Amoxicilin

Amoxicilin
Ilustrační obrázek článku Amoxicilin
Ilustrační obrázek článku Amoxicilin
Identifikace
Název IUPAC Kyselina 7- [2-amino-2- (4-hydroxyfenyl)
acetyl] amino-3,3-dimethyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyklo
[3.2.0] heptan-4-karboxylová
N O CAS 26787-78-0
Ne o ECHA 100 043 625
Ne o EC 248-003-8
ATC kód J01 CA04
DrugBank DB01060
PubChem 33613
ÚSMĚVY CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H
Vzhled bílý prášek
Chemické vlastnosti
Vzorec C 16 H 19 N 3 O 5 S   [izomery]
Molární hmotnost 365,404 ± 0,021  g / mol
C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%,
pKa 2.8
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 194  ° C
Rozpustnost 3430  mg L -1 vody při 25  ° C
Objemová hmotnost g cm -3
Tlak nasycených par 4,69 × 10 −17 mmHg při 25  ° C
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Škodlivý
Xn Symboly  :
Xn  : Zdraví škodlivý

Rvěty  :
R42 / 43  : Může vyvolat senzibilizaci při vdechování a při styku s kůží.

Světy  :
S22  : Nevdechujte prach.
S36 / 37  : Noste vhodný ochranný oděv a rukavice.

R věty  :  42/43,
S-věty  :  22, 36/37,
Ekotoxikologie
DL 50 3 590  mg kg −1 ip myši
Farmakokinetické údaje
Biologická dostupnost 95% (orální)
Metabolismus Jaterní (<30%)
Poločas eliminace. 61,3 minuty
Vylučování

Močový

Terapeutické úvahy
Terapeutická třída Beta-laktamové antibiotikum
Amino penicilin
Cesta podání Perorálně
intravenózně
intramuskulárně
Těhotenství Autorizovaný
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Amoxicilin je antibiotikum β-laktam baktericidní rodiny amino peniciliny uvedené v léčbě infekcí bakteriální zárodky citlivými. Amoxicilin je nejčastěji používaným antibiotikem, zejména u dětí, protože má dobrou perorální absorpci, široké spektrum antimikrobiálního účinku a nízkou cenu. Vyrábí se kultivací hub druhu Penicillium chrysogenum , spojených s hemisyntézou .

Amoxicilin se někdy používá v kombinaci s jinou molekulou, kyselinou klavulanovou , inhibitorem beta-laktamázy . Účelem této kombinace je zastavit inaktivaci antibiotika (amoxicilin) ​​beta-laktamázami, a umožnit tak jeho působení na rezistentní bakterie produkcí beta-laktamáz s aktivním serinem , plazmidovými penicilinázami (typ TE), chromozomálními penicilinázy a chromozomální cefalosporinázy.

Používá se k léčbě různých infekčních onemocnění, včetně plic, průdušek, nosu, krku nebo uší, krve, zažívacího nebo močového ústrojí , pohlavních orgánů, dásní a zubů. Používá se také k eradikaci Helicobacter pylori (odpovědné za opakované peptické vředy ), při lymské borelióze a při prevenci bakteriální endokarditidy .

Režim akce

Amoxicilin primárně přerušuje proces transpeptidace, který váže peptidoglykany na bakteriální stěnu . Tyto beta-laktamová antibiotika se váží a inaktivaci cílového enzymu se nachází na vnitřní stěně bakteriální membrány: protein vázající peniciliny , transpeptidases , karboxypeptidázy , endopeptidasy . Inaktivace proteinů PBP, A, 1BS, 2 a 3 způsobuje buněčnou smrt . Beta-laktamy také inaktivovat endogenní inhibitory z bakteriálních autolysins (- Pharmacol a Therapeutics 1985, 27: 1-35.) .

Citlivý na beta-laktamázu ze stafylokoků a některých gramnegativních bakterií . Extrachromozomální odpor od R plazmidu v Enterobacteriaceae , gramnegativní bacily a stafylokoků.

Indikace

Omezují se na infekce způsobené citlivými bakteriemi .

Dávkování

Dávka amoxicilinu používaná v humánní terapii se pohybuje od 25 do 150  mg kg -1  d- 1 ve dvou až čtyřech dávkách, lišících se podle způsobu podání a infekce, která má být léčena.

Obvykle náchylné bakterie

Toto spektrum lze zlepšit kombinací amoxicilinu s inhibitorem β-laktamázy , to znamená látky, která chrání amoxicilin před obrannými anti-β-laktamovými enzymy produkovanými určitými bakteriemi. Například kombinace amoxicilinu a kyseliny klavulanové (asociace, jejíž obchodní název je Augmentin ) zahrnuje do svého spektra všechny kmeny Haemophilus influenzae , všechny Moraxella , ještě více Escherichia coli a mnoho kmenů Proteus .

Amoxicilin by byl účinný proti bakteriím, které produkují beta-laktamázy, za předpokladu, že rychlost penetrace amoxicilinu je vyšší než rychlost hydrolýzy enzymem.

Cesta podání

U jednotlivého amoxicilinu nebo v kombinaci s kyselinou klavulanovou se podává perorálně nebo intravenózně (injekcí nebo infuzí).

Cesta eliminace

Amoxicilin, stejně jako mnoho beta-laktamů, se vylučuje ledvinami.

Vedlejší efekty

Seznam nežádoucích účinků:

Lékové interakce

Amoxicilin zvyšuje plazmatickou koncentraci methotrexátu zpomalením jeho vylučování močí, což vede k předávkování methotrexátem. Amoxicilin v kombinaci s alopurinolem by zvýšil riziko kožní vyrážky.

Obchodní názvy

Amoxicilin je nebo byl uveden na trh pod následujícími názvy (kromě generik ):

Rozličný

Amoxicilin je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).

Ve Francii je výdej farmaceutických specialit obsahujících amoxicilin vázán na lékařský předpis .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Výroba antibiotik  " na Antibiotics (zobrazena 1 st května je 2018 )
  3. „  Clamoxyl  “ , Vidal.fr,2013(zpřístupněno 29. května 2013 )
  4. Amoxicilin Sandoz ®. Příbalová informace schválena 10. května 2005. Sandoz®.
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18. seznam , duben 2013

Podívejte se také

Související články

externí odkazy