Benzylpenicilin | |
![]() Struktura penicilinu G. |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | Kyselina 2,2-dimethyl-6p- (fenylacetamido) penam-3a-karboxylová |
Synonyma |
penicilin G. |
N O CAS |
(sůlzesodíku) |
Ne o ECHA | 100 000 461 |
Ne o EC | 200-506-3 |
N O RTECS | XH9800000 ( sůl ze sodíku ) |
ATC kód | J01 S01 |
DrugBank | DB01053 |
PubChem | 5904 |
ChEBI | 18208 |
ÚSMĚVY |
[H] [C @] 12SC (C) (C) [C @ H] (N1C (= O) [C @ H] 2NC (= O) Cc1ccccc1) C (O) = O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C16H18N2O4S / c1-16 (2) 12 (15 (21) 22) 18-13 (20) 11 (14 (18) 23-16) 17-10 (19) 8-9- 6-4-3-5-7-9 / h3-7.11-12.14H, 8H2.1-2H3, (H, 17,19) (H, 21,22) / t11-, 12 +, 14 - / ml / s1 Std. InChIKey: JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 16 H 18 N 2 O 4 S [izomery] |
Molární hmotnost | 334,39 ± 0,021 g / mol C 57,47%, H 5,43%, N 8,38%, O 19,14%, S 9,59%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 80 až 87 ° C |
Opatření | |
SGH | |
![]() Nebezpečí H317, H334, P261, P280, P342 + P311, H317 : Může vyvolat alergickou kožní reakci H334 : Může způsobit příznaky alergie nebo astmatu nebo dýchací potíže při vdechování P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P342 + P311 : Při dýchacích potížích volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Benzyl penicilinu , běžně známý jako penicilin G , je beta-laktamové antibiotikum s úzkým spektrem vedeném intravenózní nebo intramuskulární injekcí jako léčba meningitidy , na endokarditidy , na akutní zápal plic , v septické artritidy , je sepse (sepse) infekce dítě , záškrt , gangréna , syfilis a kapavka (kapavka).
Jeho nestabilita vůči kyselosti žaludku vyžaduje podávání parenterálně , což zase umožňuje dosáhnout vyšších koncentrací ve tkáních než u fenoxymethylpenicilinu (penicilin V), což vede ke zvýšené antibakteriální aktivitě . Je aktivní na bakterie na grampozitivní i anaerobní bacily , mušle a spirochety na gramnegativní , konkrétněji:
Počet kmenů rezistentních na penicilin G má tendenci stoupat, zejména u gonokoků .
Tuto drogu objevil v roce 1928 Alexander Fleming z Penicillium notatum a je původem rodiny penicilinů . Penicilin G je ještě dnes vyrábí fermentací houby . To se podává jako sůl ze sodíku nebo draslíku , které jsou vysoce rozpustné ve vodě, a umožňují přípravu roztoků pro injekce .
Penicilin G injikovaný intramuskulárně se uvolňuje pomalu a poskytuje konstantní plazmatické hladiny. Intravenózním podáním se dosáhne vyšších plazmatických hladin. Úroveň vazby na plazmatické bílkoviny je řádově 50%, eliminační poločas je 30-40 minut. Asi 90% injikovaného objemu se vylučuje močí . Během intravenózní injekce je produkt vylučován, protože je až 50 až 70%, zatímco dalších 20% je vylučováno ve formě neaktivních produktů degradace.
Až 50% plazmatické koncentrace penicilinu G se nachází v mozkomíšním moku , zatímco terapeutických koncentrací je dosaženo ve fetálním oběhu a v plodové vodě . Mateřské mléko může obsahovat 2 až 15%.
Je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován v dubnu 2013).
Jeho výroba v metropolitní Francii však byla zastavena v lednu 2018 po výhradě jeho správy k nemocničnímu okruhu (aby se zabránilo nadměrnému podávání a znepokojivému vývoji případů rezistence na antibiotika), což vedlo k problémům se zásobováním a dokonce k úplnému a trvalému přestávky (včetně pro regionální nemocniční lékárny), zatímco generické přípravky ještě nebyly v Evropě schváleny (nebo laboratoře upřednostnily přemístění jejich výroby). Uzavření výrobních laboratoří v Evropě (zejména laboratoří společnosti Sandoz , která se stala generickou pobočkou skupiny Novartis , která již nemůže dodávat své poslední místo v Německu, po uzavření závodu v Basileji nyní vyrábí své generické přípravky. v Indii a v Číně, což také omezuje jejich výrobu a vývoz) a absence ekvivalentních schválených generických přípravků vedla ke zvýšení cen, přestože výroba tohoto léčiva byla relativně levná (nyní se široce vyrábí a distribuuje zejména v Indie, Brazílie a Čína a znovu ve Spojených státech, ale bez povinností v oblasti kvality a omezení požadovaných v počátečních certifikačních specifikacích).
Alternativní léčba peniciliny třídy V (jako je amoxicilin , příliš široce předepsaný nesprávně v soukromém sektoru pro nebakteriální infekce a také v omezené nabídce a podléhá cenové inflaci) a hygiena nejsou účinné u některých bakteriálních infekcí s vysokým rizikem nakažlivého přenosu a závažných komplikací (včetně bakteriálních pohlavně přenosných chorob a meningitidy u dětí), ale může léčit nebo předcházet pouze nejčastějším a snáze léčitelným včasným koinfekcím .