Kyselina ferulová | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | Kyselina 3- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) prop-2-enová |
Synonyma |
|
N O CAS |
: (E) izomer : (Z) izomer |
Ne o ECHA | 100,007,892 100,013,173, 100,007,892 |
Ne o EC | 208-679-7 |
PubChem | 445858 |
ÚSMĚVY |
c1 (cc (c (O) cc1) OC) \ C = C \ C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H10O4 / c1-14-9-6-7 (2-4-8 (9) 11) 3-5-10 (12) 13 / h2-6,11H, 1H3, (H , 12,13) / b5-3 + |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 10 H 10 O 4 [izomery] |
Molární hmotnost | 194,184 ± 0,0099 g / mol C 61,85%, H 5,19%, O 32,96%, |
pKa | 4.58 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 169 až 173 ° C |
Rozpustnost | rozpustné ve vodě |
Objemová hmotnost | 0,32 g · cm -3 ( 2 ° C ) |
Opatření | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
Xi Symboly : Xi : Dráždivý Rvěty : R36 / 37/38 : Dráždí oči, dýchací orgány a kůži. Světy : S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. S37 / 39 : Noste vhodné rukavice a ochranu očí / obličeje. R věty : 36/37/38, S-věty : 26, 37/39, |
|
Ekotoxikologie | |
DL 50 | 857 mg · kg -1 (myš, iv ) |
LogP | 1.51 |
Související sloučeniny | |
Jiné kationty | Ferulát sodný |
Jiné sloučeniny | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Ferulová je kyselina organická současné době nebo jeho estery , v mnoha rostlinách. Tento derivát kyseliny skořicové se podílí na syntéze ligninu, který tvoří stěny rostlinných buněk a je předchůdcem aromatických molekul. Jeho název pochází z Ferula , rodu bylin z čeledi Apiaceae .
Kyselina ferulová je fenylpropanoid , konkrétněji derivát kyseliny skořicové . Jedná se o akrylovou skupinu spojenou s fenylovým kruhem substituovaným hydroxylovou skupinou a methoxyskupinou, díky čemuž je její struktura extrémně blízká struktuře kyseliny kávové (ze které je navíc biosyntetizována), přičemž jediným rozdílem je methoxyskupina místo hydroxy skupina . Jeho struktura je také velmi podobná struktuře kurkuminu .
Kyselina ferulová, stejně jako kyselina dihydroferulová , je sloučenina lignocelulózy , která slouží jako spojovací článek mezi ligninem a polysacharidy , což posiluje buněčné stěny rostlin. Je přítomen v mnoha semenech, jako je rýže , pšenice , oves, ale také v kávě , jablkách , artyčoku , arašídech , pomerančích a ananasu . Je také možné extrahovat kyselinu ferulovou z pšeničných nebo kukuřičných otrub pomocí koncentrovaných zásad ( soda , potaš ). Biosyntéza kyseliny ferulové probíhá methoxylace hydroxyskupiny meta funkce všech kyselina kávová za použití specifického enzymu, kávová kyselina-O-methyltransferázy.
Kyselina ferulová je také meziproduktem při syntéze monolignolů (zejména koniferylalkoholu, který se získává dvojitou redukcí kyseliny ferulové), tj. Monomerů ligninu , a používá se také při syntéze lignanů .
Ferulové kyseliny, stejně jako mnoho fenolů , je antioxidant, v tom smyslu, že je reaktivní s volnými radikály , jako jsou reaktivní deriváty kyslíku ( ROS ). Studie na zvířatech in vitro ukazují, že kyselina ferulová může mít přímou protinádorovou aktivitu u rakoviny prsu nebo jater . Kyselina ferulová může mít proapoptotické účinky na rakovinné buňky a vést k jejich zničení. Kyselina ferulová by také měla preventivní účinky na rakoviny vyvolané expozicí určitým karcinogenům, jako je benzopyren nebo 4-nitrochinolin-1-oxid . Tyto studie však nezahrnují randomizované klinické studie na lidech, a proto nemusí být výsledky těchto studií pro člověka přímo použitelné.
Přidaná k topickému přípravku kyseliny askorbové a vitaminu E může kyselina ferulová snížit oxidační stres a tvorbu dimerů thyminu v dermis.
Kyselina ferulová je velmi hojná a je užitečná při syntéze vanilinu , syntetické příchuti běžně používané místo vanilkových extraktů . Kyselina ferulová je také prekurzorem při výrobě antimikrobiálních látek pro mýdla, parfémy a kosmetiku.
Kyselina ferulová se používá jako matrice pro proteiny v maticové laserové desorpční ionizaci pro analýzy hmotnostní spektrometrií .
Kraft Foods patentována v roce 1993 použití kyseliny ferulové a jeho soli (0,001% až 0,2%), zejména ferulátu sodného , jako agent maskování hořké pachuti z umělých sladidel , jako je acesulfam draselný a sacharin .