Dimethyldikarbonát

dimethyl dikarbonát
Ilustrační obrázek položky Dimethyl dikarbonát
Identifikace
Název IUPAC Methoxykarbonylmethylkarbonát
Synonyma
  • DMDC
    * dimethylester
    kyseliny
    pyrokarbonové * dimethylpyrokarbonát * dimethyl- oxydiformát
    * Velcorin ®
N O CAS 4525-33-1
Ne o ECHA 100,022,601
Ne o EC 224-859-8
PubChem 3086
N O E E242
ÚSMĚVY O = C (OC (= O) OC) OC
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C4H6O5 / c1-7-3 (5) 9-4 (6) 8-2 / h1-2H3
Vzhled Bezbarvá kapalina
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 4 H 6 O 5   [izomery]
Molární hmotnost 134,0874 ± 0,0051  g / mol
C 35,83%, H 4,51%, O 59,66%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 17  ° C
T ° vroucí 172  ° C za rozkladu
Rozpustnost Rozpustný ve vodě 3,65  % , rychle hydrolyzuje . Mísitelný s toluenem
Objemová hmotnost 1,25  g · ml -1 ( 20  ° C )
Bod vzplanutí 85  ° C
Tlak nasycených par 0,07  kPa ( 20  ° C )
Dynamická viskozita 2,1  mPa · s ( 20  ° C )
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Toxický
T Symboly  :
T  : Toxický

Rvěty  :
R22  : Zdraví škodlivý při požití.
R23  : Toxický při vdechování.
R34  : Způsobuje popáleniny.

Světy  :
S18  : Zacházejte a otevírejte nádobu opatrně.
S26  : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte odborníka.
S28  : Po kontaktu s kůží okamžitě a hojně omyjte… (vhodné výrobky uvede výrobce).
S38  : V případě nedostatečného větrání noste vhodné dýchací zařízení.
S45  : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek).
S36 / 37/39  : Noste vhodný ochranný oděv, rukavice a ochranu očí / obličeje.

R věty  :  22, 23, 34,
S-věty  :  18, 26, 28, 36/37/39, 38, 45,
Ekotoxikologie
DL 50 260  mg · kg -1 krysa orálně ,
589  mg · kg -1 myši orálně .
CL 50 711  mg · m -3 inhalace potkanů
Související sloučeniny
Izomer (y) Kyselina jablečná
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Dimethyldikarbonátu ( dikarbonátu ) nebo dimethyl-pyrokarbonát je organická sloučenina z rodiny karbonátových esterů . Používá se jako přísada do potravin (E242) pro konzervaci nápojů a neovlivňuje chuť, vůni ani barvu.

Struktura a vlastnosti

Struktura

DMDC se skládá ze 2 dimethylkarbonátů připojených kyslíkem . Jeho chemický vzorec je C 4 H 6 O 5, To je izomer z kyseliny jablečné .

Fyzikální vlastnosti

DMDC je bezbarvá kapalina rozpustná ve vodě ( 3,65  % ) a mísitelná v toluenu .

Dikarbonátu je v pevné formě pod 16 až 18  ° C a odpaří se na 172  ° C .

Chemické vlastnosti

Hydrolýza

V přítomnosti vody DMDC hydrolyzuje úplně a rychle. Jeho rozklad vede k tvorbě oxidu uhličitého (CO 2) a methanolu .

Dikarbonátu + H 2 O→ 2CH 3 OH+ 2CO 2

Při pH mezi 2 a 6 je rychlost hydrolýzy nezávislá na koncentraci hydroniového iontu a přítomnosti CO 2 (sycený nápoj), ale v závislosti na teplotě:

Hydrolýza nastává, jakmile je DMDC v přítomnosti vody, takže se rozkládá ve všech potravinových nápojích.

Další reakce

DMDC může reagovat na hydroxylové , aminové a thiolové skupiny sloučenin přítomných v nápoji ( polyfenoly , aminokyseliny , sacharidy , kyseliny ), avšak vytvořené produkty jsou v příliš malém množství, než aby byly detekovány.

Sterilizace majetku

DMDC působí na enzymy glutamát dekarboxylázu a acetátkinázu mikroorganismů přítomných v nápoji jejich deaktivací. DMCM reaguje s aminokyselinou histidinem za vzniku methoxykarbonylantu.

DMDC tak ničí kvasinky , mykodermu a fermentační bakterie, pokud jsou použity v nízké koncentraci. Ve vysokých dávkách ničí nebo inaktivuje patogennější bakterie, houby a určité viry .

Ve studii o víně je DMDC používaný na maximální úrovni účinným konzervačním prostředkem pro kontrolu nízké hladiny kvasinek, je však neúčinný proti bakteriím Lactobacillus a Acetobacter .

aplikace

DMDC se používá hlavně jako konzervační látka (E242) v ochucených nealkoholických nápojích, nealkoholických vínech a tekutém čajovém koncentrátu. Jeho koncentrace je omezena na 250  mg · l -1 .

Ve vínech se používá k jejich sterilizaci a eliminaci nebo redukci kvasinek brettanomyces .

V jiných nápojích snižuje koncentraci jiných konzervačních látek, jako je sorban draselný a benzoan sodný .

Předpisy

Evropa

DMDC se v Německu používá ve slazených nealkoholických nápojích od roku 1978.

Od roku 1995 je povolen pro aromatizované nealkoholické nápoje, nealkoholická vína a tekuté čajové koncentráty. V říjnu 2005 vydal Evropský hospodářský a sociální výbor příznivé stanovisko k používání DMDC jako nové enologické praxe ke snížení používání oxidu siřičitého. O dva měsíce později bylo DMDC v Evropě povoleno pro enologické postupy a ošetření, aby byla zajištěna mikrobiologická stabilizace lahvového vína obsahujícího fermentovatelné cukry. Jeho použití je omezeno na 200  mg · l -1 a vztahuje se pouze na vína s obsahem cukru nejméně 5  g · l -1 . Nařízení vstoupilo v platnost v květnu 2006. Nejprve se považovalo za pomocnou látku pro zpracování , nebylo nutné uvádět její použití v seznamu přísad, nyní je nutné ji uvést stejným způsobem jako u ostatních přísad.

USA

DMDC je ve vínech ve Spojených státech povolen Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv od října 1988. Jeho koncentrace nesmí překročit 200 ppm . FDA jej považuje za procesní činidlo, takže se neobjevuje na seznamu přísad.

Zbytek světa

Na Novém Zélandu a v Austrálii je DMDC schválen jako konzervační prostředek pro vína.

Codex Alimentarius omezuje používání DMC na 200  ppm v vín a medoviny a 250  ppm v mošty a nápoje na bázi kávy , čaje , infuzí a ochucených nápojů.

Výroba

Dikarbonátu se prodává pod obchodní značkou Velcorin s minimálním stupněm čistoty 99,8  %, a měla obsahovat méně než 0,2  % z dimethylkarbonátu .

Opatření pro použití

Manipulace s čistým DMDC zahrnuje přísná bezpečnostní opatření ve stáčírnách.

R-věty a pokyny pro bezpečné zacházení

DMDC je korozivní pro oči a kůži a toxický při vdechování a požití. Musí být skladován v nádobách chráněných před vlhkostí.

Při absenci vody lze DMDC skladovat po dobu jednoho roku při teplotě 20 - 25  ° C.

Prohlášení o rizicích a bezpečnostní opatření
R: 22 Zdraví škodlivý při požití .
R: 23 Toxický při vdechování .
R: 34 Způsobuje popáleniny.
S: 18 Manipulujte s nádobou opatrně
S: 26 V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte odborníka.
S: 28 Při styku s kůží okamžitě omyjte velkým množstvím ... (vhodné výrobky uvede výrobce).
S: 36/37/39 Noste vhodný ochranný oděv, rukavice a ochranu očí / obličeje.
S: 38 V případě nedostatečného větrání používejte vhodný dýchací přístroj.
S: 45 V případě nehody nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte toto označení).
224-859-8 CE značení .

Poznámky a odkazy

  1. Komise Evropských společenství , „ Směrnice Komise  2008/84 / ES ze dne 27. srpna 2008, kterou se stanoví specifická kritéria pro čistotu potravinářských přídatných látek jiných než barviva a sladidla  “, Journal Official of the European Union , n o  L 253,20. září 2008, str.  1-175 ( číst online ) [PDF]
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) JECFA , „  Monografie 1 Dimethylpyrokarbonát - INS č. 242  “ , Monografie o potravinářských přídatných látkách , na http://www.fao.org , FAO, 2006(přístup 3. října 2008 ) , s.  1-4 [PDF]
  4. (en) MC Calisto, „  Role DMDC ve stabilitě lahve - dimethyl dikarbonát  “ , Wines & Vines ,Říjen 1990( číst online )
  5. (in) ChemIDplus , „  Dimethyl pyrocarbonate - RN: 4525-33-1  “ na chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (přístup k 30. září 2008 )
  6. Evropského parlamentu a Rady Evropy , "  směrnice 95/2 / ES o potravinářských přídatných látkách jiných než barviva a náhradní sladidla  " Úředním věstníku Evropské unie , n o  L 61,20. února 1995, str.  1-56 ( číst online ). [PDF]
  7. (in) ChemBank , „  dimethyl dicarbonate ChemBankID 2034  “ na http://chembank.broad.harvard.edu (přístup ke dni 3. října 2008 )
  8. (en) A Costa, A Barata, M & V Malfeito-Ferreira Loureiro, „  Hodnocení inhibičního účinku dimethyl (DMDC) proti mikroorganizmům vína  “ , Food Microbiol. , sv.  25, n O  22008, str.  422-427 ( DOI  doi: 10.1016 / j.fm.2007.10.003 , shrnutí )
  9. „  Názvy tříd a mezinárodní systém číslování potravinářských přídatných látek  “ , CAC / GL 361989 , na adrese http://www.codexalimentarius.net , Codex alimentarius , 1989(zpřístupněno 14. září 2008 ) , s.  1-35 [PDF]
  10. http://www.sofralabtechnologies.com/uploads/thumbnails/Velcorin-Mai09.pdf
  11. Evropský hospodářský a sociální výbor , „  Stanovisko Evropského hospodářského a sociálního výboru k„ návrhu nařízení Rady, kterým se mění nařízení (ES) č. 1493/1999 o společné organizaci trhu s vínem “- 26. října 2005.  “ , Úřední věstník EU , n o  C 28,3. února 2006, str.  68 ( číst online ) [PDF]
  12. Rada Evropy , „  Nařízení Rady (ES) č 2165/2005 ze dne 20. prosince 2005 o změně nařízení (ES) č 1493/1999 o společné organizaci trhu s vínem  ,“ Úřední věstník Evropské unie , n o  L 345,28. prosince 2005( číst online ) [PDF]
  13. Komise Evropských společenství , „  Nařízení (ES) č. 423/2008 ze dne 8. května 2008, kterým se stanoví některé způsoby provádění nařízení Rady (ES) č. 1493/1999 a kterým se stanoví kodex Společenství pro enologické postupy a ošetření  “, Úřední věstník Journal EU , n o  L 127,15. května 2008, str.  13–57 ( číst online ) [PDF]
  14. Evropská komise , „  Nařízení Komise (ES) č. 643/2006 ze dne 27. dubna 2006, kterým se mění nařízení (ES) č. 1622/2000, kterým se stanoví některá prováděcí pravidla k nařízení (ES) č. 1493/1999 o společné organizaci na trh s vínem, kterým se stanoví kodex Společenství pro enologické postupy a ošetření, a nařízení (ES) č. 884/2001, kterým se stanoví prováděcí pravidla k dokladům doprovázejícím přepravu vinařských produktů a rejstříkům vedeným v odvětví vína  “, Úřední věstník EU , n o  L 115,28.dubna 2006, str.  6-9 ( číst online )
  15. (in) Codex Alimentarius Commission , „  Aktualizováno až na 31. zasedání komise Codex Alimentarius pro dimethyl dikarbonát (242)  “ , GSFA Online na http://www.codexalimentarius.net , Codex Alimentarius, 2008(zpřístupněno 3. října 2008 )
  16. Merck, „  Bezpečnostní list společnosti Merck podle směrnice 91/155 / EHS - dimethyl dikarbonát - kód produktu 818758  “ , na adrese http://assets.chemportals.merck.de , Merck,25. listopadu 2004(přístup 3. října 2008 ) , s.  1-4 [PDF]

Související články

externí odkazy