Karnitin | |
Struktura karnitinu | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 3-hydroxy-4-trimethylamoniobutanoát |
N O CAS | L neboR(-) |
Ne o ECHA | 100 006 343 |
Ne o EC | 208-768-0 L nebo R (-) |
ATC kód | A16 |
ÚSMĚVY |
C ([N +] (C) (C) C) [C @@ H] (CC (= O) [O -]) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H15NO3 / c1-8 (2,3) 5-6 (9) 4-7 (10) 11 / h6,9H, 4-5H2,1-3H3 / t6- / m1 / s1 |
Chemické vlastnosti | |
Vzorec |
C 7 H 15 N O 3 [izomery] |
Molární hmotnost | 161,1989 ± 0,0078 g / mol C 52,16%, H 9,38%, N 8,69%, O 29,78%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 196 ° C |
Rozpustnost | 2,5 g · ml -1 |
Ekotoxikologie | |
DL 50 | 7 mg · kg -1 (pes) |
Farmakokinetické údaje | |
Biologická dostupnost | <10% |
Vazba na bílkoviny | žádný |
Metabolismus | nízký |
Vylučování |
Moč (> 95%) |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Karnitin je molekula (amino kyseliny) bio-syntetizován z lysinu a methioninu . Nemá žádnou strukturální roli, ale působí na mitochondrie v buňce : díky tomu, že obsahuje kvartérní amoniovou funkci , usnadňuje penetraci mastných kyselin z cytosolu do mitochondrií (během katabolismu lipidů v energetickém metabolismu).
Odhaduje se, že to hrálo roli v některých neurologických degenerace (včetně Alzheimerovy choroby, Friedreichovou nemoc , atd) a azoospermie . Má dva stereoizomery, jeho biologickou formou je L-karnitin, zatímco forma D je biologicky neaktivní.
Tato molekula se prodává jako doplněk stravy (má zvyšovat sportovní výkon a / nebo zhubnout, se spornými a neprokázanými účinky v obou případech).
Tato molekula byla objevena ve svalovině hovězího masa v roce 1905 (ale poté ji najdete ve všech eukaryotických buňkách ).
Jeho biochemická struktura byla stanovena v roce 1927 .
Ukazuje se, že je nezbytný („ růstový faktor “) pro růst moučných červů (larva Tenebrio molitor ).
U zvířat je L nebo R - (-) enantiomer karnitinu syntetizován primárně játry a ledvinami z lysinu a methioninu . Vitamin C (nebo kyselina askorbová) je nezbytná pro syntézu karnitinu. Během růstu a těhotenství může potřeba karnitinu překročit množství normálně produkované tělem.
Karnitin transportuje dlouhé acylové řetězce mastných kyselin do mitochondriální matrice . Acylové řetězce jsou zde katabolizovány β-oxidací (Lynen helix) na použitelný acetát, aby prošly energií průchodem Krebsovým cyklem . U některých hub vstupuje karnitin do dráhy glukoneogeneze . Mastné kyseliny musí být aktivovány před navázáním na molekulu, a tak vytvořit acyl-karnitin. Volná mastná kyselina v cytosolu je spojena thioesterovou vazbou s koenzymem A (CoA). Tato reakce je katalyzována enzymem: acyl-CoA syntetáza, přenos vyžaduje ATPázu, dochází tedy ke spotřebě energie pocházející z vazby s vysokým potenciálem hydrolýzy.
Acylová skupina připojená k CoA může být nyní přenesena na karnitin a výsledný acyl-karnitin přenesen přes membránu do mitochondriální matrice. Kroky jsou následující:
Určité genetické abnormality způsobují nedostatek karnitinu, který ovlivňuje různé fáze tohoto procesu, a tím i cesty metabolismu mastných kyselin.
Karnitin acyltransferáza I prochází alosterické inhibici v důsledku malonyl-CoA, meziprodukt při syntéze mastných kyselin, aby se zabránilo cyklické jevu mezi beta-oxidace (katabolismus) a mastné kyseliny (syntéza anabolismus).
S věkem buněčná hladina karnitinu klesá, což ovlivňuje metabolismus mastných kyselin v různých tkáních (zejména v kostech, protože metabolismus osteoblastů (buňky umožňující obnovu kostí a udržování kostní hmoty) znamená neustálou potřebu karnitinu.
Zdá se, že změny hladiny osteokalcinu v plazmě korelují s aktivitou osteoblastů. Pokles této koncentrace je zaznamenán u subjektů s osteoporózou nebo u žen po menopauze. Podávání karnitinu nebo propionyl-L-karnitinu může zvyšovat hladinu osteokalcinu v plazmě, která s věkem trvale klesá .
Jako antioxidant by karnitin zabraňoval lipoperoxidaci membránových fosfolipidů a oxidačnímu stresu vyvolanému v myokardiálních a endotelových buňkách. Je to tedy redukující molekula .
Jíst hodně červeného masa je epidemiologicky spojeno se zvýšeným rizikem úmrtnosti a kardiovaskulárních problémů .
Nasycených tuků a cholesterolu byly první podezření, ale studie také znamenat karnitin. Studie publikovaná Nature (2013) tedy dospěla k závěru, že v mikrobiomu (společenství přibližně 100 miliard bakterií, které žijí v lidském střevě a aktivně se podílejí na trávení ), jsou některé bakterie přítomné v lidském střevě. ne vegetariáni) metabolizují karnitin z červeného masa vyvoláním řetězce reakce vedoucí k ateroskleróze (kornatění tepen).
D r Hazen, spoluautor již prokázáno, (2011), některé bakterie mikrobiomem mohly podporovat ateroskleróza prostřednictvím metabolismu cholinu a fosfatidylcholinu (proteiny nalezeno ve vejcích a mase) transformují do trimethylaminu potom metabolizuje v játrech vytvořit trimethylamin N-oxid nebo TMAO, který podporuje aterosklerózu a infarkt. „L-karnitin“ je trimethylamin (podobně jako cholin). U myší a lidských dobrovolníků následuje po požití jídla z steaku z červeného masa zvýšení hladiny karnitinu a TMAO v krvi; pokud jim dříve nebyla podána antibiotická léčba, která ničí střevní mikroby (v tomto případě stoupá hladina karnitinu v krvi, ale steaková moučka již neindukuje prudké zvýšení hladiny TMAO). Zdá se tedy, že tento TMAO je produkován bakteriemi nebo vyžaduje jejich přítomnost a vyskytuje se pouze ve stolici jedinců „jedlíků červeného masa“, kteří mají vysoké hladiny TMAO; střevní flóra vegetariánů neobsahuje bakterie specializované na trávení masa. Dobrovolní vegetariáni neprodukovali TMAO po jídle na steaku (nebo karnitinových pilulkách), což naznačuje, že jejich bakterie karnitin nestráví. Byla nalezena a nalezena souvislost mezi výskytem srdečních onemocnění a hladinou karnitinu a TMAO u skupiny více než 2 500 lidí, ale pouze u lidí s vysokou hladinou TMAO, což je potvrzeno experimenty na myších. Vztah příčin a následků ještě není jasně vysvětlen, ale zdá se, že TMAO negativně interferuje s jaterními enzymy, které produkují určité kyselé žlučové látky určené k odstranění přebytečného špatného cholesterolu (LDL). Zdá se, že se na těchto účincích, které zhoršují účinky cholesterolu, podílejí dvě skupiny bakterií: Clostridium a Fusobacterium .
U lidí je nealkoholická steatohepatitida ( NASH ) spojena se zvýšenou lipogenezí , zdrojem malonyl-CoA (M-CoA), klíčového enzymového inhibitoru mitochondriální β-oxidace mastných kyselin (OAGmit): karnitinpalmitoyltransferázy 1A (CPT1- A).
Karnitin má pozitivní účinek na cukrovku 2. typu .
V kontrolované studii karnitin zlepšil kvalitu spermatu v některých případech mužské neplodnosti . Přispívá k ukládání energie spermatu během jeho přechodu nadvarlete . Pomocí spermogramu je pak možné analyzovat hladinu karnitinu a detekovat obstrukční patologii.
Karnitin se používá jako doplněk výživy při hubnutí (v dávce 2 až 3 g / den), ale „účinek na hubnutí, tolik uváděný některými americkými výrobci doplňků, je také kontroverzní“ , chyba vědecky prokázaná účinnost (i v kombinaci s fyzickými cvičeními). Ve veterinární oblasti a ve stravě domácích zvířat (koček) omezit obezitu vyvolanou průmyslovými potravinami.
L-karnitin a jeho soli (acetyl, tartarát, propionyl atd. ) Byly také testovány, aby se pokusily zlepšit sportovní výkon, včetně případů, kdy jsou užívány společně s kofeinem , se smíšenými účinky a dokonce diskutovány na sportovce . Zdá se, že suplementace karnitinu pomáhá sportovce využívat tuk jako energetický substrát, může oddálit pocit únavy po cvičení nebo zkrátit dobu zotavení svalů (jako tartarát karnitinu), ale zdá se, že kromě jednoho nemá znatelný vliv na výkon. studie, která hledá zlepšení.
Potravinami s největším obsahem karnitinu jsou červené maso a mléčné výrobky . Ale různé ořechy, semena ( dýně , slunečnice , sezam ), zelenina ( artyčoky , chřest , červená řepa , brokolice , růžičková kapusta , zelí , česnek , hořčice , okra , petržel , kel ), ovoce ( meruňka , banán ) a obiloviny ( pohanka) , kukuřice , proso , oves , jeho z rýže , žito ...) obsahují příliš.
Jídlo | Množství | Karnitin |
Hovězí steak | 100 g | 95 mg |
Mleté hovězí maso | 100 g | 94 mg |
Vepřové maso | 100 g | 27,7 mg |
Slanina | 100 g | 23,3 mg |
Tempeh | půl šálku | 19,5 mg |
Treska | 100 g | 5,6 mg |
Kuřecí prso | 100 g | 3,9 mg |
Americký sýr | 100 g | 3,7 mg |
Zmrzlina | 104 ml | 3,7 mg |
Plnotučné mléko | 104 ml | 3,3 mg |
Právník | střední | 2 mg |
Bílý sýr | 104 ml | 1,1 mg |
Celozrnný chléb | 100 g | 0,36 mg |
Chřest | 100 g | 0,195 mg |
bílý chléb | 100 g | 0,147 mg |
Makaróny | 100 g | 0,126 mg |
Burákové máslo | 100 g | 0,083 mg |
Vařená rýže) | 100 g | 0,0449 mg |
Vejce | 100 g | 0,0121 mg |
pomerančový džus | 104 ml | 0,0019 mg |