Bis (2-methoxyethoxy) aluminohydrid sodný

Struktura Red-Al

Identifikace

Název IUPAC

bis (2-methoxyethoxy) aluminohydrid sodný

Synonyma

Red-Al , Vitride, Synhydrid

N O CAS

22722-98-1

Ne o ECHA

100 041 056

PubChem

16684438

ÚSMĚVY

COCCO [AlH2-] OCCOC. [Na +]
PubChem , 3D pohled

InChI

Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / 2C3H7O2.Al.Na.2H / c2 * 1-5-3-2-4 ;;;; / h2 * 2-3H2,1H3 ;;;; / q2 * -1; 2 * + 1 ;;
Std. InChIKey:
XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N

Chemické vlastnosti

Hrubý vzorec

C 6 H 16 Al Na O 4 [izomery]

Molární hmotnost

202,1601 ± 0,0071 g / mol
C 35,65%, H 7,98%, Al 13,35%, Na 11,37%, O 31,66%,

Fyzikální vlastnosti

Objemová hmotnost

1,036 g · cm -3 až 25 ° C

Bod vzplanutí

4 ° C

Opatření

SGH

Nebezpečí H225, H260, H304, H315, H318, H336, H361d, H373, P210, P223, P261, P231 + P232, P370 + P378, P422, H225 : Vysoce hořlavá kapalina a páry
H260 : Při styku s vodou uvolňuje hořlavé plyny, které se mohou samovznítit
H304 : Při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt
H315 : Dráždí kůži
H318 : Způsobuje vážné poškození očí
H336 : Může způsobit ospalost nebo závratě
H361d : Podezření na poškození nenarozeného dítěte .
H373 : Podezření na nebezpečí vážného poškození orgánů ( uveďte všechny postižené orgány, jsou-li známy) po opakované expozici nebo dlouhodobé expozici (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí)
P210 : Uchovávejte mimo dosah od tepla / jisker / otevřeného ohně / horkých povrchů. - Kouření zakázáno.
P223 : Zamezte kontaktu s vodou kvůli riziku prudké reakce a samovznícení.
P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů.
P231 + P232 : Zacházejte pod inertním plynem. Chraňte před vlhkostí.
P370 + P378 : V případě požáru: K hašení použijte….
P422 : Ukládat obsah pod ...

Doprava

3399A

Číslo UN :
3399A :
Třída:
4.3
Štítky: 4.3 : Látky, které při styku s vodou uvolňují hořlavé plyny 3 : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina I : velmi nebezpečné látky;

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Tyto bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydridu prodávány pod názvy Red-Al , a Vitride Synhydrid je organokovová sloučenina o chemickém vzorci NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2. Název Red-Al odkazuje na skutečnost, že se jedná o redukční činidlo na bázi hliníku . Používá se hlavně jako redukční činidlo v organické syntéze . To má hliníkový atom vázaný ke dvěma hydridové ligandů a dvou alkoholáty z 2-methoxyethanolu CH 3 OCH 2 CH 2 OH . Komerční řešení jsou viskózní a bezbarvá nebo mírně zabarvená světle žlutou barvou. Ztuhnou při nízké teplotě (< -60 ° C ) za vzniku práškovité skelné látky, která nevykazuje jasnou teplotu tání .

Red-Al je univerzální převodovka. Snadno přeměňuje aldehydy , ketony , karboxylové kyseliny , estery , acylhalogenidy a anhydridy na primární alkoholy . Tyto cyklické sloučeniny , jako jsou laktony a epoxidy se redukuje na diol . Deriváty dusíku jako amidy , nitrily , iminy a většina molekul dusíku se redukují na odpovídající aminy . Nitroareny lze převést na azoxyareny, azoareny nebo hydroazoareny v závislosti na reakčních podmínkách. Tabulka níže shrnuje hlavní redukční reakce prováděné s Red-Al:

Srovnání s lithiumaluminiumhydridem

Red-Al je snížení srovnatelná s lithiumaluminiumhydridu LiAlH 4, ke kterému existuje praktičtější alternativa. Zejména nevykazuje pyroforické , nestabilní a špatně rozpustný charakter LiAlH 4. I když je vysoce reaktivní a nebezpečné manipulace, Red-Al nemá vznítit při kontaktu se vzduchem a vlhkostí - ale odpověď stále exothermic - a může tolerovat teploty až 200 ° C . Může zůstat stabilní po neomezenou dobu, pokud je chráněn před všemi stopami vlhkosti. Je rozpustný v aromatických rozpouštědlech, zatímco LiAlH 4je rozpustný pouze v etherech . Roztoky Red-Al v toluenu lze tedy komerčně nalézt v hmotnostních koncentracích přesahujících 60%. Činidlo lze upravit tak, aby bylo dosaženo částečných redukcí.

Red-Al se rozpustí v toluenu, je jedním z redukční vzácný schopen přeměnit p -toluènesulfonates Ts NR 2v aminech za normálních podmínek; LiAlH 4 může tuto reakci provést pouze za zvláštních podmínek.

Poznámky a odkazy

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Sigma-Aldrichův list sloučeniny Red-Al® natrium-bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydridový roztok ≥60 hmot. % v toluenu , přístup k 30. červenci 2017.
(en) Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos a Samir AP Quintiliano , „ Sodium Bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid “ , e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 2001( DOI 10.1002 / 9780470842898.rs049.pub2 )
(in) Michael B. Smith, Organic Synthesis , Academic Press, 2011, Cambridge, Mass., USA, str. 368 , ( ISBN 978-0-1241-5884-9 ) .