(±) -epichlorhydrin | |||
R- enantiomer epichlorhydrinu (vlevo) a S -epichlorhydrinu (vpravo) |
|||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | 2- (chlormethyl) oxiran | ||
Synonyma |
1-chlor-2,3-epoxypropan |
||
N O CAS | (R,S) | ||
Ne o ECHA | 100 003 128 | ||
Ne o EC | 203-439-8 | ||
PubChem | |||
ÚSMĚVY |
ClCC1CO1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5ClO / c4-1-3-2-5-3 / h3H, 1-2H2 |
||
Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
Chemické vlastnosti | |||
Vzorec |
C 3 H 5 Cl O [izomery] |
||
Molární hmotnost | 92,524 ± 0,005 g / mol C 38,94%, H 5,45%, Cl 38,32%, O 17,29%, 92,52 g / mol |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | -48 ° C | ||
T ° vroucí | 116,56 ° C | ||
Rozpustnost | 6,59 g / 100 ml (voda, 25 ° C ); Mísitelný s alkoholem, etherem, chloroformem , trichlorethylenem , tetrachlormethanem ; Nemísitelný s ropnými uhlovodíky |
||
Parametr rozpustnosti δ | 22,5 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
Objemová hmotnost | 1,1 8066 g · cm -3 až 20,0 ° C | ||
Teplota samovznícení | 415,6 ° C | ||
Bod vzplanutí | 40,6 ° C | ||
Tlak nasycených par | 1,333 kPa při 16,6 ° C | ||
Dynamická viskozita | 1,03 MPa · s při 25 ° C | ||
Opatření | |||
SGH | |||
H226, H301, H311, H314, H331, H350,
H226 : Hořlavá kapalina a páry H301 : Toxický při požití H311 : Toxický při styku s kůží H314 : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí H331 : Toxický při vdechování H350 : Může způsobit rakovinu (ukažte cestu vstupu, je-li přesvědčivě prokázáno, že ne jiná cesta expozice vede ke stejnému nebezpečí) |
|||
WHMIS | |||
B3, D1A, D2A, E, |
|||
NFPA 704 | |||
3 3 2 | |||
Doprava | |||
63 : toxický a hořlavý materiál (bod vzplanutí 23 až 60 ° C , včetně mezních hodnot) UN číslo : 2023 : EPICHLORHYDRIN Třída: 6.1 Štítky: 6.1 : Toxické látky 3 : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina II : středně nebezpečné materiály ; |
|||
Klasifikace IARC | |||
Skupina 2A, karcinogen | |||
Inhalace | TLV: 2 ppm | ||
Kůže | 7,6 mg / m3 | ||
Ekotoxikologie | |||
DL 50 |
90 mg · kg -1 (krysa, orálně ) 154 mg · kg -1 (krysa, iv ) 150 mg · kg -1 (krysa, sc ) 113 mg · kg -1 (krysa, ip ) |
||
LogP | 0,45 | ||
Prahová hodnota zápachu | nízká: 0,93 ppm | ||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Epichlorhydrinu nebo epichlorhydrinu a 1-chlor-2,3-epoxypropan , je chlorované organické sloučeniny z strukturní vzorce CH 2 CHOCH 2 Cl, tekuté těkavé toxické, bezbarvý až silný zápach česneku. Uhlíkový atom z epichlorhydrinu je chirální , takže jsou zde dvě enantiomerní formy této sloučeniny.
Přes své jméno epichlorhydrin nepatří do rodiny chlorhydrinů , protože se nejedná o halogenovaný alkohol, ale o epoxid . Na druhé straně určité přímé meziprodukty při jeho syntéze, jako je 2,3-dichlor-l-propnol a 1,3-dichlor-2-propnol, jsou chlorhydriny.
Epichlorhydrin se vyrábí z allylchloridu ve dvou fázích, nejprve se chlorovodíkem za použití kyseliny chlorné , což vede ke směsi chlorhydrinů :
Druhá fáze vede k tvorbě epoxidu působením báze :
Touto cestou se ročně vyprodukuje více než 800 000 tun epichlorhydrinu (1997).
Epichlorhydrin poprvé popsal v roce 1848 Marcellin Berthelot . Sloučenina byla izolována během studií reakcí mezi glycerolem a plynným chlorovodíkem .
Připomínajíc zkušenosti společnosti Berthelot, byly na trh uvedeny továrny na glycerol-epichlorhydrin (GTE, pro glycerol-na-epichlorhydrin ). Tato technologie využívá dostupnosti levných glycerolů ze zpracování biopaliv . V procesu vyvinutém společností Dow Chemical prochází glycerol dvěma substitučními reakcemi, když se na něj působí chlorovodíkem v přítomnosti karboxylové kyseliny použité jako katalyzátor . Při reakci se vytvoří jeden ze stejných dvou meziproduktů jako v procesu allylchlorid / kyselina chlorná, 1,3-dichlor-2-propnol, a také se na ni působí bází za vzniku epichlorhydrinu.
Jsou nadále zkoumány další cesty zahrnující méně chlorovaných meziproduktů. Je možné zmínit například o epoxidaci z allylchloridu .
Epichlorhydrin se primárně převádí na bisfenol-A-diglycidylether (en) , základní stavební kámen při výrobě epoxidových pryskyřic . Je také prekurzorem monomeru pro jiné pryskyřice a polymery, včetně iontoměničových pryskyřic , polyetherpolyolů pro polyurethanové pěny zpomalující hoření, alkylglyceryl-ether-sulfonáty pro detergenty, elastomery ( polymerní kódy CO, ECO) a speciální pryskyřice pro zpracování papíru.
Dalším použitím je přeměna na syntetický glycerol . Rychlý nárůst výroby bionafty , kde je glycerol odpadem, však vedl k nadbytku glycerolu na trhu, což činí tento proces nerentabilním. Syntetický glycerol se nyní používá pouze v citlivých farmaceutických a biotechnologických aplikacích, kde jsou velmi vysoké standardy kvality.
Epichlorhydrin je univerzálním prekurzorem při syntéze mnoha organických sloučenin. Může být například přeměněn na glycidylnitrát , energetické pojivo používané ve výbušných a hnacích prostředcích. Epichlorhydrin reaguje s dusičnanem alkalického kovu, jako je dusičnan sodný , za vzniku glycidylnitrátu a chloridu alkalického kovu. Používá se jako rozpouštědlo pro celulózu , pryskyřice a barvy a našel použití jako fumigant proti hmyzu.
Polymery vyrobené z epichlorhydrinu, například polyamid-epichlorhydrinové pryskyřice, se používají v papírové výztuže a v potravinářském průmyslu k výrobě čajových sáčků , kávových filtrů a syntetických obalů na klobásy / klobásy , jakož i k čištění vody .
Důležitou biochemickou aplikací epichlorhydrinu je jeho použití jako síťovacího činidla pro výrobu pryskyřic vylučující chromatografickou pryskyřici v Sephadexu (en) z dextranu .
Epichlorhydrin je klasifikován několika agenturami a mezinárodními zdravotnickými výzkumnými skupinami jako pravděpodobný nebo pravděpodobný karcinogen u lidí. Dlouhodobá (orální) konzumace vysokých hladin epichlorhydrinu může vést k žaludečním problémům a ke zvýšenému riziku rakoviny. Expozice epichlorhydrinu na pracovišti při vdechování může způsobit podráždění plic a zvýšené riziko rakoviny plic.
Epichlorhydrin je hořlavý a za podmínek požáru tvoří nebezpečné produkty rozkladu. Je toxický při vdechování, styku s kůží a při požití a může způsobit popáleniny. Při kontaktu s pokožkou může způsobit senzibilizaci.