Salicylaldehyd | |
![]() ![]() |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2-hydroxybenzaldehyd |
Synonyma |
salicylal |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 001 783 |
Ne o EC | 201-961-0 |
N O RTECS | VN5250000 |
PubChem | 6998 |
ÚSMĚVY |
C1 = CC = C (C (= C1) C = O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6O2 / c8-5-6-3-1-2-4-7 (6) 9 / h1-5,9H InChIKey: SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N |
Vzhled | nažloutlá kapalina s vůní hořkých mandlí |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 7 H 6 O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 122,1213 ± 0,0066 g / mol C 68,85%, H 4,95%, O 26,2%, |
pKa | 6,79 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | -7 ° C |
T ° vroucí | 197 ° C |
Rozpustnost |
14 g · l -1 (voda) Rozpustný v alkoholech a v etheru. |
Objemová hmotnost | 1,17 g · cm -3 ( 20 ° C ) |
Bod vzplanutí | 79 ° C (uzavřený kelímek) |
Meze výbušnosti ve vzduchu | nevýbušný |
Tlak nasycených par | 0,77 mbar při 25 ° C |
Elektrická vodivost | 1,64 × 10-5 S · m -1 ( 25 ° C ) |
Optické vlastnosti | |
Index lomu | 1,5730 |
Opatření | |
SGH | |
H302, H315, H319, H335, P261, P321 , P302 + P352, P305 + P351 + P338, P405, P501,
H302 : Zdraví škodlivý při požití H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací systém P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P321 : Specifické ošetření (viz… na tomto štítku) . P302 + P352 : Při styku s kůží: omyjte velkým množstvím vody a mýdla. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P405 : Skladujte uzamčené. P501 : Odstraňte obsah / obal do ... |
|
NFPA 704 | |
2 2 1 | |
Doprava | |
Žádná regulace | |
Ekotoxikologie | |
DL 50 |
504 mg · kg -1 (myš, orální ) 231 mg · kg -1 (myš, ip ) |
LogP | 1.81 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Salicylaldehyd (2-hydroxybenzaldehyd) je aromatická organická sloučenina, která má vzorec C 6 H 4 CHO-2-OH. Spolu s 3-hydroxybenzaldehydem a 4-hydroxybenzaldehydem je jedním ze tří izomerů hydroxybenzaldehydu . Přirozeně je přítomen v určitých rostlinách a hmyzu. Dnes je přítomen v mnoha parfémech a používá se v mnoha chemických a farmaceutických průmyslech.
Kolem roku 1838 získal švýcarský lékárník Johann Pagenstecher salicylaldehyd z luční květiny ( Filipendula ), což byl první krok k objevení kyseliny acetylsalicylové (aspirinu).
Některé druhy hmyzu, zejména Chrysomelidae , ho produkují přirozeně proti svým predátorům ve speciálních žlázách ze salicyliny produkované hostitelskými rostlinami. To je také produkováno Meadowsweet . Salicylaldehyd byl také identifikován jako jedna z charakteristických pachových sloučenin pohanky .
Salicylaldehyd se vyskytuje jako nažloutlá kapalina s hořkým mandlovým zápachem při vysoké koncentraci a charakteristickým zápachem pohanky při nižší koncentraci. Salicylaldehyd je kontaktní alergen .
Salicylaldehyd se při zahřátí rozkládá, včetně oxidů uhlíku ( oxid uhelnatý a oxid uhličitý ), a vytváří dráždivé páry a plyny.
Může nebezpečně reagovat se silnými oxidanty, silnými zásadami a silnými kyselinami.
Historicky je salicylaldehyd syntetizován Reimer-Tiemannovou reakcí (objevenou v roce 1876, v počátcích chemie uhlíku), kde fenol reaguje s chloroformem a hydroxidem draselným :
Dnes byla tato reakce vylepšena procesem katalýzy fázovým přenosem.
Salicylaldehyd je meziproduktem ve farmaceutickém průmyslu a při výrobě tinktur. Používá se také jako přísada do parfumerie.
V 10% alkoholovém roztoku se používá k detekci ketony (například aceton v moči ) a přiboudliny alkoholy v alkoholu .
Salicylaldehyd je vysoce funkční benzenový derivát, který se používá jako prekurzor mnoha dalších chemických sloučenin. Zejména lze zleva doprava uvést katechol , benzofuran , salicylaldehydimin (R = alkyl nebo aryl) a 3-karbethoxykumarin.
Salicylaldehyd může projít řadou reakcí.