(Dichlormethyl) benzen | |||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | (Dichlormethyl) benzen | ||
Synonyma |
α, α-dichlortoluenu |
||
N O CAS | |||
Ne o ECHA | 100 002 463 | ||
Ne o EC | 202-709-2 | ||
N O RTECS | CZ5075000 | ||
PubChem | 7411 24855098 | ||
ÚSMĚVY |
ClC (Cl) c1ccccc1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6Cl2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7H |
||
Vzhled | bezbarvá kapalina s pronikavým zápachem | ||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 7 H 8 Cl 2 [izomery] C 6 H 5 CH 3 Cl 2 |
||
Molární hmotnost | 163,044 ± 0,01 g / mol C 51,57%, H 4,95%, Cl 43,49%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | -16 ° C | ||
T ° vroucí | 205 ° C | ||
Rozpustnost | 0,2 g · l -1 ( voda , 20 ° C ) | ||
Objemová hmotnost | 1,2485 g · cm -3 až 20 ° C | ||
Teplota samovznícení | 525 ° C | ||
Bod vzplanutí | 88 ° C | ||
Meze výbušnosti ve vzduchu | 1,1 - 11 % obj | ||
Tlak nasycených par |
0,5 mbar při 20 ° C 0,9 mbar při 30 ° C 3 mbar při 50 ° C 8 mbar při 70 ° C |
||
Dynamická viskozita | 2 104 MPa · s při 20 ° C | ||
Elektrická vodivost | 3,4 × 10-9 S · cm -1 až 20 ° C | ||
Termochemie | |||
Δ vap H ° | 50,4 kJ · mol -1 až 72 ° C | ||
C str | 222 J · K -1 · mol -1 (pevná látka, 24,85 ° C ) | ||
PCI | 3852 kJ · mol -1 | ||
Optické vlastnosti | |||
Index lomu | |||
Opatření | |||
NFPA 704 | |||
1 3 0 | |||
Směrnice 67/548 / EHS | |||
T Indexové číslo : Klasifikace : Carc. Kočka. 3; R40 - T; R23 - Xn; R22 - Xi; R37 / 38-41 Symboly : T : Toxický Rvěty : R22 : Zdraví škodlivý při požití. R23 : Toxický při vdechování. R40 : Podezření na karcinogenní účinek. Možné riziko nevratných účinků. R41 : Nebezpečí vážného poškození očí. R37 / 38 : Dráždí dýchací cesty a kůži. Světy : S38 : V případě nedostatečného větrání používejte vhodný dýchací přístroj. S45 : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek). S1 / 2 : Uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí. S36 / 37 : Noste vhodný ochranný oděv a rukavice. R věty : 22, 23, 37/38, 40, 41, S-věty : 1/2, 36/37, 38, 45, |
|||
Doprava | |||
60 : látka toxická nebo představující menší stupeň toxicity UN číslo : 1886 : benzyliden CHLORIDE Třída: 6.1 Označení: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina II : středně nebezpečné látky; |
|||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
(Dichlormethyl) benzen , také známý jako a, a-dichlortoluenu, je organická sloučenina molekulovou halogenovaný vzorec C 6 H 5 CH 3 Cl 2. Tato bezbarvá kapalina je slzný plyn a používá se jako prekurzor v organické syntéze .
Tato sloučenina byla syntetizována poprvé A. Cahours reakcí mezi chloridem fosforečným a benzaldehydem .
(Dichlormethyl) benzenu se používá téměř výhradně pro výrobu benzaldehydu pomocí kyselé nebo bazické hydrolýzy :
Pro konverzi na benzaldehyd se doporučují aminy a Friedel-Craftsovy katalyzátory. Během této operace je důležité zabránit přítomnosti benzylchloridu , protože tato sloučenina a benzaldehyd mají velmi blízké teploty varu, což ztěžuje jejich oddělení destilací.
(Dichlormethyl) benzen je rozpustný v ethanolu , etheru , chloroformu a tetrachlormethanu . Rozpustnost chloru ve 100 g (dichlormethyl) benzen 6,2 g při 30 ° C , 4,3 g až 50 ° C a 1,5 g při 100 ° C .
(Dichlormethyl) benzen kouří ve vlhkém vzduchu a má silný dráždivý účinek na sliznice a oči.
Přidání silné báze na (dichlormethyl) benzenu produkuje phenylcarbene (C 6 H 5 CH).
(Dichlormethyl) benzen se vyrábí radikálovou chlorací z toluenu , katalyzované pomocí světelných nebo radikálových iniciátorů jako je benzoylperoxid . Pozoruje se meziprodukt a následná reakce:
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 C 6 H 5 -CH 2 Cl + HCl C 6 H 5 -CH 2 Cl + Cl 2 C 6 H 5 -CHCI 2 + HCl C 6 H 5 -CHCI 2 + Cl 2 C 6 H 5 -CCl 3 + HClReakce je řízena tak, aby se zabránilo následné chlorační reakci. Výsledkem je směs benzylchloridu a (dichlormethyl) benzenu, která se čistí destilací. (Dichlormethyl) benzen lze považovat za vedlejší produkt při výrobě benzylchloridu.