Neohesperidin dihydrochalkon | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC |
L- (4 - ((2-O- [6-deoxy-a-L-mannopyranosyl] -p-D-glukopyranosyl) oxy) -2,6-dihydroxyfenyl) -3- [3-hydroxy-4-methoxyfenyl] -1-propanon |
Synonyma |
NHDC |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 039 965 |
Ne o EC | 243-978-6 |
PubChem | |
N O E | 959 |
FEMA | 3811 |
ÚSMĚVY |
O ([C @ H] 1 [C @ H] (O [C @ H] 2 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] (O2) C) O) O) [C @ H] ([CH] (0) [CH] (01) CO) O) c1cc (c (C (CCc2cc (c (OC) cc2) ) O) = O) c (c1) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C28H36O15 / c1-11-21 (34) 23 (36) 25 (38) 27 (40-11) 43-26-24 (37) 22 (35) 19 (10-29) 42-28 (26) 41-13-8-16 (32) 20 (17 (33) 9-13) 14 (30) 5-3-12-4-6-18 (39-2) 15 (31) 7-12 / h4,6-9,11,19,21-29,31-38H, 3,5,10H2,1-2H3 / t11-, 19 +, 21-, 22 +, 23 +, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28 + / m0 / s1 |
Vzhled | Bílý krystalický prášek bez zápachu |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 28 H 36 O 15 [izomery] |
Molární hmotnost | 612,5764 ± 0,0294 g / mol C 54,9%, H 5,92%, O 39,18%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 156 až 158 ° C |
Rozpustnost | Málo rozpustný ve studené vodě ( 0,4 - 0,5 g · l -1 ), rozpustný v horké vodě ( 650 g · l -1 při 80 ° C ). Rozpustný v ethanolu . Nerozpustný v etheru a benzenu |
Související sloučeniny | |
Jiné sloučeniny | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Neohesperidin dihydrochalkon , nebo NHDC, je sladidlo umělé intenzivní ( E959 ) Tento sladivost vysoká (1 500-1 800 krát větší než síla molární sladkost sacharózy ).
NHDC poprvé připravili v roce 1963 Horowitz a Gentili ve Spojených státech v rámci výzkumu zaměřeného na snížení hořkosti citrusových šťáv. Pochází z hydrogenace neohesperidinu , hořkého heterosidu nacházejícího se v kůži citrusových stromů ( Citrus aurantium ).
Neohesperidin dihydrochalkon je heterosid složený ze 2 dávek ( glukóza a manóza ) připojených k polyfenolu ( dihydrochalkon ). Ačkoli se jedná o umělou sloučeninu, byly v přírodě objeveny další dihydrochalkony podobné struktury: phloridzin , glyciphyllin a trilobatin v Symplocos microcaly , Smilax glyciphylla a Symplocos paniculata .
Neohesperidin dihydrochalkon je v modelových roztocích stabilní při hodnotách pH mezi 2 a 6 při teplotě místnosti. Částečná hydrolýza je detekovatelná při nízkém pH (2,4) po 60 minutách při vysoké teplotě ( 100 ° C ). V potravinářských aplikacích však zůstává stabilní.
Výsledkem hydrogenace je látka s intenzivní sladkou chutí, která je ve srovnání s detekčním limitem 1500 až 1800krát sladší než sacharóza (na základě hmotnosti za hmotnost). Sladící síla NHDC klesá při vyšších koncentracích na 340krát intenzivnější.
Stejně jako jiné velmi sladké heterosidy, jako je kyselina glycyrrhizová a steviosidy , sladkost NHDC není v ústech okamžitá, trvá a má jemnou kovovou pachuť po lékořici .
Výhodou NHDC je stabilita při vysoké teplotě a nízkém pH, což není případ aspartamu .
V roce 1994 Evropská unie schválila použití NHDC jako potravinářské přídatné látky (číslo E959 ) k sladění potravin:
Není povolen ve Spojených státech a není uznán GRAS , ale má číslo zakázky: 3811.
NHDC se používá v množství 1 - 3 ppm k maskování hořkosti, jako zvýrazňovač chuti mezi 4 - 10 ppm a jako sladidlo mezi 15 - 20 ppm .
NHDC je syntetizován buď z neohesperidinu extrahovaného ze slupky hořkého pomeranče , nebo z naringinu extrahovaného ze slupky grapefruitu .
Syntéza probíhá ve dvou fázích. První reakcí je štěpení pyranového cyklu neohesperidinu působením hydroxidu sodného (NaOH), čímž se získá neohesperidin chalkon (sloučenina se sladkou chutí). Druhou reakcí je katalytická hydrogenace chalkonu v přítomnosti vodíku a palladia . Po reakci se roztok neutralizuje kyselinou chlorovodíkovou a poté se vysrážený neohesperidin dihydrochalkon odfiltruje a promyje.
Syntéza spočívá v první produkci neohesperidinu z naringinu , poté v jeho transformaci štěpením a katalytickou hydrogenací podle postupu popsaného výše.