Kyselina chlorogenová, ( trans -5-O-kofeylchinová) | |
5-O-Caféyl-D-chinát |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 3 - [[3- (3,4-dihydroxyfenyl) -l-oxo-2-propenyl] oxy] -l, 4,5-trihydroxycyklohexankarboxylová kyselina |
Synonyma |
Kyselina 5-0- (3,4-dihydroxycinnamoyl) -L-chinová |
N O CAS |
trans |
Ne o EC | 206-325-6 |
PubChem | 9476 |
ÚSMĚVY |
O [C @ H] 2 [C @ H] (O) C [C] (O) (C [CH] 2OC (= O) \ C = C / c1ccc (O) c (O ) c1) C (O) = O , |
Vzhled | Pevná bílá bez zápachu |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 16 H 18 O 9 [izomery] |
Molární hmotnost | 354,3087 ± 0,0168 g / mol C 54,24%, H 5,12%, O 40,64%, |
pKa | 2,66 ( 27 ° C ) |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 207 až 209 ° C |
Rozpustnost | 40 g · L -1 (voda, 25 ° C ) |
Objemová hmotnost | 1,28 g · cm -3 |
Opatření | |
NFPA 704 | |
0 1 0 | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
Světy : S24 : Zamezte styku s kůží. S25 : Zamezte styku s očima. S28 : Po kontaktu s kůží okamžitě a hojně omyjte… (vhodné výrobky uvede výrobce). S37 : Noste vhodné rukavice. S45 : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek). S-věty : 24, 25, 28, 37, 45, |
|
Související sloučeniny | |
Jiné sloučeniny | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Kyselina chlorogenová je kyselina fenol , ester z kyselina kávová a kyselina (L) -quinique ; nachází se tedy pod názvy trans -5-O-caféoyl-D-chinátu nebo kyseliny kofeylchinové nebo 5-ACQ (nebo 5-CQA v angličtině). Je produkován rostlinami, jako je káva a brambory , a v některých z nich je předchůdcem kyseliny dicaffeylquinic nebo cynarin. Jako všechny polyfenolové sloučeniny má antioxidační aktivitu
Termín chlorogenové kyseliny také označuje skupinu kyselin s chemickou strukturou podobnou kyselině chlorogenové, která seskupuje sloučeniny tvořené jednou (nebo více) kyselinou hydroxycinnamovou konjugovanou s kyselinou chinovou.
Etymologie: Termín chlorogenic byl vytvořen z řeckého khloros χλωρός "green", genos γένος "narození" přípona -ique , kvůli produkci produktů zelené barvy, když tyto chlorogenové kyseliny oxidují.
Kyselina chlorogenová (5-ACQ, stricto sensu ) je jednou z hlavních fenolických sloučenin v kávě , která se také nachází v některých rostlinách, kde ji lze izolovat z listů nebo plodů.
V naší stravě je káva hlavním zdrojem kyseliny chlorogenové. Představuje 5 až 10% hmotnosti zelených kávových zrn. Jeden litr filtrované kávy poskytuje 500-800 mg kyseliny chlorogenové, což odpovídá 250-400 mg kyseliny kávové.
Vyskytuje se také ve velkém množství v artyčoku a čekance, ale dokonce v menším množství než v nepražených kávových zrnech (5–10%: 5 000 až 10 000 mg · 100 g -1 , které nejsou uvedeny v tabulce). Vysoký obsah ( 1245 mg · 100 g -1 ) se nachází v květinách zimolezu japonského ( Lonicera japonica ), které se po vysušení používají v tradiční čínské medicíně .
Potravinářské rostliny bohaté na kyselinu chlorogenovou (kyselinu 5-kofeylchinovou) v mg / 100 g sušiny, podle a Phenol Explorer | ||
Konzumovaná forma | Vědecký název rostliny | Obsah |
---|---|---|
Slunečnicová semínka, mouka | Helianthus annuus | 454,48 mg · 100 g -1 |
Syrový artyčok | Cynara scolymus | 202,23 mg · 100 g -1 |
Velký lopuch, syrový | Arctium lappa | 126,76 mg · 100 g -1 |
Kávový nápoj bez kofeinu, filtr | Coffea sp | 116,85 mg · 100 ml -1 |
Endive, zelená, surová | Cichorium intybus L. var. foliosum | 108,88 mg · 100 g -1 |
Kávový nápoj Robusta, filtr | Coffea canephora | 75,80 mg · 100 ml -1 |
Japonský mišpule | Eriobotrya japonica | 54,75 mg · 100 g -1 |
Kávový nápoj Arabica, filtr | Coffea arabica | 43,09 mg · 100 ml -1 |
Prořezávat | Prunus domestica | 38,79 mg · 100 g -1 |
Sladká máta, sušená | Mentha spicata | 31,00 mg · 100 g -1 |
Brambory, syrové | Solanum tuberosum | 26,73 mg · 100 g -1 |
Cider , jablko | Malus pumila | 21,45 mg · 100 ml -1 |
Čistý švestkový džus | Prunus domestica | 20,35 mg · 100 ml -1 |
Syrová mrkev | Daucus carota spp sativus | 8,88 mg · 100 g -1 |
Čistý jablečný džus | Malus pumila | 7,01 mg · 100 ml -1 |
Zelený čaj, infuze | Camellia sinensis | 2,30 mg · 100 ml -1 |
bílé víno | Vitis vinifera | 0,10 mg · 100 ml -1 |
Měření absorpce chlorogenové kyseliny 5-ACQ (Olthof et al 2001) byla prováděna u pacientů s ileostomií (bez tlustého střeva), jejichž materiál lze izolovat před vstupem do tlustého střeva. Po konzumaci 2,8 mmol kyseliny chlorogenové se v tenkém střevě absorbovalo v průměru 33% . V moči se nachází jen několik stop metabolitů kyseliny chlorogenové (ve formě kyseliny kávové a ferulové).
Na druhou stranu, když o dva roky později Olthof et al. (2003) pokračovali ve své studii s lidmi s intaktním tlustým střevem, byli schopni ukázat, že polovina požité kyseliny chlorogenové byla nalezena v moči jako kyselina hippurová . Předpokládá se, že každá molekula kyseliny chlorogenové může poskytnout dvě molekuly kyseliny hippurové. Pouze 1,7% kyseliny chlorogenové požité v neporušené formě se nachází v moči.
Rozdíl mezi subjekty s tlustým střevem a bez něj lze pochopit, pokud se předpokládá, že kyselina chlorogenová je špatně absorbována z tenkého střeva, ale je dostupná poté, co je hydrolyzována mikroflórou tlustého střeva.
Dvě třetiny přijaté kyseliny chlorogenové se dostanou do tlustého střeva, kde je mikroflórou hydrolyzována na kyselinu kávovou a kyselinu chinovou. Ty jsou dehydroxylovány bakteriemi, než jsou absorbovány. Vytvořená kyselina benzoová je poté konjugována s glycinem a vylučována močí jako kyselina hippurová.
Kyselina chlorogenová je špatně absorbována játry.
Kyselina chlorogenová 5-ACQ, stejně jako všechny polyfenoly, má fenolové hydroxylové skupiny -OH, které jsou schopné zabránit nebo zpomalit oxidaci lipidů. Ve srovnávací studii s kyselinou kávovou byl studován účinek těchto dvou kyselin na autoxidaci triacylglycerolu Marinovou et al. Ukázalo se, že při koncentraci 2,8 10 -4 M měly tyto dvě kyseliny téměř stejnou aktivitu, ale při vyšších koncentracích byla kyselina kávová účinnější.
Studie in vitro také ukázala, že kyselina chlorogenová chrání před oxidací LDL , což je první krok ve tvorbě ateromatózního plaku .
Antioxidační aktivita kyseliny chlorogenové je dobře prokázána několika studiemi in vitro, ale účinek in vivo zůstává nejistější, protože je metabolizován na někdy méně aktivní produkty. To je případ kyseliny hippurové, jejího nejdůležitějšího metabolitu, který postrádá antioxidační aktivitu, protože postrádá hydroxylovou skupinu.
Několik studií navrhlo souvislost mezi oxidačním stresem a úzkostí. Anxiolytický účinek kyseliny chlorogenové byl pozorován u myší podrobených testům přechodu světlo / tma, zvýšenému křížovému bludišti a volnému průzkumu. Vysoká dávka 20 mg kg -1 kyseliny chlorogenové měla stejný anxiolytický účinek jako diazepam při 1 mg kg -1 ve srovnání s kontrolou u myší podrobených testu světlo / tma. Test se zvýšeným křížovým bludištěm zkoumal úlohu benzodiazepinových receptorů ( receptory GABA ). Výsledky naznačují, že anxiolytická aktivita kyseliny chlorogenové může souviset s aktivací benzodiazepinových receptorů.
Kyselina chlorogenová zpomaluje střevní vstřebávání glukózy a tím i její průchod do krve. Bylo pozorováno, že káva zvyšuje produkci střevního hormonu, inkretinu GLP-1, v důsledku inhibičního účinku kyseliny chlorogenové na absorpci glukózy. Inkretin uvolňovaný do krve stimuluje produkci pankreatického inzulínu . Možná by to mohlo hrát preventivní roli ve vývoji diabetu 2. typu .
Chlorogenové kyseliny byly také testovány na zvířatech ( in vitro ), aby inhibovaly nevratnou hydrolýzu enzymu glukóza-6-fosfatázy. Tento mechanismus umožňuje kyselině chlorogenové snížit jaterní glykogenolýzu (přeměnu glykogenu na glukózu) a snížit absorpci nové glukózy . Kromě toho, na zvířatech in vivo studie ukazují, že podávání kyseliny chlorogenové může mít vliv na hyperglykemickému vrcholu vyplývající z glykogenolýzy vyvolané podáním glukagonu (hyperglykemického hormon), se snížením hladiny glukózy v krvi a zvýšené koncentrace glukózy 6-fosfát a glykogen uvnitř jater.
Zdá se, že kyselina chlorogenová má antivirové, antibakteriální a antifungální vlastnosti s nízkou toxicitou a vedlejšími účinky a vlastnostmi, které nevedou k rozvoji mikrobiální rezistence.
Potenciální použití by se mohla týkat farmacie, ale také potravin, potravinářských přídatných látek a kosmetiky.
Kyselina chlorogenová se prodává pod značkou Svetol v Norsku a Velké Británii jako potravinářská přídatná látka používaná v kávě, žvýkačkách a výrobcích na hubnutí.
Třída chlorogenových kyselin (ACG) zahrnuje sloučeniny vytvořené z kyselin hydroxycinamových ( kyselina kávová , ferulová , para-kumarová , sinapová , dimethoxycinnamová ) konjugovaných s kyselinou chinovou . Tvoří monoestery:
nebo diestery:
V přírodě se vyskytuje několik izomerních forem. Například pro kyseliny kofeylchinové (ACQ) existují 3-ACQ, 4-ACQ, 5-ACQ (nebo kyselina chlorogenová) v závislosti na tom, zda je vazba v poloze 3, 4 nebo 5 na hydroxylech kyseliny.
Existují také sloučeniny vytvořené z několika hydroxyskořicových kyselin konjugovaných s kyselinou chinovou , jako je 1,3-O-dicaffeylquinic , 3,4-O-dicaffeylquinic, 3,5-O-dicaffeylquinic acid, atd., Nebo kyselina caffeylferulylquinic . Káva obsahuje celou řadu těchto sloučenin.
Kromě toho existují hydroxyskořicové kyseliny v trans nebo cis izoformách (jako je kyselina skořicová ) a v konjugaci s kyselinou chinovou poskytují trans a cis chlorogenové kyseliny . Kávové listy více vystavené UV záření jsou úměrně bohatší na cis izomery než kávové třešně.