Klasifikace lipidů

Tuk je tuk z živých organismů. Jsou to malé hydrofobní nebo amfipatické molekuly složené převážně z uhlíku , vodíku a kyslíku s nižší hustotou než voda. Lipidy mohou být pevné, například v tucích , nebo kapalné, například v olejích . Lipidy pocházejí zcela nebo zčásti z kondenzací thioesterů na základě karbaniontů a / nebo kondenzací izoprenových jednotek na základě karbokationtů .

Lipidy lze klasifikovat podle struktury jejich uhlíkového skeletu (řetězec, cyklické atomy uhlíku, přítomnost nenasycených látek atd. ). Vzhledem k jejich rozmanitosti a obtížnosti přijetí univerzální definice však neexistuje jednotná klasifikace lipidů. Například IUPAC zahrnuje v mastných kyselinách a lipidových derivátech i jejich esterech :

Kategorie lipidů definovaná IUPAC proto nezahrnuje cholesterol klasifikovaný jako terpenoidy , jmenovitě:

Avšak sloučeniny, jako je cholesterol, byly po dlouhou dobu účinně považovány za lipidy, a to i v definici IUPAC . Byly proto provedeny různé studie pro integraci lipidů typu mastných kyselin a lipidů typu cholesterolu do stejného klasifikačního systému. Poslední definuje 5 kategorií a částečně vychází z klasifikace provedené IUPAC:

Z historických důvodů je však možné odlišit mastné kyseliny od jiných polyketidů, fosfoacylglyceroly od acylglycerolů a steroly od jiných prenolů. Existuje mnoho termínů, které jsou nadbytečné nebo mají více významů. Například ve výše uvedené klasifikaci jsou steroly kategorií, která zahrnuje steroidy. V klasifikaci IUPAC jsou steroidy kategorií zahrnující steroly. Tato poznámka platí také pro prenoly a terpenoidy.

Třída mastných kyselin

Tyto mastné kyseliny jsou karboxylové kyseliny , které se vyznačují opakujících se methylenových skupin -CH 2 - tváření dlouhý uhlíkatý řetězec se obvykle skládá ze sudého počtu atomů uhlíku. Právě tento uhlíkový řetězec propůjčuje jejich hydrofobní charakter mastným kyselinám. Struktura mastných kyselin je pravděpodobně nejpoužívanějším prvkem v jiných třídách lipidů. Třídu mastných kyselin lze rozdělit do 13 podtříd:

Podtřída mastných kyselin a derivátů

CH3-[CH2]n-COOH avec n ≥ 2.

Podtřída oktadekanoidů

Tyto octadecanoids jsou odvozeny od mastných kyselin s 18 atomy uhlíku.

Podtřída eikosanoidů

Tyto eikosanoidy jsou vytvořeny z kyseliny 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eikosatetraenovou, běžně známý jako kyseliny arachidonové . Tato kyselina má 20 atomů uhlíku a 4 nenasycení.

Podtřída docosanoidů

Tyto docosanoids odvozený z kyseliny dokosahexaenové a mají 22 atomů uhlíku, a nenasycený karbocyklus.

Podtřída mastných alkoholů

Alkoholy tuků jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylová skupina -COOH nahrazena hydroxylovou skupinou -OH.

Podtřída mastných aldehydů

Tyto mastné aldehydy jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylové skupiny COOH, byl nahrazen aldehydová skupina -CH = O.

Podtřída mastných esterů

Tyto estery mastných kyselin jsou vytvořeny esterifikací karboxylové skupiny -COOH mastné kyseliny s hydroxy sloučeninou.

Podtřída mastných amidů

Tyto amidy mastných kyselin jsou mastné kyseliny s karboxylová skupina -COOH nahrazena amidovou skupinou -CONH 2 .

Podtřída mastných nitrilů

Tyto mastné nitrily jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylová skupina -COOH nahrazena s nitrilovou -C = N.

Podtřída mastných etherů

Tyto mastné ethery jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylová skupina -COOH nahrazena etherovou funkcí -COR.

Podtřída mastných uhlovodíků

Tyto mastné uhlovodíky jsou mastné kyseliny, jejichž karboxylové skupiny COOH byla ztracena.

Podtřída okysličených uhlovodíků

jiný

Třída acylglycerolů

Tyto glyceridy jsou estery z mastných kyselin a glycerolu . Existují 3 podtřídy acylglycerolů: mono-, di- a acylglyceroly . Přípony mono , di a tri se používají v závislosti na tom, zda se esterifikace týká 1, 2 nebo 3 hydroxylových skupin glycerolu. Semi strukturní vzorec acylglycerolů je:

CH2-O-CO-R1 | CH-O-CO-R2 | CH2-O-CO-R3 avec R1, R2 et R3 un hydrogène H ou une chaîne acyl

Volné hydroxylové -OH skupiny glycerolů v mono a diacylgrlycerolech mohou být také nahrazeny cukry prostřednictvím glykosidové vazby.

Třída fosfoacylglycerolů

Tyto phosphoacylglycérols , označované také jako fosfoglyceridy nebo glycerofosfolipidů jsou nejhojnější lipidy v biologických membránách . Přirozeně mají tendenci se organizovat ve dvou vrstvách. Jejich základní strukturu tvoří diglycerid a fosfát . Ve většině případů je fosfát také vázán na polární hydroxy sloučeninu (např. Cholin , serin , ethanolamin ). Známým příkladem fosfoglyceridu je lecitin , často používaný jako přísada do potravin . Semi strukturní vzorec fosfoglyceridů je:

CH2-PO4--X | R2-CO-O-CH | R1-CO-O-CH2 avec R1 et R2 des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.

Fosfoglyceridy lze rozdělit do 20 podtříd:

Sterol třída

Tyto steroly jsou lipidy odvozené od cyclopentanophénanthrénique jádra . Různé typy sterolů se rozlišují podle počtu a polohy nenasycenosti a / nebo postranních řetězců.

Podtřída sterolů

Podtřída steroidů

Podtřída secostéroïdes

Podtřída žlučových kyselin a derivátů

Konjugovaná podtřída steroidů

Hopanoids podtřída

Třída sfingolipidů

Tyto sfingolipidy jsou odvozeny od sphinganines nebo sphing-4-Enines, známější pod názvem sfingosiny . Tyto poslední 2 sloučeniny samotné pocházejí z kondenzace mastné kyseliny a serinu . Snad nejdůležitější podtřídou je ceramid. Jedná se o sfinganiny nebo sfingosiny spojené s mastnou kyselinou amidovou vazbou . Známým příkladem ceramidu je sfingomyelin , který se podílí na nervovém přenosu u savců.

Sfingoidní podtřída

Podtřída ceramidů

Podtřída fosfoshingolipidů

Podtřída fosfonosfingolipidů

Podtřída neutrálních glykosfingolipidů

Kyselina glykosfingolipidová podtřída

Základní podtřída glykosfingolipidů

Amfoterní podtřída glykosfingolipidů

Arsenosphingolipids podtřída

Třída polyketidů

Tyto polyketidů odvozené od acetylové skupiny kondenzace a / nebo propionyl. Tvoří velmi širokou škálu přírodních sloučenin, ze kterých pochází mnoho antibiotik (např. Makrolidů ). Polyketidy lze rozdělit do 3 podtříd:

Třída prenolů

Základní strukturou prenolů je isopren . Prenoly se syntetizují z prekurzorů s 5 atomy uhlíku, isopentenyldifosfátu a dimethylallyldifosfátu, z mevalonátové dráhy . U některých bakterií a rostlin jsou prekurzory odvozeny z dráhy methylerythritolfosfátu .

Podtřída izoprenoidů

Podtřída chinonů a hydrochinonů

Podtřída polyprenolů

Třída sacharolipidů

Sacharolipidy jsou výsledkem esterifikace nebo amidifikace mastných kyselin s cukry nebo aminocukry.

Acylaminosachary

Acylaminosacharové polysacharidy

Acyl trehaloses

Polysacharidy acyl trehalosy

Poznámky a odkazy

  1. Lipidy se proto nemísí s vodou a plaví se na jejím povrchu.
  2. (in) Fahy, E., S. Subramaniam, Brown HA, Glass CK, Merrill AH Jr., Murphy RC, CR Raetz, Russell DW, Seyama Y., W. Shaw, T. Shimizu, Spener F ., van Meer G., VanNieuwenhze MS, White SH, Witztum JL, Dennis EA (2005) Komplexní klasifikační systém pro lipidy, J Lipid Res. , sv. 46 (5): 839-861
  3. (in) International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission for Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission for Physical Organic Chemistry (1994) Glosář názvů organických sloučenin a reaktivních meziproduktů je založen na struktuře ( číst online )
  4. (in) viz entry fat na webových stránkách IUPAC
  5. (in) viz vstup terpenoidů na webových stránkách IUPAC
  6. viz například: (en) Konrad Bloch, „The Biological Synthesose“, Science , sv. 150: str. 19–28 (1965).
  7. (in) Douglass F. Taber , Jason D. Morrow a L. Jackson Roberts , „  Klasifikační systém pro isoprostany  “ , Prostaglandins , sv.  53, n O  2Února 1997, str.  63–67 ( DOI  10.1016 / S0090-6980 (97) 00005-1 , číst online , přístup k 28. listopadu 2020 )
  8. (in) J Rokach , SP Khanapure , S.-W Hwang a M Adiyaman , „  Nomenclature of Isoprostanes: A Proposal  “ , Prostaglandins , sv.  54, n O  6,Prosince 1997, str.  853–873 ( DOI  10.1016 / S0090-6980 (97) 00184-6 , číst online , přístup k 28. listopadu 2020 )
  9. Ester glycerolu a fosfátu se nazývá kyselina fosfatidová

Podívejte se také

externí odkazy