Propylenoxid | |||
Struktura propylenoxidu |
|||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | methyloxirane | ||
Synonyma |
1,2-epoxypropan |
||
N O CAS |
(R) - (+) (S) - (-) |
(RS)||
Ne o ECHA | 100 000 800 | ||
Ne o EC | 200-879-2 | ||
PubChem | 6378 | ||
ChEBI | 38685 | ||
ÚSMĚVY |
CC1CO1 , |
||
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H6O / c1-3-2-4-3 / h3H, 2H2,1H3 Std. InChIKey: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N |
||
Vzhled | bezbarvá kapalina s etherovým zápachem | ||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 3 H 6 O [izomery] |
||
Molární hmotnost | 58,0791 ± 0,0031 g / mol C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | -112 ° C | ||
T ° vroucí | 34,4 ° C | ||
Rozpustnost | 680 g · l -1 až 20 ° C | ||
Objemová hmotnost | 0,83 g · cm -3 | ||
Teplota samovznícení | 430 ° C | ||
Bod vzplanutí | -37 ° C | ||
Kritický bod |
209,1 C , 4,91 MPa |
||
Opatření | |||
SGH | |||
Nebezpečí H224, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H340, H350, P201, P210, P261, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H224 : Extrémně hořlavá kapalina a páry H302 : Zdraví škodlivý při požití H312 : Zdraví škodlivý při styku s kůží H315 : Způsobuje podráždění kůže H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H332 : Zdraví škodlivý při vdechování H335 : Může dráždit dýchací systém H340 : Může vyvolat genetické abnormality (uveďte cesta expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí) H350 : Může způsobit rakovinu (uveďte cestu expozice, je- li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí) P201 : Získat speciální pokyny před použitím. P210 : Chraňte před teplem / jiskrami / otevřeným plamenem / horkými povrchy. - Kouření zakázáno. P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P308 + P313 : V případě prokázané nebo předpokládané expozice: vyhledejte lékařskou pomoc. |
|||
Doprava | |||
33 : vysoce hořlavá kapalina (bod vzplanutí pod 21 ° C ) UN číslo : 1280 : OXID PROPYLENU Třída: 3 Štítek: 3 : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina I : velmi nebezpečné látky; |
|||
Klasifikace IARC | |||
skupina 2B : pravděpodobně karcinogenní pro člověka | |||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Propylenoxidu nebo 1,2-epoxypropan , je chemická sloučenina podle obecného vzorce CH 3 CH 2 O. Je ve formě bezbarvé hořlavé kapaliny, velmi těkavé s éterickým zápachem a schopné vytvářet výbušné směsi se vzduchem. Jedná se o chirální epoxid obecně používaný ve formě racemického . Používá se hlavně k výrobě polyolů pro výrobu polyurethanů . Má izomer , oxetan , jehož kruh obsahuje čtyři atomy , ne tři.
Atom z uhlíku , který nese substituent methyl je chirální . 1,2-epoxypropan proto existuje ve formě dvou enantiomerů:
Průmyslová výroba propylenoxidu začíná z propylenu CH 3 –CH = CH 2. Používají se dva hlavní přístupy, první hydrochlorací a druhý oxidací.
Tradiční hydrochlorace trasa zahrnuje konverzi propylenu na 1-chlor-2-propanol CH 3 -CHOH - CH 2 Cla 2-chlor-1-propanol CH 3 -CHCI - CH 2 OH :
2 CH 3 –CH = CH 2+ Cl 2+ H 2 O→ CH 3 – CHOH - CH 2 Cl+ CH 3 -CHCI - CH 2 OH.Tato směs chlorpropanolů se poté dehydrochloruje, například:
CH 3 – CHOH - CH 2 Cl+ OH - → CH 3 C 2 H 3 O+ Cl - + H 2 O.Vápno se často používá k absorbování Cl - chloridové ionty .
Další hlavní způsob syntézy propylenoxidu je přes společné oxidace ethylbenzenu C 6 H 5 CH 2 CH 3a isobutan HC (CH 3 ) 3. V přítomnosti katalyzátorů probíhá oxidace vzduchem následovně:
CH 3 –CH = CH 2+ C 6 H 5 –CH 2 –CH 3+ O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ C 6 H 5 -CH = CH 2+ H 2 O.Meziprodukty těchto reakcí, ať už styren C 6 H 5 –CH = CH 2nebo terc -butanol HOC (CH 3 ) 3, jsou důležitými surovinami pro další reakce. Například terc -butanol může reagovat s methanolem CH 3 OHa získá se methyl-terc-butylether CH 3 -C (CH 3 ) 3(MTBE), přísada do pohonných hmot : před omezením, které je v současné době kladeno na používání MTBE v palivech kvůli ekologickým rizikům, která s sebou přináší, byla syntetická cesta propylenem a isobutanem jednou z nejdůležitějších.
Alternativní způsob počínaje kumen C 6 H 5 CH (CH 3 ) 2byla uvedena do výroby společností Sumitomo Chemical vDubna 2003. To je adaptací postupu pomocí ko-oxidací za použití kumen hydroperoxid namísto ethylbenzenu hydroperoxidu a recyklaci co-produkoval a-hydroxycumene do kumenu, které dehydratací a hydrogenací .
V poslední době uvedly společnosti BASF a Dow Chemical do provozu svou první linku implementující proces HPPO, při kterém je propylen oxidován peroxidem vodíku H 2 O 2 :
CH 3 –CH = CH 2+ H 2 O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ H 2 O.Je známo, že tento proces generuje pouze vodu jako vedlejší produkt.
The 14. června 2016, Brett A. McGuire a kolegové hlásí detekci propylenoxidu v plynné fázi za studena rozšířena molekulovou skořepinu kolem masivní vnořených protostellar klastrů v B2 Střelec hvězdy formace regionu . Chirální molekuly byly dříve detekovány v meteoritech a kometách v naší sluneční soustavě , ale toto je první, které bylo detekováno ve vesmíru. Je to také jedna z nejsložitějších molekul dosud detekovaných v mezihvězdném prostoru .