Benzidin | |||
chemická struktura | |||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | 4,4'-diaminobifenyl | ||
Synonyma |
p, p'-diaminobifenyl |
||
N O CAS | |||
Ne o ECHA | 100 000 2 000 | ||
Ne o EC | 202-199-1 | ||
Vzhled | krystaly nebo prášek, bílé až mírně načervenalé |
||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 12 H 12 N 2 [izomery] |
||
Molární hmotnost | 184,2371 ± 0,0108 g / mol C 78,23%, H 6,57%, N 15,21%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | 127 ° C | ||
T ° vroucí | 401,7 ° C při 987 mbar | ||
Rozpustnost |
400 mg · L -1 ve vodě při 12 ° C ( 9,4 g · L -1 až 100 ° C ) |
||
Objemová hmotnost | 1,251 g · cm -3 až 20 ° C | ||
Opatření | |||
SGH | |||
![]() ![]() ![]() Nebezpečí H302, H350, H410, H302 : Zdraví škodlivý při požití H350 : Může způsobit rakovinu (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H410 : Vysoce toxický pro vodní organismy, má dlouhodobé účinky |
|||
WHMIS | |||
![]() D1A, D2A, D2B, D1A : Vysoce toxický materiál s vážnými okamžitými účinky Přeprava nebezpečných věcí: třída 6.1 skupina II D2A : Vysoce toxický materiál s jinými toxickými účinky Karcinogenita: IARC skupina 1 ACGIH A1 D2B : Toxický materiál s jinými toxickými účinky mutagenita u zvířat 0,1% zveřejnění podle na seznam zveřejněných složek |
|||
Doprava | |||
60 : materiál toxický nebo vykazující mírný stupeň toxicity Číslo UN : 1885 : BENZIDIN Třída: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina II : mírně nebezpečné látky; ![]() |
|||
Klasifikace IARC | |||
Skupina 1: Karcinogenní pro člověka | |||
Ekotoxikologie | |||
LogP | 1.34 | ||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Benzidin je známý název 4,4-diamino bifenylu , An aromatický amin karcinogenem , který byl použit pro různé testy (z kyanidu , pro detekci krve a hemoglobinu), nebo v syntéze z barviv a barviva . Byla prokázána jeho odpovědnost za indukci rakoviny močového měchýře a rakoviny pankreatu .
V polovině 70. let byl benzidin, spolu s dalšími aromatickými aminy, jako je 2-amino- naftalen , ve vyspělých zemích zakázán pro použití ve prakticky všech průmyslových odvětvích kvůli své vysoce karcinogenní povaze.
V minulosti běžný krevní test používal benzidin k hodnocení množství hemoglobinu přítomného v krvi , plazmě nebo moči, ale tento test byl do značné míry nahrazen testy používajícími fenolftalein / peroxid vodíku a luminol . Enzym v krvi způsobuje oxidaci benzidinu do modrého barevného polymeru . Kyanidový test používá podobný chemický proces k získání modré barvy.
Benzidin je nyní klasifikován jako jednoznačný lidský karcinogen . Chemické analogy benzidinu byly také použity jako mutageny pro experimenty na bakterii Salmonella typhimurium (kmen TA 1538); některé prokázaly, že jsou 10krát více karcinogenní.
Při klasické přesmykové reakci zvané benzidinové přesmyky vzniká benzidin v důsledku reakce 1,2-difenylhydrazinu s kyselinami. Pravděpodobným reakčním mechanismem by byla reakce protonu s atomem dusíku z molekuly hydrazinu .
Stejně jako azbest , jehož výrobci opustil Spojené státy pro Mexiku , kdy se toxicity tohoto produktu byl znám (jeho mechanismus karcinogenity byla již alespoň částečně zahrnuty v polovině XX th století), on pokračoval být vyráběny a používány , poté se výroba benzidinu přesunula ze západní Evropy do bývalé Jugoslávie a Koreje .
Některé mikroby (např. Pseudomonas desmolyticum ) v anaerobním stavu mohou biologicky odbourávat barviva na bázi benzidinu