p- fenylendiamin

p- fenylendiamin
Struktura parafenylendiaminu
Identifikace
Název IUPAC	benzen-1,4-diamin
Synonyma	4-aminoanilin
N O CAS	106-50-3
Ne o ECHA	100 003 096
Ne o EC	203-404-7
PubChem	7814
ChEBI	51403
ÚSMĚVY	C1 = CC (= CC = C1N) N PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H, 7-8H2
Vzhled	bílé až mírně červené krystaly. při vystavení vzduchu ztmavne.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 6 H 8 N 2   [izomery]
Molární hmotnost	108,1411 ± 0,0058  g / mol C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	140,85  ° C
T ° vroucí	267,05  ° C
Rozpustnost	47  g · l -1 ( voda , 25  ° C ) Rozpustný v alkoholu , etheru , chloroformu
Teplota samovznícení	567  ° C
Bod vzplanutí	156  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu	1,5 -? Let.%
Tlak nasycených par	0,01  mbar při 20  ° C
Termochemie
S 0 pevný	149,7  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 pevná látka	6,3  kJ · mol -1
Δ fus H °	24,9  kJ · mol -1 až 142,85  ° C
C str	155,64  J · mol -1 · K -1 (pevná látka, 26,85  ° C ) rovnice: VSP=(-35 663)+(7,5211E-1)×T+(-7,0735E-4)×T2+(3,3963E-7)×T3+(-6,5853E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 35,663) + (7,5211E-1) \ krát T + (- 7,0735E-4) \ krát T ^ {2} + (3,3963E-7) \ krát T ^ {3 } + (- 6,5853E-11) \ krát T ^ {4}} Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K. Vypočtené hodnoty: 134,181 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 298 24,85 134 119 1240 378 104,85 164,565 1522 418 144,85 177 922 1645 458 184,85 190 158 1758 498 224,85 201 358 1862 538 264,85 211 604 1957 578 304,85 220 975 2,043 618 344,85 229 544 2123 658 384,85 237 381 2 195 698 424,85 244,552 2261 738 464,85 251 119 2 322 778 504,85 257 140 2378 818 544,85 262 668 2 429 858 584,85 267 754 2476 899 625,85 272,554 2520 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 939 665,85 276,879 2560 979 705,85 280 886 2597 1019 745,85 284 609 2632 1059 785,85 288 078 2664 1099 825,85 291318 2694 1139 865,85 294,351 2722 1179 905,85 297,193 2748 1219 945,85 299 857 2773 1259 985,85 302 353 2796 1299 1025,85 304 687 2817 1339 1065,85 306,858 2838 1379 1 105,85 308 864 2856 1419 1145,85 310 698 2 873 1459 1185,85 312 349 2888 1 500 1 226,85 313835 2,902
PCI	-3 511,3  kJ · mol -1 (pevná látka)
Opatření
SGH
Nebezpečí H301, H311, H317, H319, H331, H410, H301  : Toxický při požití H311  : Toxický při styku s kůží H317  : Může vyvolat alergickou kožní reakci H319  : Způsobuje vážné podráždění očí H331  : Toxický při vdechování H410  : Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky
NFPA 704
2 1 0
Doprava
60    1673    Kemlerův kód: 60  : materiál toxický nebo vykazující malý stupeň toxicity Číslo UN  : 1673  : FENYLENEDIAMINY (o-, m-, p-) Třída: 6.1 Štítek: 6.1  : Toxické látky Balení: Obalová skupina III  : látky s nízkým nebezpečím.
Klasifikace IARC
Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka
Ekotoxikologie
LogP	-0,36
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

P-fenylendiamin (PPD), p -fenylendiamin , nebo 1,4-diaminobenzen , je aromatická sloučenina podle vzorce C 6 H 4 (NH 2 ) 2. Je to aromatický diamin , jeden ze tří izomerů diaminobenzenu . Používá se při syntéze polymerů, jako je kevlar , barviva na vlasy, barviva na textil a barviva zabudovaná do kaučuků . PPD je vybrán pro výjimečné vlastnosti, které poskytuje, jako je vysoká teplotní stabilita, vysoký fyzikální, chemický a elektrický odpor.

Tato sloučenina se používá téměř systematicky v barvení vlasů na trhu. Obecně platí, že čím tmavší barva, tím vyšší koncentrace. Barvy, o nichž se tvrdí, že jsou „normální“ nebo „neobsahují amoniak“, mohou také obsahovat PPD.

Tento produkt je velmi levný a přidává se do henny za účelem získání „černé henny“ používané v dočasných tetováních . Toto použití, v rozporu s názorem výrobců , se často prezentuje jako tradiční přísada. PPD je považován za alergen pro pokožku. Proto může aplikace dočasných tetování obsahujících PPD na pokožku vést k alergické senzibilizaci na černý inkoust, tmavé nebo černé textilie, kůže nebo kožešiny, výrobky obsahující gumu atd.

To je také jeden z klasických činidel používaných pro konkrétní identifikaci z lišejníků .

Paraphenylenediamine se také používá při výrobě developerů ve fotografování , a to jak v barvě a v černé a bílé .

Poznámky a odkazy

1. 1, 4 - BENZENEDIAMIN , bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultovány 9. května 2009
2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
3. (en) "" , na NIST / WebBook , přístup 22. července 2009
4. Záznam „p-fenylendiamin“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup ke dni 22. července 2009 (je vyžadován JavaScript)
5. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
6. „p-fenylendiamin“ na portálu ESIS , přístup k 11. února 2009
7. Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „  Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 3: Nezařazení, pokud jde o jejich karcinogenitu pro člověka  “ , na monografiích .iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
8. Indexové číslo 612-028-00-6 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
9. UCB University of Colorado
10. „  Soubory toxických molekul, kterým je třeba se vyhnout  “ , na quechoisir.org ,7. června 2017(zpřístupněno 6. července 2017 )
11. zpráva Afssaps ze dne 11. června 2009.
12. [1] Dokument PDF o vývojářích fotografií