Alitame

Identifikace
Alitame

Název IUPAC	( 3S ) -3-amino-4- [[( lR ) -l-methyl-2-oxo-2 - [(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl) amino] ethyl] amino] -4-oxobutanová kyselina
Synonyma	L-alfa-aspartyl-N- (2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl) -D-alaninamid
N O CAS	80863-62-3 99016-42-9 (hydrát)
PubChem	64763
N O E	E956
ÚSMĚVY	C1 (SC (C) (C) C1NC (= O) [C @ H] (C) NC (= O) [C @ H] (N) CC (O) = O) (C) C PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C14H25N3O4S / c1-7 (16-11 (21) 8 (15) 6-9 (18) 19) 10 (20) 17-12-13 (2,3) 22-14 ( 12,4) 5 / h7-8,12H, 6,15H2,1-5H3, (H, 16,21) (H, 17,20) (H, 18,19) / t7-, 8 + / m1 / s1
Vzhled	Bílý prášek bez zápachu
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 14 H 25 N 3 O 4 S [izomery]
Molární hmotnost	331,431 ± 0,02 g / mol C 50,73%, H 7,6%, N 12,68%, O 19,31%, S 9,68%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	136 až 147 ° C
Rozpustnost	1 díl na 5 000 dílů ( chloroform , 25 ° C ), 1 v 1,6 (ethanol, 25 ° C ), prakticky insol. V n-heptanu , 1 v 2,4 ( methanol , 25 ° C ), 1 v 1,9 ( propylenglykol , 25 ° C ), 1 v 8,3 ( voda , 5 ° C ), 1 v 7, 6 (voda, 25 ° C) ), 1 v 3,3 (voda, 40 ° C ), 1 v 2,0 (voda, 50 ° C )
Optické vlastnosti
Rotující síla	${\ displaystyle \ lbrack \ alpha \ rbrack _ {D} ^ {25}}$ = + 40 ° až + 50 ° (1% vodný roztok)
Související sloučeniny
Jiné sloučeniny	Aspartam , Neotame

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Alitam je sladidlo umělý peptid derivát kyseliny asparagové , která je 2000 krát sladké jako sacharóza .

Dějiny

Alitame byl vyvinut americkou farmaceutickou společností Pfizer v 80. letech a prodáván pod značkou Aclame . Spolu s neotamem je součástí druhé generace dipeptidových sladidel, která je výsledkem výzkumu provedeného po náhodném objevu aspartamu v roce 1965.

V roce 1986 podala společnost Pfizer Central Research u Úřadu pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) žádost o použití alitamu jako sladidla . Společnost následně svou žádost stáhla ještě předtím, než FDA poskytla své stanovisko.

Společnost Danisco, která nedávno podala stejnou žádost u FDA v roce 2007, svou žádost v roce právě stáhlačerven 2008 a zároveň zastaví výrobu tohoto sladidla z ekonomických důvodů výroby.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Struktura

Alitam je dipeptid složený z kyseliny L-asparagové , D-alaninu a aminu .

Chemické vlastnosti

Alitam je stabilnější než aspartam v roztocích s kyselým pH a při vysoké teplotě (vaření).

Další vlastnosti

Alitame má sladící schopnost 2 000 vyšší než sacharóza a přibližně 10krát sladší než aspartam na základě stejné hmotnosti.

Jelikož je peptid, nepodporuje tvorbu zubního kazu a je vhodný pro lidi s cukrovkou . Na rozdíl od aspartamu neobsahuje fenylalanin, a proto je vhodný pro lidi s fenylketonurií .

Metabolismus

Pouze kyselina asparagová z alitamu je metabolizována tělem a produkuje méně kalorií než peptidy, 1,4 kcal · g -1 .

použití

Díky své dobré stabilitě může být alitame použit ve vařených a vařených pokrmech. Může být například použit do nápojů, mléčných výrobků, dezertů, chleba, koláčů a pečiva, konzervovaného ovoce, cukrovinek a žvýkaček.

Předpisy

Alitame je Codex Alimentarius považován za sladidlo a přidělil mu mezinárodní číslo přísady (INS) 956. Jeho použití je omezeno na určitý počet potravinářských výrobků (od 40 do 300 ppm ) a jako stolní sladidlo. (V souladu s GMP ). Použití alitamu jako sladidla je povoleno v Mexiku, Austrálii, na Novém Zélandu, v Hongkongu (2003) a v Číně. Povolení k použití ve Spojených státech jako sladidlo a příchuť požadované společností Danisco America od FDA nebylo provedeno, protože bylo odejmuto před jeho schválením. Alitame není v současné době na seznamu sladidel a přísad povolených v Evropě.

Zdraví

V roce 1996, JECFA vytvořila přijatelný denní příjem (ADI) 0-1 mg / kg tělesné hmotnosti v průběhu 46 -té konference.

Výroba a syntéza

Alitam se připravuje syntézou zahrnující několik chemických reakcí a dva meziprodukty: kyselina octová ( S ) - [2,5-dioxo- (4-thiazolidin)] a ( R ) -2-amino-N- (2,2,4 , 4-tetramethyl-3-thietanyl) propanamid. Konečná sloučenina se izoluje, čistí se krystalizací a několika kroky čištění, které končí rekrystalizací ve vodě, čímž se získá hydrát alitamu. Tato syntéza je nákladná z hlediska energie, odpadu (meziproduktů) a čištění reakčních sudů.

Poznámky a odkazy

(en) JECFA , „ Monografie 1 Alitame - INS N ° 956 “ , Monografie pro potravinářské přídatné látky , na http://www.fao.org , FAO, 2006(přístup k 16. říjnu 2008 ) , s. 1-4 [PDF]
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Příručka farmaceutických pomocných látek , Londýn, Pharmaceutical Press a American Pharmacists Association,2009, 6 th ed. , 888 s. ( ISBN 978-0-85369-792-3 ) , str. 28
(in) ChemIDplus, „ Alitame anhydrous - RN: 80863-62-3 “ na chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (přístup k 16. říjnu 2008 )
(in) M Goodman & YS Oh, „ Patent USA 5 298 272 - Přemostěné karboxylové orthoesterové sladidlo “ na www.freepatentsonline.com , 1992(zpřístupněno 18. září 2008 )
(en) S Hills, „ Výroba sladidel byla zastavena kvůli vysokým nákladům “ , Kategorie produktů , http://www.foodnavigator.com , 23. června 2008(zpřístupněno 16. října 2008 )
(en) Bénéo, „ Další sladidla “ , http://www.beneo-palatinit.com/ , Suedzucker (přístup k 16. říjnu 2008 )
(en) IFIC, „ Glosář pojmů souvisejících s potravinami “, na adrese http://www.ific.org , IFIC (přístup k 16. říjnu 2008 )
„ Názvy tříd a mezinárodní systém číslování potravinářských přídatných látek “ , CAC / GL 361989 , na adrese http://www.codexalimentarius.net , Codex alimentarius , 1989(přístup k 16. říjnu 2008 ) , s. 1-35 [PDF]
(in) Codex Alimentarius Commission , „ Aktualizováno až na 31. zasedání komise Codex Alimentarius pro Alitame (956) “ , GSFA Online na http://www.codexalimentarius.net , Codex Alimentarius, 2008(zpřístupněno 16. října 2008 )
(in) Vyhláška o veřejném zdraví a obecních službách, „ Falšování Fodd (umělá sladidla) Potraviny a léky (složení a označování) “ na webu http://www.legco.gov.hk , Health, Welfare and Food Bureau of Hong Kong, Říjen 2003(přístup k 16. říjnu 2008 ) , s. 1-5 [PDF]
Evropský parlament a Rada Evropy , " Směrnice 95/2 / ES o potravinářských přídatných látkách jiných než barviva a náhradní sladidla " Úředním věstníku Evropské unie , n o L 61,20. února 1995, str. 1-56 ( číst online ). [PDF]
Evropský parlament a Rada Evropy , „ Směrnice 94/35 / ES o sladidlech určených k použití v potravinách. " Úřední věstník , n o L 237,10. září 1994( číst online ). [PDF]

Podívejte se také

Související články

externí odkazy

(en) Alitame Biologické údaje a toxikologický přehled WHO Food Additives Series 35
(en) Příloha č. FDA-1986-F-0277 [PDF]