Chloracetylchlorid

Chloracetylchlorid
Ilustrativní obrázek položky Chloracetylchlorid
Identifikace
Název IUPAC Chloracetylchlorid
N O CAS 79-04-9
Ne o ECHA 100 001 065
Ne o EC 201-171-6
ÚSMĚVY C (CCl) (= O) Cl
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C2H2Cl2O / c3-1-2 (4) 5 / h1H2
Vzhled Bezbarvá až nažloutlá kapalina s pronikavým zápachem
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 2 H 2 Cl 2 O   [izomery]
Molární hmotnost 112,943 ± 0,006  g / mol
C 21,27%, H 1,78%, Cl 62,78%, O 14,17%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -22,5  ° C
T ° vroucí 105  ° C
Rozpustnost se ve vodě prudce rozkládá
Objemová hmotnost 1,417  g · cm -3 ( 20  ° C )
Bod vzplanutí > 100  ° C
Tlak nasycených par 25,3  mbar při 20  ° C
230  mbar při 65  ° C
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Toxický
T Korozívní
VS Nebezpečný pro životní prostředí
NE Symboly  :
T  : Toxický
C  : Žíravý
N  : Nebezpečný pro životní prostředí

Rvěty  :
R14  : Prudce reaguje s vodou.
R29  : Uvolňuje toxický plyn při styku s vodou.
R35  : Způsobuje těžké popáleniny.
R50  : Vysoce toxický pro vodní organismy.
R23 / 24/25  : Toxický při vdechování, styku s kůží a při požití.
R48 / 23  : Toxický: nebezpečí vážného poškození zdraví při dlouhodobé expozici vdechováním.

Světy  :
S7  : Uchovávejte obal těsně uzavřený.
S8  : Uchovávejte obal mimo vlhkost.
S26  : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte odborníka.
S45  : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek).
S61  : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. Viz speciální pokyny / bezpečnostní list.
(S1 / 2)  : Uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí.
S36 / 37/39  : Noste vhodný ochranný oděv, rukavice a ochranu očí / obličeje.

R věty  :  14, 23/24/25, 29, 35, 48/23, 50,
S-věty  :  (1/2), 7, 8, 26, 36/37/39, 45, 61,
Doprava
668
   1752   
Kemlerův kód:
668  : vysoce toxický a korozivní materiál
UN číslo  :
1752  : CHLORACETYL CHLORID
Třída:
6.1
Štítky: 6.1  : Toxické látky 8  : Žíravé látky
Piktogram ADR 6.1

ADR 8.svg
Ekotoxikologie
DL 50 220  mg (myš, orálně )
32  mg · kg -1 (myš, iv )
CL 50 1300  ppm / 2H (myš, inhalace)
LogP -0,220
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Chlorid chloracetyl je sloučenina rodu acylchloridy chlorovaných . Bifunkční sloučenina je zajímavá jako chemický „stavební blok“, ale s dvojitou reaktivitou se chová za různých okolností násilně.

Vlastnosti

Chloracetylchlorid je velmi málo hořlavá kapalina (bod vzplanutí nad 100  ° C ), která se ve vodě prudce rozkládá. Za přítomnosti vlhkosti ve vzduchu vydává kouř. Při zahřátí se rozkládá, zejména chlorovodík , chlor , fosgen a dioxiny . Prudce reaguje s alkoholy , vodou, zásadami nebo alkalickými kovy a kovovými prášky.

Syntéza

Průmyslově se vyrábí karbonylací z dichlormethanu , k oxidaci z 1,1-dichlorethenu , nebo adicí chloru na ketenu . Může být také připraven z kyseliny chloroctové a thionylchloridu , chloridu fosforečného nebo fosgenu .

Reakce

Chloracetylchlorid je bifunkční: acylchloridová část snadno tvoří estery a amidy , zatímco druhá část molekuly je schopna vytvářet jiné typy vazeb, například s aminy . V následujícím příkladu se chloracetylchlorid používá při syntéze lidokainu za vzniku amidu reakcí s 2,6-xylidinem (2,6-dimethylanilinem):

Syntéza lidokainu.png

Aplikace

Díky své dvojí reaktivitě se chloracetylchlorid používá v mnoha organických syntézách. Používá se zejména jako meziprodukt při výrobě alachloru a butachloru . Chloracetylchlorid se také používá při výrobě fenacylchloridu , dalšího chemického meziproduktu, který se také používá jako slzný plyn . Fenacylchlorid je syntetizován Friedel-Craftsovou acylací na benzenu , katalyzovanou chloridem hlinitým  :

Příprava fenacylchloridu.png

Opatření

Stejně jako většina acylchloridů reaguje s jinými protickými sloučeninami, jako jsou aminy, alkoholy nebo voda, za vzniku chlorovodíku a jeho vzniku slzným plynem .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Záznam „Chloracetylchlorid“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 13/11/2010 (vyžadován JavaScript)
  3. Gigiena i Sanitariya. Překlad do angličtiny viz HYSAAV. Let. 54 (2), str. 90, 1989.
  4. Velitelství pro výzkum a vývoj výzbroje americké armády, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Let. NX # 04538
  5. „Dokumentace prahových limitních hodnot a indexů biologické expozice,“ 5. vydání, Cincinnati, OH, Americká konference vládních průmyslových hygieniků, Inc., 1986 Vol. 5, str. 123 (89), 1986.
  6. (in) „  Chloride chloroacetyl  “ na ChemIDplus , přístup 13/11/2010
  7. (in) Paul R. Worsham, kap.  15 „Halogenované deriváty“ v Zoeller, Joseph R.; Agreda, VH, ed., Kyselina octová a její deriváty , New York, M. Dekker,1993, Výňatek z Knih Google ( ISBN  0-8247-8792-7 , číst online ) , s.  288–298
  8. Robert H. Baker a Frederick G. Bordwell, terc-butylacetát , Org. Synth. , kol.  „let. 3 ",1955
  9. (in) TJ Reilly, „  The Preparation of Lidocaine  “ , J. Chem. Ed. , Sv.  76, n o  11,1999, str.  1557 ( DOI  10.1021 / ed076p1557 , číst online )
  10. Nathan Levin a Walter H. Hartung, ω-Chloroisonitrosoacetophenone , Org. Synth. , kol.  „let. 3 ",1955, str.  191