Neotame | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | (3 S ) -3- (3,3-dimethylbutylsulfonyl) -4- [[(1 S ) -2-methoxy-2-oxo-1- (fenylmethyl) ethyl] amino] -4-oxobutanové kyseliny |
Synonyma |
1-methylester N- (N- (3,3-dimethylbutyl) -L-alfa-aspartyl) -L-fenylalaninu |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 109 344 |
PubChem | |
N O E | E961 |
ÚSMĚVY |
C (OC) (= O) [C @@ H] (Cc1ccccc1) NC (= O) [C @ H] (CC (= O) O) NCCC (C) (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H30N2O5 / c1-20 (2,3) 10-11-21-15 (13-17 (23) 24) 18 (25) 22-16 (19 (26) 27-4) 12-14-8-6-5-7-9-14 / h5-9,15-16,21H, 10-13H2,1-4H3, (H, 22,25) (H, 23,24) / t15 -, 16- / m1 / s1 |
Vzhled | Bílý prášek |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 20 H 30 N 2 O 5 [izomery] |
Molární hmotnost | 378,4626 ± 0,02 g / mol C 63,47%, H 7,99%, N 7,4%, O 21,14%, |
pKa | 3.01 a 8.02 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 80,9 až 83,4 ° C |
Rozpustnost | Rozpustný ve vodě ( 12,6 g · L -1 až 25 ° C ), ethanolu a ethylacetátu ( 77 g · L -1 až 25 ° C ) |
Objemová hmotnost | 0,33 g · cm -3 |
Dynamická viskozita | < 5 mPa · s až 5 g · L -1 |
Biochemické vlastnosti | |
izoelektrické pH | 5.5 |
Související sloučeniny | |
Jiné sloučeniny | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Neotam je sladidlo intenzivní umělé derivát kyseliny asparagové . Přestože se jedná o dipeptid podobný chemické struktuře jako aspartam , je 40-60krát sladší než on, 7000-13000krát sladší než sacharóza a nerozkládá se na fenylalanin . Je povolen v několika zemích jako potravinářská přídatná látka .
Neotame vyvinula americká společnost Monsanto ve spolupráci s několika americkými univerzitami. Spolupráce, která v roce 1991 vedla k objevu této nové sloučeniny C. Nofre a JM. Tinti , francouzští chemici. Spolu s alitamem je neotam součástí druhé generace dipeptidových sladidel, která je výsledkem výzkumu provedeného po náhodném objevu aspartamu v roce 1965.
Neotam byl registrován v Austrálii od rokuSrpna 2001. O rok později jej ve Spojených státech povolil Úřad pro kontrolu potravin a léčiv .
V roce 2003 si Evropská komise vyžádala stanovisko (otázka č. EFSA-Q-2003-137) k neškodnosti neotamu od Vědecké komise pro potravinářské přídatné látky, látky určené k aromatizaci, pomocné látky a materiály přicházející do styku s potravinami (AFC) jako sladidlo a zvýrazňovač chuti . To je v Evropě povoleno směrnicí Komise 2009/163 / EU22. prosince 2009.
Neotam nebo 1-methylester N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L-a-aspartyl] -L-fenylalaninu je dipeptid s chemickou strukturou podobnou aspartamu. Oba mají základní strukturu tvořenou dvěma aminokyselinami, kyselinou asparagovou a fenylalaninem . Neotam má další (3,3-dimethylbutyl) skupinu na primární aminové funkci kyseliny asparagové.
Přítomnost 3,3-dimethylbutylové skupiny zásadně modifikuje vlastnosti tohoto nového aspartamu ( Neo- Tame).
Přítomnost 3,3-dimethylbutylové skupiny činí neotam chemicky stabilnějším než aspartam, ten však zůstává citlivý na teplo a hydrolyzuje ve vodném prostředí.
Neotam pomalu hydrolyzuje ve vodném médiu, což je primárně výsledkem tvorby ekvimolárního množství N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L-a-aspartyl] -L-fenylalaninu a methanolu . Jsou také přítomny tři další produkty rozkladu, ale nejsou detekovány při koncentracích použití sladidla. Při cyklizaci se vytvoří 1-methylester N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L-aspartamidyl] -L-fenylalaninu, který poté získá N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L- aspartamidyl] -L-fenylalanin hydrolýzou a nakonec 1-methylester N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L-p-aspartyl] -L-fenylalaninu, který vzniká p přeuspořádáním neotamu.
Na rozdíl od aspartamu neotam nereaguje s redukujícími cukry ( fruktóza , glukóza , laktóza atd.) Ani s aldehydovými aromatickými látkami ( vanilin , benzaldehyd , citral atd.).
Neotam je bílá pevná látka, která se tekutým 80,9 , aby 83,4 ° C . Je rozpustný ve vodě , ethanolu a ethylacetátu .
Neotame je stabilní v suchém skladování s trvanlivostí několik let při pokojové teplotě. Monohydrátová forma je nehygroskopická .
Přítomnost 3,3-dimethylbutylové skupiny dává neotamu sladící sílu 30 až 60krát větší než u aspartamu, tj. 7 000-13 000krát sladší než sacharóza (při stejné hmotnosti) a 8 000-11 000 (při ekvimolární koncentraci).
Protože neotam je dipeptid používaný ve velmi malém množství, nepodporuje tvorbu zubního kazu .
Peptidázy, které normálně porušují peptidovou vazbu mezi kyselinou asparagovou a fenylalaninem, jsou inaktivovány přítomností 3,3-dimethylbutylové skupiny, která brání produkci fenylalaninu, a proto umožňuje požití neotamu u pacientů trpících PKU .
V těle je alespoň 30% až 50% požitého neotamu absorbováno, rychle metabolizováno a rychle eliminováno. Maximální plazmatická koncentrace neotamu je pozorována 30 minut po požití. Hlavní metabolickou cestou je deesterifikace 80% neotamu esterázovými enzymy na N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L-α-aspartyl] -L-fenylalanin (deesterifikovaný neotam) a methanol. Maximální plazmatická koncentrace deesterifikovaného neotamu je pozorována hodinu po požití neotamu. Neotam je zcela vyloučen z těla do 72 hodin, z čehož 98% je vylučováno. Hlavní složkou ve stolici je deesterifikovaný neotam. Produkce methanolu z odbourávání neotamu je považována za zanedbatelnou ve srovnání s produkcí z jiných zdrojů potravin, a proto nepředstavuje žádné další obavy.
Kalorický příjem neotamu se odhaduje na méně než 1,2 kJ · g -1 .
Neotame se používá jako sladidlo a zvýrazňovač chuti v široké škále potravinářských výrobků.
Neotame byl od té doby ve Spojených státech schválen jako sladidlo Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA)Červenec 2002.
Neotame je schválen jako potravinářská přídatná látka v mnoha zemích, jako je Austrálie, Nový Zéland, Mexiko, Kostarika, Čína, Guatemala, Rusko a Filipíny.
Neotame byl přidán na seznam sladidel a přídatných látek povolených v Evropě směrnicí 2009/163 / EU22. prosince 2009. Bylo jí přiděleno číslo E 961.
Doplňkové číslo pro neotame v Mezinárodním číslovacím systému (INS) je číslo 961.
Vědecký výbor Evropského úřadu pro bezpečnost potravin stanovil přijatelný denní příjem (ADI) ve výši 0 až 2 mg / kg tělesné hmotnosti / den. Tato hodnota je odvozena z bezpečnostního faktoru 100 v úrovni dávky bez účinku ( NOAEL v (in) ) 200 mg / kg tělesné hmotnosti, připravené 52týdenní studií na psech.
Neotam se vyrábí redukční acylací aspartamu s 3,3-dimethyl-butyraldehydem v přítomnosti katalyzátoru, palladia (nebo jiného katalyzátoru). Reakční činidla se nechají několik hodin v methanolu při teplotě místnosti a za tlaku vodíku . Neotam se získá čištěním, následovaným sušením a mletím. Čištění spočívá v prvním odstranění katalyzátoru, filtrací s nebo bez křemeliny , poté v odstranění methanolu destilací a nakonec promytím vodou. Promytí spočívá v ochlazení směsi a poté v separaci neotamu odstředěním. Sloučenina se znovu promyje vodou a poté se suší ve vakuu. Mletí umožňuje standardizovat velikost částic prášku neotamu.