Methenamin

Voda : 853 g · l -1 při 25 ° C.
Chloroform 13,4% při 20 ° C
Ethanol : 2,89% při 20 ° C
Aceton : 0,65% při 20 ° C
ether : 0,06% při 20 ° C
Metanol : 7,25% při 20 ° C

Objemová hmotnost

1,33 g · cm -3

Teplota samovznícení

390 ° C

Bod vzplanutí

250 ° C (uzavřený kelímek)

Tlak nasycených par

≈ 0,0005 mbar při 20 ° C
≈ 0,0015 mbar při 30 ° C
≈ 0,009 mbar při 50 ° C

Opatření

SGH

Nebezpečí H228, H317, H334, H228 : Hořlavá tuhá látka
H317 : Může vyvolat alergickou kožní
reakci H334 : Může vyvolat příznaky alergie nebo astmatu nebo dýchací potíže při vdechování

WHMIS

B4, B4 : Hořlavá pevná látka

Zveřejnění 0,1% podle seznamu údajů o přísadách

Doprava

1328

UN číslo :
1328 : HEXAMETHYLENETETRAMIN

Ekotoxikologie

DL 50

569 mg · kg -1 (myš, orální )
17,7 ml · kg -1 (myš, iv )
215 mg · kg -1 (myš, sc )

LogP

-2,84

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Methenamin , hexamin , urotropinu , nebo hexamethylentetramin , je organická sloučenina, heterocyklická , který má strukturu typu klec adamantan . To bylo objeveno v roce 1859 ruským chemikem Alexandrem Butlerovem .

Tato sloučenina se používá v různých a nejrůznějších aplikacích, například jako antiseptikum pro léčbu infekcí močových cest , při výrobě pryskyřic nebo jako organické činidlo.

Všeobecné

Struktura

Methenamin (CH 2) 6 N 4má čtyři atomy dusíku spojené dohromady methylenovými skupinami . Tato molekula má proto strukturu klece, symetrickou, podobnou struktuře jako adamantan . Navzdory své molekulární formě není methenamin schopen zapouzdřit další atomy nebo molekuly, protože prázdný prostor uvnitř není dostatečný pro vytvoření vazeb.

Syntéza

Methenamin se získává kondenzační reakcí mezi formaldehydem a amoniakem . Tuto reakci lze provádět v plynné fázi nebo v roztoku.

Vlastnosti

Methenamin je ve formě bílého prášku nebo bezbarvých hygroskopických krystalů .

Je velmi rozpustný ve vodě, rozpustný v polárních organických rozpouštědlech, jako je methanol a ethanol , těžko rozpustný v ethyletheru a nerozpustný v petroletheru .

Při zvýšené teplotě ( 200 až 300 ° C ) se methenamin rozkládá hlavně na amoniak a formaldehyd .

Vodné roztoky methenaminu jsou slabě bazické (0,2 M roztok HMTA má pH 8,4). V kyselém prostředí hydrolyzuje za uvolňování amoniaku a formaldehydu .

Aplikace

Identifikace
methenamin

Obchodní názvy	Antihydral (mast, v kombinaci) (Švýcarsko) Carbobel (sdružení) (Belgie) Hip Rex Tab 1 GM (Kanada) Mandelamin (Kanada) Mictasol (Belgie) Urotropin (Francie: stažen z trhu v květnu 2011)
Laboratoř	Erfa Canada 2012 Inc, Graceway, Iromedica, Lafran, Medgenix
Formulář	tablety 50 mg , 100 mg na 5 g , 1 g
Správa	per os ; mast pro kožní aplikace
Třída	jiné dermatologické přípravky, antiperspiranty, ATC kód D11AA antibakteriální látky pro systémové použití, jiné antibakteriální látky, ATC kód J01XX05
N O CAS	100-97-0
Ne o ECHA	100 002 642
ATC kód	J01XX05
DrugBank	06799

Lékařská doména

Díky některým svým vlastnostem se methenamin používá jako antiseptikum při léčbě infekcí dolních močových cest. Jelikož je moč kyselá, molekula s relativně nízkou toxicitou se rozpadá na formaldehyd a amoniak. Formaldehyd má baktericidní vlastnosti, a proto bude bojovat proti infekci.

Methenamin je dodáván jako gastrorezistentní tableta, která je nutná k překonání žaludeční kyselosti a funguje pouze v močových cestách. Přes tuto formu podání zůstává tento lék relativně levný.

Kromě toho je zvláště vhodný z dlouhodobého hlediska, protože bakterie nevyvíjejí rezistenci vůči formaldehydu .

Histologická skvrna

Barvení stříbrem z methenaminu se používají k histologickému barvení, včetně následujících metod:

barvením stříbrem Grocott , široce používané pro vizualizaci houbových organismů;
Barvení stříbrem Jones , je periodické kyseliny Schiff , v kombinaci s stříbrem a methenamin, což umožňuje vidět aspekt „barvení“ glomerulární bazální membrány extramembraneuses glomerulonefritida , pro diagnostiku autoimunitních onemocnění.

Pryskyřice

Methenamin se také používá při přípravě fenolových pryskyřic . Může být použit jako zesíťovací činidlo při tvorbě formaldehydu, který umožní shromáždit fenoly dohromady.

Methenamin se také používá jako katalyzátor a umožňuje kontrolu pórovitosti uvnitř pryskyřice.

Tuhé palivo

Hexamethylentetramin je také hlavní složkou některých palivových pelet. Tyto pelety používají táborníci, výzkumné laboratoře ke standardizaci zdrojů ohně (zkoušky hořlavosti) nebo k ohřevu potravin v určitých dávkách francouzské armády .

Hoří bez kouře, při spalování se nezkapalňují a neprodukují popel. Hustota energie je vysoká (30,0 MJ / kg ). Teplo produkované těmito peletami je však obtížné kontrolovat a páry unikající z nich jsou škodlivé.

Potravinářská přídatná látka

Hexamethylentetramin se také používá jako potravinářská přídatná látka jako konzervační látka pod kódem E239 . Povoleno pro tento účel v Evropské unii, ale není schváleno ve Spojených státech, stejně jako v Rusku, Austrálii nebo na Novém Zélandu.

Organická chemie

Hexamethylenetetramin je činidlo pro organickou syntézu používané v mnoha chemických reakcích, včetně Duffovy reakce (aromatická formylace), Sommeletovy reakce (přeměna benzylhalogenidů na aldehydy) nebo v reakci Delépinu (en) (syntéza aminů z alkylhalogenidů ).

Výbušniny

Hexamethylenetetramin je základní složkou při výrobě RDX (hexogen) a podle toho C-4 , stejně jako oktogen , hexamin dinitrát (HDN), hexamethylen diamin triperoxid (HMTD) atd.

Další aplikace

Hexamethylenetetramin se také používá jako inhibitor koroze v kovozpracujícím průmyslu, konzervační látka v průmyslovém odvětví barev, jako fungicid a má uplatnění v kosmetice, potravinářství atd.

Poznámky a odkazy

HEXAMETHYLENETETRAMIN , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost , konzultovány 9. května 2009
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Indexové číslo 612-101-00-2 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
„ Hexamethylenetetramin “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
(en) Zobrazení látky 7847459 , databáze NCBI

Podívejte se také

Související články

externí odkazy

(en) Substance Display 7847459 , databáze NCBI
(en) Drug: D00393 , na www.genome.net
Specifická stránka v databázi léčiv (Kanada)
Švýcarské kompendium léčiv: Speciality obsahující methenamin
Specifická stránka v komentovaném adresáři léčivých přípravků , Belgické centrum pro farmakoterapeutické informace
(de) Specifická stránka v databázi veterinárních přípravků ( Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe , Švýcarsko)
(en) IR spektrum a hmotnostní spektrum , NIST