Trinitrotoluen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Struktura trinitrotoluenu | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikace | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Název IUPAC | L-methyl-2,4,6-trinitrobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ne o ECHA | 100 003 900 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ne o EC | 204-289-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vzhled | bezbarvé až žluté krystaly | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hrubý vzorec |
C 7 H 5 N 3 O 6 [izomery] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molární hmotnost | 227,1311 ± 0,0084 g / mol C 37,02%, H 2,22%, N 18,5%, O 42,26%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fyzikální vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T. fúze | 80,1 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° vroucí | (rozklad): 240 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rozpustnost | ve vodě při 20 ° C : 0,19 g L -1 , rozpustný v etheru , acetonu , benzenu |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Objemová hmotnost | 1,65 g cm −3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tlak nasycených par | 0,057 hPa ( 81 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C str |
rovnice:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Opatření | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nebezpečí H201, H301, H311, H331, H373, H411, H201 : Výbušný: nebezpečí hromadného výbuchu H301 : Toxický při požití H311 : Toxický při styku s kůží H331 : Toxický při vdechování H373 : Nebezpečí podezření na poškození orgánů (pokud jsou známy všechny postižené orgány) po opakované nebo dlouhodobé expozici ( uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H411 : Toxický pro vodní organismy, má dlouhodobé účinky |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2B, F, D2B : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky F : Nebezpečně reaktivní materiál Zveřejnění 1,0% podle seznamu zveřejněných složek |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Doprava | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
- UN číslo : 0209 : TNT suchý nebo zvlhčený méně než 30 procenty vody; TOLITE suchý nebo zvlhčený méně než 30% (hmot.) Vody; nebo TRINITROTOLUENE suchý nebo zvlhčený s méně než 30 procenty (hmotnostními) vody Klasifikační kód: 1.1D : Látky a předměty s nebezpečím hromadného výbuchu (hromadný výbuch je výbuch, který téměř okamžitě ovlivní téměř celé zatížení). Sekundární detonační výbušná látka nebo černý prášek nebo předmět obsahující sekundární detonující výbušnou látku, v každém případě bez iniciačních prostředků nebo náplně hnacího plynu, nebo předmět obsahující primární výbušnou látku a mající alespoň dvě účinná bezpečnostní zařízení. Štítek: 1 : Výbušné látky a předměty
40 : hořlavá pevná látka nebo samovolně reagující nebo samovolně se zahřívající materiál UN číslo : 1356 : TNT ZVLHČEN s minimálně 30 procenty (hmotnosti) vody; TOLIT ZVLHČOVANÝ nejméně 30 procenty (vody) vody; nebo TRINITROTOLUENE ZVLHČOVANÝ nejméně 30% vody Třída: 4.1 Štítek: 4.1 : Hořlavé pevné látky, samovolně reagující látky a znecitlivěné výbušné pevné látky Balení: Obalová skupina I : velmi nebezpečné látky; |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasifikace IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Skupina 3 : Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ekotoxikologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1,60 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Trinitrotoluen ( TNT ) je výbušný použitý v různých směsích, zejména v stejném poměru s dusičnanem amonným za vzniku amatol .
TNT objevil v roce 1863 německý chemik Julius Wilbrand . Jeho výbušný potenciál bylo možné pozorovat až o několik let později, kvůli obtížnosti vyvinout efektivní rozbušku , kvůli jeho nízké citlivosti a skromné síle ve srovnání s jinými výbušninami.
Některé z jeho vlastností však umožňují, aby byl integrován do torpéd, a měl tak větší ničivou sílu než ostatní výbušniny, které se tehdy používaly, jako je kyselina pikrová . Německá armáda ji přijala v roce 1902, zatímco Britové ji postupně integrovány do jejich arzenálu z roku 1907.
Během první světové války je tedy ničivá síla torpéd císařského německého námořnictva důležitější než síla Britů, protože explodují po perforaci trupu, zatímco britská torpéda explodují při kontaktu a proto se rozptýlí mimo loď energie uvolněné explozí.
TNT je chemická sloučenina krystalického aromatického typu .
To se připravuje nitrací z toluenu ( C 7 H 8 ). Všechny obtíže při jeho syntéze vycházejí ze skutečnosti, že teplota potřebná k jeho získání se blíží teplotě výbuchu meziproduktu vytvořeného binitro-sloučeninu ( dinitrotoluen ). Jeho vzorec je C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3.
Existují další tři izomery trinitrotoluenu TNT (2,4,6-trinitrotoluen): 2,3,4-, 2,3,5- a 2,3,6-trinitrotoluen.
Během exploze se TNT může rozkládat podle různých reakcí:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 O + 7 ° C + 7 ° Ca zejména:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 + 12 CO + 2 ° Cnebo:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ H 2+ 4 H 2 C 2+ 6 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 HCN + H 2 O+ 3 CO + CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ HCN + (CN) 2+ 2 H 2 O + 4 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 NO + 5 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 HCNO + 2 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2Pravděpodobnější je směs těchto rovnic.
Ve své rafinované formě je trinitrotoluen relativně stabilní a méně citlivý na otřesy a transport než nitroglycerin . Jeho výbušná akce musí být zahájena rozbuškou. Neinteraguje s kovy a neabsorbuje vodu, což mu dává stabilitu po poměrně dlouhou dobu skladování, na rozdíl od dynamitu , ale při kontaktu s alkalickými kovy může vytvářet nestabilní sloučeniny .
Specifická energie spalování TNT je 14,5 MJ / kg , přičemž spalování vyžaduje reakci atomů uhlíku TNT s kyslíkem ve vzduchu. Energie detonace je 4,184 MJ / kg . Relativní faktor efektivity , měřítkem účinnosti výbušniny pro vojenské demolici, slouží k porovnání účinnosti hmotnostní výbušniny proti TNT.
Je možné poznamenat, že výbušniny (nejaderné) produkují méně energie na kilogram než potravinářské výrobky, jako jsou tuky (38 MJ / kg ) nebo cukr (17 MJ / kg ). Podobně má tuna ekvivalentu ropy hodnotu 41 868 GJ ve srovnání s tunou TNT, což odpovídá 4,184 GJ . Mezi těmito čísly lze zaznamenat tři zásadní rozdíly:
Síla bomb, zejména atomových bomb , se v TNT často označuje jako ekvivalent. Potom použijeme „ kilotunu “ (1 kt TNT se rovná 1 000 t TNT) nebo „ megaton “ (1 Mt TNT se rovná 1 000 000 t TNT).
Bomba na Hirošimu v roce 1945 měl výkon o 15 kt nebo 15.000 t TNT (krychle TNT se stranou 21 m ), nebo 62,76 TJ . Nejsilnější H-bomba někdy testovala - za sovětské car Bomba se30. října 1961 - odpovídalo 57 Mt (kostka TNT se stranou 325 m ) nebo 238 488 PJ .
Německý vojenský-průmyslový komplex produkoval 5,590 tun trinitrotoluenu měsíčně v průměru v roce 1939, 7.250 t / měsíc v průměru v roce 1940, 10.560 t / měsíc v průměru v roce 1941, 11,000 t / měsíc v průměru v roce 1942, 16.180 t / měsíc na průměr v roce 1943, průměrně 17 280 t / měsíc v roce 1944, s prudkým poklesem od poloviny června v důsledku strategického bombardování spojenců , poté se zhroutil počátkem roku 1945.
Výroba tohoto produktu vojensko-průmyslovým komplexem Spojených států skončila v roce 1986 a byla obnovena v roce 2005 v Radford Army Ammunition Plant (en) v okrese Pulaski ve Virginii ekologičtějším způsobem . Výrobní kapacita tohoto závodu, který jako jediný v současné době vyrábí TNT ve Spojených státech, je patnáct milionů liber ročně (přibližně 6 800 t ).
Mnoho vojenských míst je kontaminováno TNT. Vystavení vysokým dávkám může způsobit anémii a onemocnění jater . Zvětšená slezina a negativní účinky na imunitní systém byly také pozorovány u zvířat, která požila a inhalovala trinitrotoluen, stejně jako podráždění kůže. Mezi další škodlivé účinky patří snížení mužské plodnosti a karcinogenní riziko (jedná se o derivát aromatického uhlovodíku , jehož vlastnosti jsou společné s benzenem , který je ve své podstatě karcinogenní). Spotřeba TNT ztmavne moč .
Během druhé světové války byla výroba TNT pro potřeby Wehrmachtu byl často svěřen zahraniční pracovníky povinnou pracovní služby , váleční zajatci a Arbeitsmaid na Kriegshilfdienst z nichž byly v zášti z nich . Jednou z velkých výrobních dílen byla továrna Werk Tanne v Clausthal-Zellerfeld v Dolním Sasku , která v letech 1943-44 vyrobila 28 000 tun TNT. Hygienické podmínky tam byly žalostné. Vzhledem k jeho nebezpečnosti bylo s produktem manipulováno ručně a do těla se dostávalo kůží nebo dýchacími cestami. Prvními příznaky otravy byla velmi bolestivá „prášková žluč“ ( Pulverkrätze ), následovaná žlutým nebo načervenalým zbarvením vlasů, poté oranžovou pigmentací kůže, následovanou anémií a leukémií . Pracovníci v přímém kontaktu s TNT dostali přezdívku „Kanárské ostrovy“, což je známkou toho, že byli produktem kontaminováni. Péče poskytovaná nemocným byla v té době primitivní. Lékaři v pracovních táborech jim podávali mléko jako protiotrávu a pacient byl každý den kartáčován mitigalským olejem .