Adrenalin | |||
Struktura L- adrenalin | |||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | ( R ) -4- (1-hydroxy-2- (methylamino) ethyl) benzen-1,2-diol | ||
Synonyma |
epinefrin |
||
N O CAS | R(-) | ||
Ne o ECHA | 100 000 090 | ||
Ne o EC | 200-098-7 R (-) | ||
N O RTECS | DO2625000 | ||
ATC kód | A01 , B02 , C01 , C01 , R01 , R03 , S01 | ||
DrugBank | DB00668 | ||
PubChem |
247704 (S) 5816 (R) |
||
ChEBI | 28918 | ||
ÚSMĚVY |
CNC [C @ H] (O) c1ccc (O) c (O) c1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H13NO3 / c1-10-5-9 (13) 6-2-3-7 (11) 8 (12) 4-6 / h2-4,9-13H, 5H2,1H3 / t9- / m1 / s1 standardní InChI: InChI = 1S / C9H13NO3 / c1-10-5-9 (13) 6-2-3-7 (11) 8 (12) 4-6 / h2-4,9-13H, 5H2,1H3 / t9- / m0 / s1 standardní InChIKey: UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N |
||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 9 H 13 N O 3 [izomery] |
||
Molární hmotnost | 183,2044 ± 0,0092 g / mol C 59%, H 7,15%, N 7,65%, O 26,2%, |
||
pKa | 8,59 při 25 ° C | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | 211,5 ° C | ||
Rozpustnost | 0,18 g · l -1 ( 211,5 ° C , voda ) | ||
Krystalografie | |||
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina | P21 | ||
Parametry sítě |
a = 7 873 Å b = 6,790 Å |
||
Objem | 457,25 Å 3 | ||
Opatření | |||
SGH | |||
Nebezpečí H310, P261, P280, P310, P301 + P310, P302 + P350, H310 : Při styku s kůží může způsobit smrt P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P310 : Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P301 + P310 : Při požití: okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P302 + P350 : V případě kontaktu s pokožkou: Opatrně omyjte velkým množstvím mýdla a vody. |
|||
Doprava | |||
66 : vysoce toxický materiál UN číslo : 2811 : TOXIC ORGANIC SOLID, NOS Třída: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina II : mírně nebezpečné látky; |
|||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Adrenalin je neurotransmiter a hormon patřící do skupiny katecholaminů . Tato molekula se také nazývá epinefrin . Adrenalin je secernován v odezvě na stav napětí nebo v přípravě na fyzické aktivity, což způsobuje zvýšení tepové frekvence a zvýšení zdvihu objemu v srdci vede ke zvýšení krevního tlaku , dilatace do průdušek a žáků. Reaguje na potřebu energie, například čelit nebezpečí. Často se vylučuje pro fyzickou námahu.
Slovo pochází z latiny : ad renes („poblíž ledvin“). Američané používají jiný název odvozený z řečtiny, epinefrin („nad ledvinami“), firma Parke Davis, která si zaregistrovala ochrannou známku „Adrenalin“.
Adrenalin je vylučován hlavně centrálním nervovým systémem (poté působí jako neurotransmiter ). Je také vylučován nadledvinami (volný adrenalin). Adrenalin působí tak, že se připojuje k adrenergním receptorům v cílových buňkách.
Důsledky adrenalinu silně závisí na dávce a distribuci alfa a beta receptorů v orgánech. Celkově je alfa receptorů více než beta receptorů, ale ty mají vyšší afinitu k adrenalinu.
Při nízké dávce ( 0,1 μg · kg -1 · min -1 ) je tedy adrenalin přednostně fixován na beta receptory. Stimulace beta-1 receptorů vede ke zvýšení síly a frekvence kontrakce srdce ( pozitivní inotropní a chronotropní účinek ), aktivaci lipolýzy v tukové tkáni (beta-3 receptor). Vazba adrenalinu na receptory beta-2 způsobuje vazodilataci , arteriální hypotenzi , hyperglykémii, dilataci průdušek a relaxaci svalů střeva (a obecněji celého trávicího traktu tím, že uvolní hladké svaly těchto orgánů a zastaví sekrece žláz), močového měchýře a dělohy .
Ve vyšších dávkách stimuluje adrenalin alfa i beta receptory. Kromě srdce však alfa receptory převládají na orgánech a jejich účinky převládají: dochází hlavně ke zvýšení glykogenolýzy v játrech , vazokonstrikci (dominující vazodilataci v důsledku beta-2 receptorů), hypertenzi arteriální . Srdce má pouze receptory beta-1 a reaguje bez ohledu na dávku adrenalinu zvýšením síly a frekvence kontrakcí.
Na úrovni metabolismu lipidů má adrenalin stejný účinek jako glukagon , podporuje hydrolýzu glyceridů uvolňováním glycerolu a mastných kyselin .
Role adrenalinu v tomto jevu viz článek o regulaci cukru v krvi .
Adrenalin je vylučován neurony a chromafinních buněk v dřeni nadledvin jako odpověď na přímé stimulaci neuronů z na orthosympathetic nervového systému . Syntéza adrenalinu se provádí z jiného katecholaminu, noradrenalinu , methylací díky enzymu , fenylethanolamin- N- methyltransferáze (viz také metabolismus katecholaminu ).
Adrenalin má krátkou dobu působení (přibližně dvě minuty), protože je rychle rozkládán dvěma enzymy, katecholoxymethyltransferázou (COMT) a monoaminooxidázou (MAO).
Injekce epinefrinu je lékem volby pro léčbu první linie:
Jeho zacházení zůstává choulostivé, protože předávkování může vést k tachykardii a srdečním arytmiím, které mohou zhoršit stav pacienta.
V septickém šoku není účinnější než kombinace dobutaminu a norepinefrinu nebo než norepinefrin užívaný samostatně, s více vedlejšími účinky epinefrinu.
Je uváděn na trh pod různými názvy:
Adrenalin je někdy injikován v nízké dávce intraartikulárně během artrografických vyšetření v kombinaci s kontrastním přípravkem , jeho účinek zpomaluje vylučování kontrastního přípravku (zejména jeho absorpce chrupavkami a synoviem ), a proto prodlužuje dobu trvání vyšetření.
Epinefrin způsobuje více srdečních arytmií než kombinace norepinefrinu a dobutaminu ; může také způsobit vysoký krevní tlak s rizikem mozkového krvácení .
Poruchy rytmu (komorové), arteriální hypertenze, hypertyreóza, koronární nedostatečnost, cukrovka ...
Adrenalin byl syntetizován z počátku XX th století , první polský Napoleon Cybulski (1895) a pak americký John Jacob Abel (in) (1897), a konečně japonským Jokichi Takamine se sídlem v Baltimoru, který byl nejprve k výrobě čistých extraktů. První patent na výrobu adrenalinu byl podán v roce 1911 ve Spojených státech ( Parke-Davis & Co. v. HK Mulford Co. ) - což by byl důvod, proč se ve Spojených státech používá termín „epinefrin“. obecný pojem. Viz History of katecholaminů výzkumu (v) pro více informací.
Adrenalin lze biosyntetizovat z fenylalaninu .
Adrenalin lze syntetizovat z katecholu ( 1 ). Je acylován působením chloracetylchloridu ( 2 ) v přítomnosti chloridu fosforitého (POCI 3), čímž se získá 3,4-dihydroxychloracetofenon ( 3 ). Druhé podstupuje nukleofilní substituce od methylaminu , čímž se získá keton, adrenalone ( 4 ), který se pak redukuje na racemické směsi, jeden z enantiomerů, z nichž je adrenalin ( 5 ). Tuto směs lze oddělit pomocí kyseliny vinné .
Adrenalin je zahrnut do seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).