Fenol (sloučenina)

rovnice: $\ rho = 1,3798 / 0,31598 ^ {{(1+ (1-T / 694,25) ^ {{0,32768}})}}$
Hustota kapaliny v kmol m -3 a teplota v Kelvinech od 314,06 do 694,25 K.
Vypočtené hodnoty:

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
314,06	40,91	11,244	1,05821
339,41	66,26	11,00829	1,03602
352,08	78,93	10,88837	1,02474
364,75	91.6	10,76678	1,01329
377,43	104,28	10,64341	1,00168
390,1	116,95	10,51816	0,9899
402,77	129,62	10,39088	0,97792
415,44	142,29	10,26143	0,96573
428.12	154,97	10,12966	0,95333
440,79	167,64	9,99537	0,94069
453,46	180,31	9,85836	0,9278
466,14	192,99	9,71839	0,91463
478,81	205,66	9,57519	0,90115
491,48	218,33	9,42845	0,88734
504,16	231.01	9,2778	0,87316

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
516,83	243,68	9,22282	0,85858
529,5	256,35	8,96298	0,84353
542,17	269,02	8,79767	0,82798
554,85	281,7	8,62614	0,81183
567,52	294,37	8,44445	0,79501
580,19	307.04	8,26039	0,77741
592,87	319,72	8,06342	0,75887
605,54	332,39	7,85445	0,73921
618,21	345,06	7,63057	0,71814
630,89	357,74	7,38753	0,69526
643,56	370,41	7 11867	0,66996
656,23	383,08	6,81248	0,64114
668,9	395,75	6,44577	0,60663
681,58	408,43	5,95543	0,56048
694,25	421,1	4,367	0,41099

Teplota samovznícení

715 ° C

Bod vzplanutí

79 ° C (uzavřený kelímek)

Meze výbušnosti ve vzduchu

1,36 - 10 % obj

Tlak nasycených par

při 20 ° C : 47 Pa

rovnice: $P _ {{vs}} = exp (95,444 + {\ frac {-10113} {T}} + (- 10,09) \ krát ln (T) + (6,7603E-18) \ krát T ^ {{6}} )$
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 314,06 do 694,25 K.
Vypočtené hodnoty:

T (K)	T (° C)	P (Pa)
314,06	40,91	187,98
339,41	66,26	955,03
352,08	78,93	1,933,15
364,75	91.6	3 681,69
377,43	104,28	6 641,49
390,1	116,95	11,414,19
402,77	129,62	18 784,1
415,44	142,29	29 732,81
428.12	154,97	45,445,34
440,79	167,64	67 307,76
453,46	180,31	96 897,6
466,14	192,99	135 969,64
478,81	205,66	186,440,49
491,48	218,33	250 375,92
504,16	231.01	329,985.08

T (K)	T (° C)	P (Pa)
516,83	243,68	427 625,87
529,5	256,35	545 825,45
542,17	269,02	687 319,74
554,85	281,7	855 115,78
567,52	294,37	1 052 581,26
580,19	307.04	1283 566,02
592,87	319,72	1552 561,97
605,54	332,39	1 864 909,83
618,21	345,06	2,227,064.44
630,89	357,74	2 646 934,79
643,56	370,41	3,134,321,78
656,23	383,08	3 701 485,4
668,9	395,75	4,363,886,45
681,58	408,43	5 141 165,93
694,25	421,1	6,058,500

Kritický bod

61,3 bar , 694,2 K.

Termochemie

C str

rovnice: $C _ {{P}} = (101720) + (317,61) \ krát T.$
Tepelná kapacita kapaliny v J kmol -1 K -1 a teplota v Kelvinech, od 314,06 do 425 K.
Vypočtené hodnoty:

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
314,06	40,91	201 470	2 141
321	47,85	203 673	2 164
325	51,85	204 943	2178
328	54,85	205 896	2 188
332	58,85	207 167	2 201
336	62,85	208 437	2215
339	65,85	209 390	2225
343	69,85	210 660	2238
347	73,85	211,931	2 252
351	77,85	213 201	2265
354	80,85	214,154	2275
358	84,85	215,424	2289
362	88,85	216 695	2 302
365	91,85	217 648	2,313
369	95,85	218 918	2 326

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
373	99,85	220 189	2340
376	102,85	221 141	2350
380	106,85	222 412	2363
384	110,85	223 682	2377
388	114,85	224 953	2390
391	117,85	225 906	2400
395	121,85	227,176	2,414
399	125,85	228,446	2 427
402	128,85	229 399	2 437
406	132,85	230 670	2 451
410	136,85	231940	2464
413	139,85	232 893	2,475
417	143,85	234 163	2488
421	147,85	235,434	2502
425	151,85	236 700	2,515

rovnice: $C _ {{P}} = (4,408) + (3,6338E-1) \ krát T + (- 6,0417E-5) \ krát T ^ {{2}} + (- 1,2794E-7) \ krát T ^ {{3}} + (5,5287E-11) \ krát T ^ {{4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech od 100 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
104,425 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
100	-173,15	40 019	425
193	-80,15	71,447	759
240	-33,15	86 554	920
286	12,85	100 770	1071
333	59,85	114 669	1218
380	106,85	127 901	1359
426	152,85	140 174	1489
473	199,85	151 999	1615
520	246,85	163 082	1733
566	292,85	173,202	1840
613	339,85	182 793	1994
660	386,85	191 629	2,036
706	432,85	199 554	2120
753	479,85	206 926	2 199
800	526,85	213,585	2269

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
846	572,85	219,440	2 332
893	619,85	224 776	2 388
940	666,85	229 501	2,439
986	712,85	233,577	2482
1033	759,85	237 235	2,521
1080	806,85	240 438	2,555
1126	852,85	243,196	2,584
1173	899,85	245 701	2611
1220	946,85	247 967	2635
1266	992,85	250 034	2657
1313	1039,85	252,084	2679
1360	1,086,85	254 168	2 701
1406	1132,85	256 340	2724
1453	1179,85	258 805	2750
1 500	1 226,85	261 633	2780

PCS

3 053,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , tuhá látka)

Krystalografie

Křišťálová třída nebo vesmírná skupina

P 112 1

Parametry sítě

a = 6,050 Å

b = 8,925 Å
c = 14,594 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,36 °
Z = 6

Objem

788,01 Å 3

Optické vlastnosti

Index lomu

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,5427

Opatření

SGH

Nebezpečí H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301 : Toxický při požití
H311 : Toxický při styku s kůží
H314 : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí
H331 : Toxický při vdechování
H341 : Podezření na genetické poškození (popřípadě uveďte cestu expozice) je přesvědčivě prokázáno, že neexistuje žádná jiná cesta expozice vede ke stejnému nebezpečí)
H373 : Předpokládané riziko vážného poškození orgánů (uveďte všechny postižené orgány, jsou-li známy) po opakované expozici nebo dlouhodobé expozici (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede k stejné nebezpečí)

WHMIS

D1A, E, D1A : Vysoce toxický materiál s vážnými okamžitými účinky
Přeprava nebezpečných věcí: třída 6.1 skupina II
E :
Nekróza kůže žíravými látkami u zvířat

Zveřejnění 1,0 % podle seznamu údajů o složce

NFPA 704

2 4 0

Doprava

1671

Kemlerův kód:
60 : materiál toxický nebo vykazující mírný stupeň toxicity
Číslo UN :
1671 : FENOL TUHÝ
Třída:
6.1
Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina II : mírně nebezpečné látky;

2312

Kemlerův kód:
60 : materiál toxický nebo vykazuje malou toxicitu
UN číslo :
2312 : MOLTEN PHENOL
Třída:
6.1
Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina II : mírně nebezpečné látky;

2821

Kemlerův kód:
60 : materiál toxický nebo vykazuje malou toxicitu
UN číslo :
2821 : ROZTOK FENOLU
Třída:
6.1
Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina II / III : mírně / mírně nebezpečné látky.

Klasifikace IARC

Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka

Ekotoxikologie

LogP

1,46

Prahová hodnota zápachu

nízká: 0,0045 ppm
vysoká: 1 ppm

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Fenol , známý také jako hydroxybenzen , kyselina karbolu nebo kyseliny karbolové , se skládá z jádra fenyl a funkcí hydroxylu . Je to nejjednodušší molekula z rodiny fenolů .

Zastoupení

Kompaktní model
Míče a hole model

Dějiny

To je objeven v nečistém stavu, podle Johann Rudolf Glauber v roce 1650 , z destilace z dehtu z uhlí . Glauber to popisuje jako „ jasně červený olej krve, který vysychá a léčí všechny mokré vředy .“

V roce 1834 se Friedrichovi Ferdinandovi Rungeovi podařilo ji izolovat a pojmenovat ji kyselinou karbolovou .

V roce 1836 vynalezl Auguste Laurent výraz „fen“ pro benzen; toto je kořen výrazů „fenol“ a „fenyl“.

V roce 1841 ji francouzský chemik Auguste Laurent získal v čisté formě.

Od 1865 do 1880s, fenol byl používán jako antiseptikum pod vedením Josepha Listera , což snižuje úmrtnost během chirurgického zákroku ze 65% na 20%.

Fenol byl syntetizován a vyroben v roce 1889 společností BASF .

Enol

Fenol je také enol (alkoholový derivát s alkenovou funkcí). Je to tautomerní forma cyklohexa-2,4-dienonu. Ale na rozdíl od většiny enolů je to nejstabilnější forma ve srovnání s tautomerním ketonem , stabilita hlavně díky přítomnosti aromatického kruhu, který není přítomen v odpovídajícím ketonu.

Fyzikální vlastnosti

Fenol má kryoskopickou molovou konstantu 6,84 ° C ∙ kg / mol a ebullioskopickou molalovou konstantu 3,54 ° C ∙ kg / mol.

Čistě bílá barva, při kontaktu se vzduchem má tendenci mírně oxidovat za vzniku stop chinonů, které ji zbarvují do růžova a poté do červena.

Výroba

V roce 2005 se na celém světě vyprodukovalo 8,8 milionů tun fenolu, z toho přibližně 26% ve Spojených státech a 2% ve Francii. Hlavním producentem je Ineos Phenol (Velká Británie) s výrobní kapacitou 1,6 milionu tun.

Více než 85% fenolu se dnes vyrábí kumenovým procesem . Tento proces, vyvinutý Hockem a Langem v roce 1944 , se používá od 50. let 20. století. Jeho výhoda spočívá v jednoduchosti jeho implementace, dobrém výtěžku (90%) a ve skutečnosti, že se z kumenu získává fenol a aceton ve velkém množství od petrochemie . Skládá se z oxidace kumenu vzduchem za poskytnutí kumenhydroperoxidu jako meziproduktu, který v kyselém vodném prostředí poskytuje fenol a aceton.

použití

Dvě třetiny výroby fenolu se používají na výrobu plastů ( polykarbonáty , epoxidové pryskyřice ).
Důležitý meziprodukt pro mnoho syntéz farmaceutických produktů. Viz Fenol (skupina) .
V parfumérii : thymol , estragol , eugenol , vanilin atd.
V medicíně se používá hlavně jako silné antiseptikum . Používá se také v dermatologii při léčbě zarostlých nehtů na nohou (fenolizace).
V molekulární biologii se fenol používá k odstranění proteinů v protokolech o extrakci nukleových kyselin .
Příprava fenolftaleinu , pH metrického indikátoru dobře známého chemikům.
Působením plynného chloru na fenol se získají chlorofenoly , jako je 2,4,6-trichlorfenol .
Používá se v entomologii k ochraně lůžek proti plísním.
V potravinách , pro konzervování masa .
Fenol se používá k výrobě papíru.
V kombinaci s koncentrovanou kyselinou sírovou se používá jako metoda barvení sacharidů pro jejich stanovení spektrofotometricky .

bezpečnostní

Fenol je vysoce korozivní pro živé organismy. 1% vodného roztoku je dostatečné pro způsobit vážné podráždění.

Popáleniny fenolem jsou velmi bolestivé a hojí se dlouho. Kromě toho mohou následovat vážné komplikace, které mohou vést k úmrtí v důsledku toxicity této sloučeniny a její schopnosti vstupovat do těla kůží.

Díky těmto vlastnostem je fenol činitelem mrzačení ženských pohlavních orgánů . Opravdu, D r Kellogg prosazoval spalování klitorisu fenolu jako „lék“ proti masturbaci.

Během druhé světové války byli vězni v Osvětimi a dalších táborech popraveni vpichem fenolu do srdce. Maximilien Kolbe byl zabit injekcí fenolu do paže po čtrnácti dnech zadržení bez jídla. Lékař SS Karl Babor, který sloužil v táboře Gross-Rosen, byl specialistou na atentáty na fenolové stříkačky.

Související články

Krezol , fenol substituovaný methylovou skupinou
Benzendiol , fenol substituovaný druhou hydroxylovou skupinou
- Pyrokatechol (katechol),
ortho isomer
Resorcinol (resorcinol), meta isomer
Hydrochinon , para izomer

Benzenetriol

Benzenetrol

Benzenepentol

Benzenhexol

Poznámky a odkazy

PHENOL , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultováno 9. května 2009
(in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 a 1-4200-6679-X ) , s. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv. 4, Velká Británie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 )
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Şerban Moldoveanu, Příprava vzorku v chromatografii , Elsevier ,2002, 930 s. ( ISBN 0-444-50394-3 ) , s. 258
(in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 s. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , str. 2289
(en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , str. 2-50
„ Vlastnosti různých plynů “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
(in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 0-88415-858-6 )
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , online prezentace ) , s. 5-89
(en) „ Fenol “ , na www.reciprocalnet.org (přístup 12. prosince 2009 )
Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „ Globální hodnocení karcinogenity pro člověka, skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jejich karcinogenity pro člověka “ , na adrese http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
Indexové číslo 604-001-00-2 (en) v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES o n o 1272/2008 (16 prosince 2008)
„ Fenol “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
Záznam „Fenol“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup ke dni 25. srpna 2009 (je vyžadován JavaScript)
(in) „ Fenol “ na hazmap.nlm.nih.gov (zpřístupněno 14. listopadu 2009 )
Auguste Laurent, O chlorofenise a chlorofenisové a chlorofenové kyselině ,1836„ Pojmenuji fenen základnímu radikálu předcházejících kyselin ( φαινω , osvítím ), protože benzín se nachází v osvětlovacím plynu.
Annales de chimie et de physique , V. Masson (Paříž), 1816-1913 ( číst online )
(in) Firemní web
Údaje o průmyslové výrobě fenolu , Chemical Society Francie , 8 th ed. , 2009
Heinrich Hock (1887-1971) je německý chemik, vyškolený na Technické univerzitě v Mnichově Karlem Andreasem Hofmannem . Učil v letech 1927 až 1958 na Institutu des Charbonnages v Mülheimu, poté chemii výbušnin na École des Mines v Clausthalu .
Shon Lang byl kolegou Heinricha Hocka v Clausthalu.
„ Zarůstání nehtů na nohou s fenolovými zarostlými nehty s e-sante.fr “ na e-sante.fr (přístup dne 6. května 2016 ) .
(in) Michel. DuBois , KA Gilles , JK Hamilton a PA Rebers , „ Kolorimetrická metoda pro stanovení cukrů a příbuzných látek “ , Analytical Chemistry , sv. 28, n o 3,Březen 1956, str. 350-356 ( ISSN 0003 až 2700 a 1520 až 6882 , DOI 10,1021 / ac60111a017 , číst on-line , přístup k 10.11.2019 )
S. Suzanne Nielsen , „Metoda fenol-kyselina sírová pro celkové sacharidy“ , v Laboratorní příručce pro analýzu potravin , Springer USA,2010( ISBN 9781441914620 , DOI 10.1007 / 978-1-4419-1463-7_6 , číst online ) , s. 47–53
(in) John Harvey Kellogg, Plain Facts for Old and Young ,1888, 644 s. ( ISBN 978-0-405-05808-0 )