Amoxicilin | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
Název IUPAC |
Kyselina 7- [2-amino-2- (4-hydroxyfenyl) acetyl] amino-3,3-dimethyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyklo [3.2.0] heptan-4-karboxylová |
|
N O CAS | ||
Ne o ECHA | 100 043 625 | |
Ne o EC | 248-003-8 | |
ATC kód | J01 | |
DrugBank | DB01060 | |
PubChem | 33613 | |
ÚSMĚVY |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H |
|
Vzhled | bílý prášek | |
Chemické vlastnosti | ||
Vzorec |
C 16 H 19 N 3 O 5 S [izomery] |
|
Molární hmotnost | 365,404 ± 0,021 g / mol C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%, |
|
pKa | 2.8 | |
Fyzikální vlastnosti | ||
T. fúze | 194 ° C | |
Rozpustnost | 3430 mg L -1 vody při 25 ° C | |
Objemová hmotnost | g cm -3 | |
Tlak nasycených par | 4,69 × 10 −17 mmHg při 25 ° C | |
Opatření | ||
Směrnice 67/548 / EHS | ||
Xn Symboly : Xn : Zdraví škodlivý Rvěty : R42 / 43 : Může vyvolat senzibilizaci při vdechování a při styku s kůží. Světy : S22 : Nevdechujte prach. S36 / 37 : Noste vhodný ochranný oděv a rukavice. R věty : 42/43, S-věty : 22, 36/37, |
||
Ekotoxikologie | ||
DL 50 | 3 590 mg kg −1 ip myši | |
Farmakokinetické údaje | ||
Biologická dostupnost | 95% (orální) | |
Metabolismus | Jaterní (<30%) | |
Poločas eliminace. | 61,3 minuty | |
Vylučování | ||
Terapeutické úvahy | ||
Terapeutická třída |
Beta-laktamové antibiotikum Amino penicilin |
|
Cesta podání | Perorálně intravenózně intramuskulárně |
|
Těhotenství | Autorizovaný | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Amoxicilin je antibiotikum β-laktam baktericidní rodiny amino peniciliny uvedené v léčbě infekcí bakteriální zárodky citlivými. Amoxicilin je nejčastěji používaným antibiotikem, zejména u dětí, protože má dobrou perorální absorpci, široké spektrum antimikrobiálního účinku a nízkou cenu. Vyrábí se kultivací hub druhu Penicillium chrysogenum , spojených s hemisyntézou .
Amoxicilin se někdy používá v kombinaci s jinou molekulou, kyselinou klavulanovou , inhibitorem beta-laktamázy . Účelem této kombinace je zastavit inaktivaci antibiotika (amoxicilin) beta-laktamázami, a umožnit tak jeho působení na rezistentní bakterie produkcí beta-laktamáz s aktivním serinem , plazmidovými penicilinázami (typ TE), chromozomálními penicilinázy a chromozomální cefalosporinázy.
Používá se k léčbě různých infekčních onemocnění, včetně plic, průdušek, nosu, krku nebo uší, krve, zažívacího nebo močového ústrojí , pohlavních orgánů, dásní a zubů. Používá se také k eradikaci Helicobacter pylori (odpovědné za opakované peptické vředy ), při lymské borelióze a při prevenci bakteriální endokarditidy .
Amoxicilin primárně přerušuje proces transpeptidace, který váže peptidoglykany na bakteriální stěnu . Tyto beta-laktamová antibiotika se váží a inaktivaci cílového enzymu se nachází na vnitřní stěně bakteriální membrány: protein vázající peniciliny , transpeptidases , karboxypeptidázy , endopeptidasy . Inaktivace proteinů PBP, A, 1BS, 2 a 3 způsobuje buněčnou smrt . Beta-laktamy také inaktivovat endogenní inhibitory z bakteriálních autolysins (- Pharmacol a Therapeutics 1985, 27: 1-35.) .
Citlivý na beta-laktamázu ze stafylokoků a některých gramnegativních bakterií . Extrachromozomální odpor od R plazmidu v Enterobacteriaceae , gramnegativní bacily a stafylokoků.
Omezují se na infekce způsobené citlivými bakteriemi .
Dávka amoxicilinu používaná v humánní terapii se pohybuje od 25 do 150 mg kg -1 d- 1 ve dvou až čtyřech dávkách, lišících se podle způsobu podání a infekce, která má být léčena.
Toto spektrum lze zlepšit kombinací amoxicilinu s inhibitorem β-laktamázy , to znamená látky, která chrání amoxicilin před obrannými anti-β-laktamovými enzymy produkovanými určitými bakteriemi. Například kombinace amoxicilinu a kyseliny klavulanové (asociace, jejíž obchodní název je Augmentin ) zahrnuje do svého spektra všechny kmeny Haemophilus influenzae , všechny Moraxella , ještě více Escherichia coli a mnoho kmenů Proteus .
Amoxicilin by byl účinný proti bakteriím, které produkují beta-laktamázy, za předpokladu, že rychlost penetrace amoxicilinu je vyšší než rychlost hydrolýzy enzymem.
U jednotlivého amoxicilinu nebo v kombinaci s kyselinou klavulanovou se podává perorálně nebo intravenózně (injekcí nebo infuzí).
Amoxicilin, stejně jako mnoho beta-laktamů, se vylučuje ledvinami.
Seznam nežádoucích účinků:
Amoxicilin zvyšuje plazmatickou koncentraci methotrexátu zpomalením jeho vylučování močí, což vede k předávkování methotrexátem. Amoxicilin v kombinaci s alopurinolem by zvýšil riziko kožní vyrážky.
Amoxicilin je nebo byl uveden na trh pod následujícími názvy (kromě generik ):
Amoxicilin je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).
Ve Francii je výdej farmaceutických specialit obsahujících amoxicilin vázán na lékařský předpis .