Klasifikace lipidů
Tuk je tuk z živých organismů. Jsou to malé hydrofobní nebo amfipatické molekuly složené převážně z uhlíku , vodíku a kyslíku s nižší hustotou než voda. Lipidy mohou být pevné, například v tucích , nebo kapalné, například v olejích . Lipidy pocházejí zcela nebo zčásti z kondenzací thioesterů na základě karbaniontů a / nebo kondenzací izoprenových jednotek na základě karbokationtů .
Lipidy lze klasifikovat podle struktury jejich uhlíkového skeletu (řetězec, cyklické atomy uhlíku, přítomnost nenasycených látek atd. ). Vzhledem k jejich rozmanitosti a obtížnosti přijetí univerzální definice však neexistuje jednotná klasifikace lipidů. Například IUPAC zahrnuje v mastných kyselinách a lipidových derivátech i jejich esterech :
Kategorie lipidů definovaná IUPAC proto nezahrnuje cholesterol klasifikovaný jako terpenoidy , jmenovitě:
Avšak sloučeniny, jako je cholesterol, byly po dlouhou dobu účinně považovány za lipidy, a to i v definici IUPAC . Byly proto provedeny různé studie pro integraci lipidů typu mastných kyselin a lipidů typu cholesterolu do stejného klasifikačního systému. Poslední definuje 5 kategorií a částečně vychází z klasifikace provedené IUPAC:
Z historických důvodů je však možné odlišit mastné kyseliny od jiných polyketidů, fosfoacylglyceroly od acylglycerolů a steroly od jiných prenolů. Existuje mnoho termínů, které jsou nadbytečné nebo mají více významů. Například ve výše uvedené klasifikaci jsou steroly kategorií, která zahrnuje steroidy. V klasifikaci IUPAC jsou steroidy kategorií zahrnující steroly. Tato poznámka platí také pro prenoly a terpenoidy.
Třída mastných kyselin
Tyto mastné kyseliny jsou karboxylové kyseliny , které se vyznačují opakujících se methylenových skupin -CH 2 - tváření dlouhý uhlíkatý řetězec se obvykle skládá ze sudého počtu atomů uhlíku. Právě tento uhlíkový řetězec propůjčuje jejich hydrofobní charakter mastným kyselinám. Struktura mastných kyselin je pravděpodobně nejpoužívanějším prvkem v jiných třídách lipidů. Třídu mastných kyselin lze rozdělit do 13 podtříd:
Podtřída mastných kyselin a derivátů
-
mastné kyseliny s přímým řetězcem: nasycené mastné kyseliny semistrukturního vzorce
CH3-[CH2]n-COOH avec n ≥ 2.
-
Methylované mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jednu nebo více methyl-CH 3 skupin podél své uhlíkového řetězce (např kyseliny isolaurová).
-
nenasycené mastné kyseliny : mající jednu nebo více dvojných vazeb -C = C- podél svého uhlíkového řetězce.
-
hydroperoxylované mastné kyseliny : mastné kyseliny mající jednu nebo více hydroperoxyl -OOH skupin rozvětvených na svém uhlíkovém řetězci.
-
hydroxylované mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jednu nebo více hydroxylových-OH skupin připojených k jeho uhlíkovému řetězci (např. kyselina mléčná ).
-
oxoylované mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jednu nebo více ketonových skupin -C = O rozvětvených na svém uhlíkovém řetězci (např. kyselina levulinová ).
-
epoxylované mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jeden nebo více epoxylových kruhů podél svého uhlíkového řetězce
-
methoxylovaných mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jeden nebo více methoxylových -OCH 3 skupiny s rozvětveným na svém uhlíkovém řetězci
-
halogenované mastné kyseliny : mastné kyseliny spojené s jednou nebo více halogenovanými sloučeninami.
-
amino mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jeden nebo více aminokyselinových skupin -NH 2 rozvětvené na svém uhlíkovém řetězci
-
kyanyl mastné kyseliny: mastné kyseliny mající jednu nebo více skupin cyanyl-C3N rozvětvených na svém uhlíkovém řetězci
-
nitrosyluje mastné kyseliny: mastné kyseliny, které mají jednu nebo více nitrosyl -NO 2 skupiny podél své uhlíkového řetězce.
-
thiolované mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jednu nebo více thiol-SH skupin připojených k jeho uhlíkovému řetězci
-
karbocyklické mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jeden nebo více uhlíkových kruhů podél svého uhlíkového řetězce. Obecně se karbocykly skládají z 5 nebo 6 uhlíků.
-
heterocyklické mastné kyseliny : mastné kyseliny, které mají jeden nebo více heterocyklů podél svého uhlíkového řetězce. Kruhy jsou obvykle tvořeny 5 nebo 6 atomy.
- kyseliny mykolové
-
dikarboxylové kyseliny: mastné kyseliny, které mají karboxylovou skupinu -COOH na každém konci svého uhlíkového řetězce.
Podtřída oktadekanoidů
Tyto octadecanoids jsou odvozeny od mastných kyselin s 18 atomy uhlíku.
- metabolity odvozené od kyseliny 12-oxofytodienové
- kyseliny jasmonové
Podtřída eikosanoidů
Tyto eikosanoidy jsou vytvořeny z kyseliny 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eikosatetraenovou, běžně známý jako kyseliny arachidonové . Tato kyselina má 20 atomů uhlíku a 4 nenasycení.
-
prostaglandiny ;
-
leukotrieny ;
-
tromboxany ;
-
lipoxiny ;
- hydroxy / hydroperoxy eikosatrienové kyseliny;
- hydroxy / hydroperoxy eikosatetraenové kyseliny;
- hydroxy / hydroperoxy eikosapentaenové kyseliny;
- epoxyikosatrienové kyseliny;
-
hepoxiliny ;
-
levuglandiny ;
-
isoprostany , pro které byla v roce 1997 vyrobena nomenklatura ;
-
klavulony a mořské analogy.
Podtřída docosanoidů
Tyto docosanoids odvozený z kyseliny dokosahexaenové a mají 22 atomů uhlíku, a nenasycený karbocyklus.
Podtřída mastných alkoholů
Alkoholy tuků jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylová skupina -COOH nahrazena hydroxylovou skupinou -OH.
Podtřída mastných aldehydů
Tyto mastné aldehydy jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylové skupiny COOH, byl nahrazen aldehydová skupina -CH = O.
Podtřída mastných esterů
Tyto estery mastných kyselin jsou vytvořeny esterifikací karboxylové skupiny -COOH mastné kyseliny s hydroxy sloučeninou.
Podtřída mastných amidů
Tyto amidy mastných kyselin jsou mastné kyseliny s karboxylová skupina -COOH nahrazena amidovou skupinou -CONH 2 .
- primární amidy
- N-acylamidy
- acylhomoserinové laktony
- N-acylethanolamidy ( endokanabinoidy )
Podtřída mastných nitrilů
Tyto mastné nitrily jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylová skupina -COOH nahrazena s nitrilovou -C = N.
Podtřída mastných etherů
Tyto mastné ethery jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylová skupina -COOH nahrazena etherovou funkcí -COR.
Podtřída mastných uhlovodíků
Tyto mastné uhlovodíky jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylové skupiny COOH byla ztracena.
Podtřída okysličených uhlovodíků
jiný
Třída acylglycerolů
Tyto glyceridy jsou estery z mastných kyselin a glycerolu . Existují 3 podtřídy acylglycerolů: mono-, di- a acylglyceroly . Přípony mono , di a tri se používají v závislosti na tom, zda se esterifikace týká 1, 2 nebo 3 hydroxylových skupin glycerolu. Semi strukturní vzorec acylglycerolů je:
CH2-O-CO-R1
|
CH-O-CO-R2
|
CH2-O-CO-R3
avec R1, R2 et R3 un hydrogène H ou une chaîne acyl
Volné hydroxylové -OH skupiny glycerolů v mono a diacylgrlycerolech mohou být také nahrazeny cukry prostřednictvím glykosidové vazby.
Třída fosfoacylglycerolů
Tyto phosphoacylglycérols , označované také jako fosfoglyceridy nebo glycerofosfolipidů jsou nejhojnější lipidy v biologických membránách . Přirozeně mají tendenci se organizovat ve dvou vrstvách. Jejich základní strukturu tvoří diglycerid a fosfát . Ve většině případů je fosfát také vázán na polární hydroxy sloučeninu (např. Cholin , serin , ethanolamin ). Známým příkladem fosfoglyceridu je lecitin , často používaný jako přísada do potravin . Semi strukturní vzorec fosfoglyceridů je:
CH2-PO4--X
|
R2-CO-O-CH
|
R1-CO-O-CH2
avec R1 et R2 des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.
Fosfoglyceridy lze rozdělit do 20 podtříd:
- glycerofosfocholiny
- glycerofosfoethanolaminy
- glycerofosfoseriny
- glycerofosfoglyceroly
- glycerofosfoglycerofosfáty
- glycerofosfoinositoly
- glycerofosfoinositolmonofosfáty
- glycerofosfoinositol bisfosfáty
- glycerophosphoinositol trisphosphates
- glycerofosfáty
- glykopyrofosfáty
- glycerofosfoglycerofosfoglyceroly (kardiolipiny)
- CDP-glyceroly
- glycerofosfoglukózy
- glycerofosfoinositolglykany
- glycerofosfonocholiny
- glycerofosfonoethanolaminy
- di-glycerol tetraetherfosfolipidy (caldarchaéoly)
- glycerol-nonitol tetraetherfosfolipidy
- oxidované glycerofosfolipidy
Sterol třída
Tyto steroly jsou lipidy odvozené od cyclopentanophénanthrénique jádra . Různé typy sterolů se rozlišují podle počtu a polohy nenasycenosti a / nebo postranních řetězců.
Podtřída sterolů
Podtřída steroidů
- vitamin D 2 a jeho deriváty
- vitamin D 3 a jeho deriváty
- vitamin D 4 a jeho deriváty
- vitamin D 5 a jeho deriváty
- vitamin D 6 a jeho deriváty
- vitamin D 7 a jeho deriváty
- 22 uhlíková žlučová kyselina, alkoholy a deriváty
- 23 uhlíková žlučová kyselina, alkoholy a deriváty
- 24 uhlíková žlučová kyselina, alkoholy a deriváty
- 25 uhlíková žlučová kyselina, alkoholy a deriváty
- 26 uhlíková žlučová kyselina, alkoholy a deriváty
- 27 uhlíková žlučová kyselina, alkoholy a deriváty
- 28 žlučová kyselina, alkoholy a deriváty
- žlučová kyselina s 29 uhlíky, alkoholy a deriváty
Konjugovaná podtřída steroidů
- glukuronidové steroidy
- sulfatované steroidy
- glycinem konjugované steroidy
- steroidy konjugované s taurinem
Třída sfingolipidů
Tyto sfingolipidy jsou odvozeny od sphinganines nebo sphing-4-Enines, známější pod názvem sfingosiny . Tyto poslední 2 sloučeniny samotné pocházejí z kondenzace mastné kyseliny a serinu . Snad nejdůležitější podtřídou je ceramid. Jedná se o sfinganiny nebo sfingosiny spojené s mastnou kyselinou amidovou vazbou . Známým příkladem ceramidu je sfingomyelin , který se podílí na nervovém přenosu u savců.
- Sfingy-4-eniny ( sfingosiny )
- Sfinganiny
- 4-Hydroxysfinganiny (fytosfingosiny)
- Sfingoidní holomogové
- Sfingoid 1-fosfát
- Lysosfingomyeliny a lysoglykosfingolipidy
- N-methylované sfingoidy
- Sfingoidní analogy
Podtřída ceramidů
- N-acylsfingosiny ( ceramidy )
- N-acylsfinganiny (dihydroceramidy)
- N-acyl-4-hydroxysfinganiny (fytoceramidy)
- Acylceramidy
- Ceramidy 1-fosfát
Podtřída fosfoshingolipidů
- Fosfocholin ceramidy ( sfingomyeliny )
- Fosfoethanolamin ceramidy
- Fosfoinositol ceramidy
Podtřída fosfonosfingolipidů
Podtřída neutrálních glykosfingolipidů
- řada jednoduchých cukrů (Glucoceramid, Lactoceramid atd. )
- GalNAcb1-3Gala1-4Galb1-4Glc- (řada Globo)
- GalNAcb1-4Galb1-4Glc- (řada Ganglio)
- Galb1-3GlcNAcb1-3Galb1-4Glc- (řada Lacto)
- Galb1-4GlcNAcb1-3Galb1-4Glc- (řada Neolacto)
- GalNAcb1-3Gala1-3Galb1-4Glc- (řada Isoglobo)
- GlcNAcb1-2Mana1-3Manb1-4Glc- (řada Mollu)
- GalNAcb1-4GlcNAcb1-3Manb1-4Glc- (řada Arthro)
- Gal- (řada Galacto)
- jiný
Kyselina glykosfingolipidová podtřída
- Gangliosidy
- Sulfoglykosfingolipidy (sulfatidy)
- Glucuronosphingolipids
- Fosfoglykosfingolipidy
- jiný
Základní podtřída glykosfingolipidů
Amfoterní podtřída glykosfingolipidů
Arsenosphingolipids podtřída
Třída polyketidů
Tyto polyketidů odvozené od acetylové skupiny kondenzace a / nebo propionyl. Tvoří velmi širokou škálu přírodních sloučenin, ze kterých pochází mnoho antibiotik (např. Makrolidů ). Polyketidy lze rozdělit do 3 podtříd:
- makrolidy
- aromatické polyketidy
- hybridy bez ribozomálního peptidu a polyketidu
Třída prenolů
Základní strukturou prenolů je isopren . Prenoly se syntetizují z prekurzorů s 5 atomy uhlíku, isopentenyldifosfátu a dimethylallyldifosfátu, z mevalonátové dráhy . U některých bakterií a rostlin jsou prekurzory odvozeny z dráhy methylerythritolfosfátu .
Podtřída izoprenoidů
-
5-uhlíkové izoprenoidy
- 10-uhlíkové isoprenoidy ( monoterpeny )
- 15-uhlíkové izoprenoidy ( seskviterpeny )
- 20 uhlíkových isoprenoidů ( diterpeny )
- 25-uhlíkové isoprenoidy ( sesterterpeny )
- 30 uhlíkových isoprenoidů ( triterpeny )
- 40 uhlíkových isoprenoidů ( tetraterpeny )
-
Polyterpeny (více než 40 uhlíků)
Podtřída chinonů a hydrochinonů
Podtřída polyprenolů
- Bactoprenoly
- Bactoprenolmonofosfáty
- Bactoprenol difosfáty
- Fytoprenoly
- Fytoprenolmonofosfáty [PR0305]
- Fytoprenol difosfáty [PR0306]
- Dolicholy
- Dolicholmonofosfáty
- Dolichol difosfáty
Třída sacharolipidů
Sacharolipidy jsou výsledkem esterifikace nebo amidifikace mastných kyselin s cukry nebo aminocukry.
Acylaminosachary
- monoacylaminosachary
- diacylaminosacharid
- triacylaminosacharid
- tetraacylaminosachar
- pentaacylaminosachar
- hexaacylaminosacharid
- heptaacylaminosachar
Poznámky a odkazy
-
Lipidy se proto nemísí s vodou a plaví se na jejím povrchu.
-
(in) Fahy, E., S. Subramaniam, Brown HA, Glass CK, Merrill AH Jr., Murphy RC, CR Raetz, Russell DW, Seyama Y., W. Shaw, T. Shimizu, Spener F ., van Meer G., VanNieuwenhze MS, White SH, Witztum JL, Dennis EA (2005) Komplexní klasifikační systém pro lipidy, J Lipid Res. , sv. 46 (5): 839-861
-
(in) International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission for Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission for Physical Organic Chemistry (1994) Glosář názvů organických sloučenin a reaktivních meziproduktů je založen na struktuře ( číst online )
-
(in) viz entry fat na webových stránkách IUPAC
-
(in) viz vstup terpenoidů na webových stránkách IUPAC
-
viz například: (en) Konrad Bloch, „The Biological Synthesose“, Science , sv. 150: str. 19–28 (1965).
-
(in) Douglass F. Taber , Jason D. Morrow a L. Jackson Roberts , „ Klasifikační systém pro isoprostany “ , Prostaglandins , sv. 53, n O 2Února 1997, str. 63–67 ( DOI 10.1016 / S0090-6980 (97) 00005-1 , číst online , přístup k 28. listopadu 2020 )
-
(in) J Rokach , SP Khanapure , S.-W Hwang a M Adiyaman , „ Nomenclature of Isoprostanes: A Proposal “ , Prostaglandins , sv. 54, n O 6,Prosince 1997, str. 853–873 ( DOI 10.1016 / S0090-6980 (97) 00184-6 , číst online , přístup k 28. listopadu 2020 )
-
Ester glycerolu a fosfátu se nazývá kyselina fosfatidová
Podívejte se také
externí odkazy