Tyrosin | |
L nebo S (-) - tyrosin D nebo R (+) - tyrosin |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | ( S ) -2- amino -3- (4-hydroxy fenyl ) propanové kyseliny |
Synonyma |
Y, Tyr |
N O CAS |
(L) neboS(-) (D) nebo R |
(racemický)
Ne o ECHA | 100 000 419 |
Ne o EC | 200-460-4 |
DrugBank | DB00135 |
PubChem | 6057 |
ChEBI | 18186 |
FEMA | 3736 |
ÚSMĚVY |
C ([C @ H] (Cc1ccc (O) cc1) N) (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H11NO3 / c10-8 (9 (12) 13) 5-6-1-3-7 (11) 4-2-6 / h1-4,8,11H, 5,10H2, (H, 12,13) / t8- / m0 / s1 |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 9 H 11 N O 3 [izomery] |
Molární hmotnost | 181,1885 ± 0,0091 g / mol C 59,66%, H 6,12%, N 7,73%, O 26,49%, |
pKa | 2,2 pro kyselinu; 9,11 pro bázi a 10,07 pro fenolovou skupinu |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 343 ° C ( rozklad ) |
Rozpustnost | 479 mg · l -1 ( voda , 25 ° C ) |
Termochemie | |
S 0 pevný | 214,01 J · mol -1 · K -1 |
Δ f H 0 pevná látka | -685,6 kJ · mol -1 |
C str | 216,44 J · mol -1 · K -1 (pevná látka, 25 ° C ) |
Biochemické vlastnosti | |
Kodony | UAU, UAC |
izoelektrické pH | 5.66 |
Esenciální aminokyselina | Podle případu |
Výskyt u obratlovců | 3,3% |
Opatření | |
WHMIS | |
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
|
Ekotoxikologie | |
LogP | -2,26 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Tyrosin (Zkratky IUPAC - IUBMB : Tyr a Y ) je kyselý α-aminokyseliny , jehož enantiomer L je jedním z 20 proteinogenních aminokyselin standard, kódované na mRNA pomocí kodonů UAU a UAC. Jeho postranní řetězec obsahuje fenolovou skupinu , jejíž hydroxylová skupina je mírně kyselá ( pKa = 9,76). Tato aminokyselina není u savců nezbytná, může si ji však organismus v určitých konkrétních případech vyrobit v nedostatečném množství, což vyžaduje přísun potravy .
Tyrosin se podílí na syntéze katecholaminů : adrenalinu , noradrenalinu , dopaminu a DOPA . Je to také prekurzor z melaninu (pigmentu, které barvy kůže, vlasy, duhovka ) a hormony štítné žlázy (tvorba thyronin ze dvou tyrosinech).
U savců se syntetizuje pomocí hydroxylace z fenylalaninu , katalyzovaná fenylalaninhydroxylázy , s výjimkou jednoho více či méně výrazné u fenylketonurií (choroby vyplývající z nahromadění fenylalaninu v krvi, v důsledku snížení hydroxylázy aktivity). Je tedy nezbytný v přítomnosti fenylalaninu , a bylo zjištěno, že je významným markerem pro přítomnost fenylalaninu v životním prostředí.
V rostlinách a většině mikroorganismů je tyrosin produkován z prefenátu, intermediárního metabolitu shikimální dráhy . Pref podstupuje oxidativní dekarboxylace , čímž se získá p -hydroxyphenylpyruvate, který se potom transaminován , aby tyrosin a 2-ketoglutarát .
Aromatické jádro tyrosinu (nebo parahydroxyfenylalaninu) obsahuje hydroxylovou skupinu, díky níž je jeho postranní řetězec méně hydrofobní než u fenylalaninu (ale tyrosin je aminokyselina mnohem méně rozpustná ve vodě než fenylalanin). Fenolová skupina (benzen + hydroxyl) mu poskytuje absorpci v UV záření při 277 nm . Jeho hydroxylová funkce umožňuje, aby byl fosforylován enzymy zvanými kinázy . Fosforylace aminokyseliny má velmi často úlohu regulovat aktivitu samotného enzymu. Threoninu a serinu jsou dvě aminokyseliny, které mohou podstoupit stejnou fosforylaci . Tyrosin může také projít sulfatací nebo hydroxylací.
Tyrosin lze také upravit na (3-) nitrotyrosin. Tato nitrační reakce může ovlivnit tyrosin jako volnou aminokyselinu nebo jako aminokyselinový zbytek integrovaný do polypeptidového řetězce. In vivo je tato reakce způsobena hlavně působením kyseliny peroxynitrousové (nebo peroxynitritu , ONOO (-)), ale k tvorbě nitrotyrosinu mohou také vést jiné reakční cesty. In vitro , tetranitromethan (TNM) byl také použit pro tento účel. Nitrace tyrosinů je obecně považována za patologický jev ( např. Zvýšení plazmatické koncentrace nitrotyrosinu je považováno za biomarker zánětlivých jevů), i když nedávno byla navržena možnost, že tato reakce je také fyziologickým jevem.
Tyrosiny zapojené do peptidových vazeb v proteinech mohou tvořit můstky tyrosin tyrosin (dityrosin), tyrosin-tyrosin-tyrosin (trityrosin), tyrosin-tyrosin-tyrosin-tyrosin (tétratyrosin).
Henri Laborit byl jedním z prvních výzkumníků, kteří jej používali a získali celosvětové patenty pro terapeutické použití při léčbě šokových stavů, depresí , arteriální hypertenze a Parkinsonovy choroby . Musel se vzdát, protože v té době nemohl nikoho najít, aby je využil.
Orální podávání tyrosinu ve spojení s 5-HTP (bezprostředním prekurzorem serotoninu) a řadou kofaktorů a adjuvans způsobilo významné zlepšení u 67% z 85 účastníků klinické studie poruchy pozornosti s hyperaktivitou. Po úpravě dávky na základě vylučování metabolitů v moči u pacientů nereagujících na léčbu byla úspěšnost 77%. Často bylo pozorováno, že podávání tyrosinu není dostatečné a že DOPA ve formě extraktu standardizovaného na 40% rostliny Mucuna pruniens (hrach keřů ) je nezbytný pro dosažení požadovaného zvýšení katecholaminu (jak je stanoveno měřením metabolity v moči). Autoři studie poznamenávají, že míra bezpečnosti tohoto protokolu je příznivě srovnatelná s běžně používanými farmakologickými metodami (například methylfenidát (ritalin)).
Stejně jako všechny aminokyseliny je i tyrosin přítomen tam, kde jsou bílkoviny.
Množství požitého tyrosinu však nebude záviset pouze na jeho koncentraci v dané potravině, ale také na celkovém konzumovaném množství. Například je vzácnější, že konzumujeme tolik bílkovin konzumací sezamových nebo dýňových semen, než konzumujeme fazole : Tyrosin se nachází zejména v následujících potravinách:
Na řezu některých tvrdých sýrů, jako je parmezán a Comté, jsou vidět malé bílé hvězdičky. Jedná se o krystaly tyrosinu, které svědčí o proteolýze, ke které došlo během zrání sýra. Tento tyrosin, který není příliš rozpustný ve vodě, se hromadí v jemné krystalizaci.
Tyrosin se podílí na syntéze melaninu , přirozeného pigmentu kůže a vlasů, a na syntéze tyroxinu , hormonu štítné žlázy.
Působí na depresi nebo úzkost a podílí se na tvorbě neurotransmiteru epinefrinu v dřeni nadledvin .
Sportovec nebo kulturista, který intenzivně trénuje, může mít prospěch z doplnění L tyrosinem, který přímým ovlivněním hladiny dopaminu může pomoci v boji proti únavě a stresu spojenému s těžkým a intenzivním tréninkem. Některé studie také naznačují, že L tyrosin může být užitečný při hubnutí.