Sorbitol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikace | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Název IUPAC | (2S, 3R, 4R, 5R) -hexan-l, 2,3,4,5,6-hexol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyma |
D - (-) - glucitol |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ne o ECHA | 100 000 056 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ne o EC | 200-061-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC kód | V04 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O E | E420 (i), E420 (ii) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3029 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vzhled | Bílý prášek | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hrubý vzorec |
C 6 H 14 O 6 [izomery] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molární hmotnost | 182,1718 ± 0,0076 g / mol C 39,56%, H 7,75%, O 52,7%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
pKa | 13,57 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fyzikální vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T. fúze | 95 ° C ( 88 až 102 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° vroucí | 296 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rozpustnost | Rozpustný ve vodě ( 2 750 g · l −1 při 30 ° C ), těžko rozpustný v ethanolu . |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Objemová hmotnost | 1,5 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C str |
rovnice:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Krystalografie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina | P21 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parametry sítě |
a = 4,791 Å b = 9,488 Å |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Objem | 803,57 Å 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ekotoxikologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
15,9 g · kg -1 (krysy, orálně ) 17,8 g · kg -1 (myš, orálně ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | -2.2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Související sloučeniny | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Izomer (y) | Dulcitol , Mannitol , Iditol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sorbitol nebo glucitolu je polyol přírodní ve sladkosti dvakrát nižší než sacharóza . Na rozdíl od osy jeho struktura neobsahuje žádné ketonové ani aldehydové funkce. Používá se hlavně jako hromadné sladidlo k nahrazení sacharózy. Používá se také jako sekvestrant , pomocná látka , zvlhčovadlo nebo stabilizátor v drogách, kosmetice a potravinách. Tělo se pomalu metabolizuje a poskytuje málo kalorií. Je to také projímadlo, pokud je konzumováno ve vysokých dávkách.
Sorbitol odvozuje svůj název od Rowan Tree , jejíž plody obsahují velké množství sorbitolu. Ale ovoce s nejvyšším obsahem sorbitolu je ve skutečnosti švestka .
Sorbitol je hlavním produktem fotosyntézy , hlavním sacharidem vyváženým do floému a produktem pro dočasné ukládání uhlíku v dřevinách čeledi Rosaceae . U takzvaných druhů sorbitolu syntéza těchto látek konkuruje syntéze sacharózy, protože tyto dva cukry mají společného prekurzoru, glukóza-6-fosfátu . Mechanismy, které řídí a regulují rozdělení C mezi těmito dvěma cestami, nejsou známy. Účinky prostředí a podmínky pěstování však mohou hrát důležitou roli při úpravě metabolických toků mezi sorbitolem, sacharózou a škrobem . Akumulace sorbitolu se považuje za adaptivní reakci rostlin na omezení solí, vody a nízkých teplot. Syntéza sorbitolu se omezuje na zdrojové orgány. K jeho degradaci dochází pouze v orgánech studny.
Sorbitol je také přirozeně produkován lidským tělem, ale tělo ho špatně tráví . Příliš mnoho sorbitolu v krvi může způsobit:
Sorbitol je polyol, jako je glycerol nebo glykol . Je tvořen uhlíkovým řetězcem se šesti atomy uhlíku a šesti alkoholovými skupinami (jedna skupina na uhlík). Jeho chemický vzorec je C 6 H 14 O 6a je to izomer tří dalších polyolů: dulcitolu , mannitolu a iditolu .
Jeho pKa je 13,57.
Sorbitol je bílá pevná látka, která je velmi dobře rozpustná ve vodě ( 2750 g · l −1 při 30 ° C ) a těžce rozpustná v ethanolu .
Maximální dávka sorbitolu, nad kterou není tolerována střevním průchodem, je 0,15 - 0,17 g · kg -1 tělesné hmotnosti u mužů a 0,24 - 0,3 g · Kg -1 tělesné hmotnosti u žen.
Sladivost sorbitolu je 0,5 až 0,6 ve srovnání s sacharózy (stejné hmotnosti) a 0,25 ve srovnání s sacharózy ( rovný počet molů ). Při stejné hmotnosti je sladší než isomalt (sladící síla 0,3 - 0,4), ale méně než xylitol (sladící síla 1).
V potravinářském průmyslu má toto sladidlo mnoho výhod. U lidí je sorbitol metabolizován stejným způsobem jako glukóza: poskytuje stejnou energii. Protože jeho metabolismus nezávisí na inzulínu, nezvyšuje hladinu cukru v krvi. Tato vlastnost je zvláště výhodná pro výrobky určené pro diabetiky. Není fermentovatelný kvasinkami. Sorbitol, který má velkou kapacitu pro zadržování vody, je zodpovědný za měkkou konzistenci velkého počtu potravinářských výrobků. Fixovaná voda se obtížně odpařuje. Sorbitol se také používá jako činidlo pro zpoždění krystalizace sacharózy v čokoládových výrobcích.
Sorbitol se používá jako vnitřní standard při kvantitativní analýze cukrů plynovou chromatografií se silylací .
Jedná se o sladidlo (E420) používané v dietních potravinách, ale také v řadě produktů vyráběných v potravinářském průmyslu, kde hraje roli antikrystalizátoru a změkčovadla . Používá se také jako pomocná látka , zvlhčovadlo , stabilizátor a oddělovač . Poskytuje 2,6–3,4 kilokalorií na gram , tedy méně než cukr (> 3,5 kalorií na gram ) a velmi málo zvyšuje hladinu cukru v krvi . Sorbitol, stejně jako erythritol a xylitol , má čerstvé patro užitečné pro žvýkačky, zubní pasty a výrobky pro péči o ústní dutinu. Chronické zneužívání sladkostí slazených sorbitolem může způsobit žaludeční poruchy a může představovat významný kalorický příjem (na rozdíl od průmyslových tvrzení).
Ukázalo se, že poskytnutí energie ve formě sorbitolu skotu před porážkou brání produkci masa s vysokým pH .
Sorbitol se používá jako lék (bez lékařského předpisu) k léčbě zácpy , a to díky projímavému účinku .
Sorbitol nahrazuje laktózu v agarech Mac Conkey pro identifikaci kmene E. coli O157: H7 (hamburgerova choroba) E. coli O157: H7 je sorbitol-, nemůže metabolizovat sorbitol, zatímco ostatní nepatogenní E. coli trávicího systému jsou sorbitol +, mohou metabolizovat sorbitol.
Sorbitol se v moderní kosmetice často používá jako zvlhčující a zahušťovací prostředek. Často se vyskytuje jako přísada do většiny zubních past . Jeho svěží chuť v ústech, způsobená jeho kvalitou polyolu, ospravedlňuje jeho přítomnost v řešeních ústní hygieny.
Sorbitol je obecně známý jako raketový pohon v kombinaci s dusičnanem draselným (ledek) (65% dusičnanu draselného a 35% sorbitolu). Díky své nízké teplotě tání se velmi dobře váže s dusičnanem draselným za vzniku pevného paliva.
Teroristická organizace Islámský stát tak v roce 2016 získala několik tun sorbitolu pro potraviny, aby je smíchala s dusičnanem draselným za účelem výroby raket.
V případě těhotenství nebo kojení se požití sorbitolu nedoporučuje.
Sorbitol je kontraindikován u dědičné nesnášenlivosti fruktózy (IHF)
Sorbitol určený pro potraviny obsahuje minimálně 97% glycitolů a nejméně 91% D-sorbitolu v sušině. Glycitoly jsou sloučeniny, jejichž strukturní vzorec je CH 2 OH (CHOH) n -CH 2 OH, kde n je celé číslo.