Chloracetylchlorid | |||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | Chloracetylchlorid | ||
N O CAS | |||
Ne o ECHA | 100 001 065 | ||
Ne o EC | 201-171-6 | ||
ÚSMĚVY |
C (CCl) (= O) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2Cl2O / c3-1-2 (4) 5 / h1H2 |
||
Vzhled | Bezbarvá až nažloutlá kapalina s pronikavým zápachem | ||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 2 H 2 Cl 2 O [izomery] |
||
Molární hmotnost | 112,943 ± 0,006 g / mol C 21,27%, H 1,78%, Cl 62,78%, O 14,17%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | -22,5 ° C | ||
T ° vroucí | 105 ° C | ||
Rozpustnost | se ve vodě prudce rozkládá | ||
Objemová hmotnost | 1,417 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Bod vzplanutí | > 100 ° C | ||
Tlak nasycených par |
25,3 mbar při 20 ° C 230 mbar při 65 ° C |
||
Opatření | |||
Směrnice 67/548 / EHS | |||
T VS NE Symboly : T : Toxický C : Žíravý N : Nebezpečný pro životní prostředí Rvěty : R14 : Prudce reaguje s vodou. R29 : Uvolňuje toxický plyn při styku s vodou. R35 : Způsobuje těžké popáleniny. R50 : Vysoce toxický pro vodní organismy. R23 / 24/25 : Toxický při vdechování, styku s kůží a při požití. R48 / 23 : Toxický: nebezpečí vážného poškození zdraví při dlouhodobé expozici vdechováním. Světy : S7 : Uchovávejte obal těsně uzavřený. S8 : Uchovávejte obal mimo vlhkost. S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte odborníka. S45 : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek). S61 : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. Viz speciální pokyny / bezpečnostní list. (S1 / 2) : Uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí. S36 / 37/39 : Noste vhodný ochranný oděv, rukavice a ochranu očí / obličeje. R věty : 14, 23/24/25, 29, 35, 48/23, 50, S-věty : (1/2), 7, 8, 26, 36/37/39, 45, 61, |
|||
Doprava | |||
668 : vysoce toxický a korozivní materiál UN číslo : 1752 : CHLORACETYL CHLORID Třída: 6.1 Štítky: 6.1 : Toxické látky 8 : Žíravé látky |
|||
Ekotoxikologie | |||
DL 50 |
220 mg (myš, orálně ) 32 mg · kg -1 (myš, iv ) |
||
CL 50 | 1300 ppm / 2H (myš, inhalace) | ||
LogP | -0,220 | ||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Chlorid chloracetyl je sloučenina rodu acylchloridy chlorovaných . Bifunkční sloučenina je zajímavá jako chemický „stavební blok“, ale s dvojitou reaktivitou se chová za různých okolností násilně.
Chloracetylchlorid je velmi málo hořlavá kapalina (bod vzplanutí nad 100 ° C ), která se ve vodě prudce rozkládá. Za přítomnosti vlhkosti ve vzduchu vydává kouř. Při zahřátí se rozkládá, zejména chlorovodík , chlor , fosgen a dioxiny . Prudce reaguje s alkoholy , vodou, zásadami nebo alkalickými kovy a kovovými prášky.
Průmyslově se vyrábí karbonylací z dichlormethanu , k oxidaci z 1,1-dichlorethenu , nebo adicí chloru na ketenu . Může být také připraven z kyseliny chloroctové a thionylchloridu , chloridu fosforečného nebo fosgenu .
Chloracetylchlorid je bifunkční: acylchloridová část snadno tvoří estery a amidy , zatímco druhá část molekuly je schopna vytvářet jiné typy vazeb, například s aminy . V následujícím příkladu se chloracetylchlorid používá při syntéze lidokainu za vzniku amidu reakcí s 2,6-xylidinem (2,6-dimethylanilinem):
Díky své dvojí reaktivitě se chloracetylchlorid používá v mnoha organických syntézách. Používá se zejména jako meziprodukt při výrobě alachloru a butachloru . Chloracetylchlorid se také používá při výrobě fenacylchloridu , dalšího chemického meziproduktu, který se také používá jako slzný plyn . Fenacylchlorid je syntetizován Friedel-Craftsovou acylací na benzenu , katalyzovanou chloridem hlinitým :
Stejně jako většina acylchloridů reaguje s jinými protickými sloučeninami, jako jsou aminy, alkoholy nebo voda, za vzniku chlorovodíku a jeho vzniku slzným plynem .