1,0% podle klasifikačních kritérií

Kyselina mezovinná: E,

E :
Silný kyselý korozivní materiál (pH nasyceného roztoku = 1,1 pro 7,4 M roztok)

Zveřejnění 1,0% podle klasifikačních kritérií

Kyselina L - (+) - vinná: E,

E :
Silný kyselý korozivní materiál (pH 9,3 M nasyceného roztoku = 1,0)

Zveřejnění 1,0% podle klasifikačních kritérií

NFPA 704

2 2 1

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina vinná je obecný název 2,3-dihydroxybutandiové kyseliny, který má empirický vzorec C 4 H 6 O 6. Je to α-hydroxykyselina . Jeho semistrukturní vzorec je HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Kyselina vinná je přítomna v mnoha rostlinách. Poprvé byl izolován v roce 1769 švédským chemikem Carlem Wilhelmem Scheeleem , který vařil zubní kámen křídou a rozložil produkt v přítomnosti kyseliny sírové . Může být syntetizován. Je to hlavní kyselina ve víně (z hroznů ) v jeho přirozené formě, to znamená L - (+).

Tyto ionty tartráty jsou používány v Fehlingova roztoku testovat přítomnost aldehydů . Vinan draselný zabraňuje krystalizaci lahvového vína , což je fenomén využívaný od starověku Řeky a Římany.

Chemie

Kyselina vinná má dva asymetrické atomy uhlíku, ale má pouze tři stereoizomery, protože kyselina ( R, S ) -vinná je achirální forma zvaná „ meso “, protože má dva asymetrické atomy uhlíku, přičemž uprostřed má střed symetrie. atomy.

Dusnatého oxidu vinná kyselina šťavelová , zatímco koncentrované kyseliny sírové se konvertuje na kyselinu octovou . Zahříván v přítomnosti oxidu manganičitého a zředěné kyseliny sírové se rozkládá na CO 2a kyselina mravenčí .

Suchá destilace v přítomnosti hydrogensíranu draselného produkuje kyselinu pyrohroznovou .

Vlastnosti

Je ve formě bezbarvých průhledných krystalů rozpustných ve vodě. Přítomnost kyseliny vinné lze testovat pomocí resorcinolu . Kyselina vinná aktivuje slinění; je mírně projímadlo a diuretikum .

Tyto konjugované báze kyseliny vinné jsou vinan ion , - OOC- (CHOH) 2 -COO - a kyselý vínan nebo hydrogentartrát ion, HOOC- (CHOH) 2 -COO - . Jednou z nejběžnějších solí je tedy (2 R , 3 R ) - bitartarát draselný , enantiomer přítomný v hroznech a víně.

Izomerismus

Louis Pasteur studoval optickou aktivitu z izomerů optiky vinanu . Kvašení z hroznové šťávy vytváří na vnitřním povrchu nádoby bílé krusta vinanu draselného nebo surového zubního kamene . Ta se vaří v přítomnosti zředěné kyseliny chlorovodíkové a vysráží se ve formě vínanu vápenatého přidáním hydroxidu vápenatého. Jeho zpracování zředěnou kyselinou sírovou uvolňuje pravotočivou (+) formu kyseliny vinné, sloučeniny, která otáčí rovinu polarizace polarizovaného světla doprava. Kyselina L - (+) - vinnou má teplotu tání 171 , aby 174 ° C, a je snadno rozpustný ve vodě a alkoholu. Je nerozpustný v etheru.

Existuje další forma kyseliny vinné , D - (-) - kyselina vinná ( levotočivá ). Tento druhý enantiomer otáčí rovinu polarizace světla doleva. Poprvé jej připravil kolem roku 1847 Louis Pasteur jako součást doktorátu z (dvojité) amonné a sodné soli.

Kyselina vinná připravená v laboratoři je ekvimolární směs pravotočivé (+) a levotočivé (-) formy . Tato směs ( DL- vinná kyselina ), s názvem racemický , od starých jméno tohoto produktu, racemické kyseliny , nemění směr roviny polarizovaného světla.

Existuje třetí forma, kyselina mezovinná , která, achirálně , nemění směr roviny polarizace světla.

Použití

Používá se jako pevná kyselina v pilulkách proti zažívacím potížím a bolestem hlavy. Po umístění do vody se kyselina rozpustí a reaguje s hydrogenuhličitanem sodným za uvolnění plynného oxidu uhličitého .

Používá se v potravinách jako přísada do potravin ( číslo E334 ), hlavně jako antioxidant , regulátor pH a sekvestrant . Je povolen ve většině potravinářských výrobků a v některých konkrétních výrobcích, jako jsou kakaové a čokoládové výrobky, džemy a želé, konzervované ovoce a zelenina, čerstvé těstoviny a sušenky a sušenky určené pro kojence.

Má také další poměrně běžné použití: v určitých specifických případech umožňuje svými vlastnostmi rekrystalizace (kyselina vinná L - (+) a D - (-)) oddělit dva enantiomery .

Tím, gravimetrickou analýzou , roztok kyseliny vinné se používá k vysrážení na vápník , na draslík , je hořčík , na skandium , na stroncium a tantal .

Vektorové ilustrace

Surová kyselina vinná z hroznů
Kyselina vinná prodávaná ve formě prášku

Poznámky a odkazy

KYSELINA TARTAROVÁ, bezpečnostní list (y) Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultován 9. května 2009
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Podle článku v angličtině.
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(in) F. Stern a CA Beevers , „ Krystalová struktura kyseliny vinné “ , Acta Cryst. , sv. 3, n o 5,1950, str. 341-346 ( DOI 10,1107 / S0365110X50000975 )
„ Kyselina vinná “ v databázi chemických produktů Reptox z CSST ( Quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 24. dubnu 2009
„ Kyselina vinná (d-) “ v databázi chemických látek Reptox z CSST ( Quebekská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
„ Kyselina mezovinná “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
„ Kyselina vinná (l-) “ v databázi chemických látek Reptox z CSST ( Quebekská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
(in) Thomas Thomson, Systém chemie anorganických těles , let. 2, Baldwin & Cradock,1831, 7 th ed. , 944 s. , str. 60, 66
Organic Syntheses , sv. 4, s. 63 (1925), Sb. let. 1, s. 475 (1941)
(in) HD Flack , „ Louis Pasteur objev molekulární chirality a spontánního rozlišení v roce 1848 spolu s úplným přehledem krystalografické a chemické práce “ , Acta Crystallogr. Sekta. A , sv. 65,2009, str. 371–389 ( PMID 19687573 , DOI 10.1107 / S0108767309024088 , číst online [PDF] , zpřístupněno 19. prosince 2014 )
Evropskou komisí , " Směrnice 95/2 / ES o potravinářských přídatných látkách jiných než barviva a náhradní sladidla " Úředním věstníku , n o L 61,18. března 1995, str. 1-56. [ číst online ] [PDF]
Codex Alimentarius , názvy tříd a mezinárodní systém číslování potravinářských přídatných látek. CAC / GL 36-1989, str. 1-35 . [ číst online ] [PDF]
(in) John A. Dean. a Norbert Adolph Lange, Langeho příručka chemie , McGraw-Hill,1998, 15 th ed. , 1424 s. ( ISBN 978-0-070-16384-3 , OCLC 40213725 ) , s. 11,67

Podívejte se také

Související články

externí odkazy

(en) DL vinná kyselina , Kompendium potravinářská přídatná látka specifikace (dodatkem 7) - Společný výbor expertů FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky 53 třetím zasedání, Řím, 1-10 června 1999